4-(benzoylamino)butanal | 137521-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzoylamino)butanal
• 英文别名: N-(4-oxobutyl)benzamide；N-(4-oxo-butyl)-benzamide；γ-Benzamino-butyraldehyd；N-(4-Oxo-butyl)-benzamid；N-(4-oxo-butyl)-benzamide
• CAS: 137521-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: GCTNWLFHIKQTOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzoylamino)butanal 在 哌啶 、 吡啶 、 乙醇 作用下， 生成 6-苯甲酰基氨基-己酸
  参考文献：
  名称：

  Sugasawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1927, p. 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-l-脯氨酸 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到4-(benzoylamino)butanal
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的串联自由基脱羧-氧化：一种温和而有效的方法，用于生成N-酰基亚胺离子及其亲核捕获

  摘要：

  描述了一种由α-氨基酸合成2-取代的吡咯烷的简便方法。为了测试该方法的范围和非对映选择性，已经制备了许多环状和无环α-氨基酸衍生物。这些底物用碘基苯或（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘进行处理，以生成相应的羧基，该羧基通过损失二氧化碳而生成，从而生成碳原子团，该碳原子团随后被氧化为N-酰亚胺离子。该假定的中间体可能被氧，氮和碳亲核试剂截留在分子间或分子内。就碳亲核试剂而言，伴随形成碳-碳键需要路易斯酸。获得了高收率和适度的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo000356t

文献信息

• Oxidative decar☐ylation of α-amino acids: A mild and efficient method for the generation ofN-acyliminium ions
  作者：Alicia Boto、Rosendo Herna´ndez、Ernesto Sua´rez

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01180-6

  日期：1999.8

  The oxidative decar☐ylation of α-amino acids using the system (diacetoxyiodo)benzene or iodosylbenzene and iodine proceeded smoothly at room temperature. The intermediacy of anN-acyliminium cation has been demonstrated through intermolecular and intramolecular trapping with nucleophiles.

  使用（二乙酰氧基碘）苯或碘基苯和碘的体系，α-氨基酸的氧化十烷基化在室温下顺利进行。已经通过亲核试剂的分子间和分子内捕获证明了N-酰基亚胺阳离子的中间性。
• Amide-directed hydrocarbonylation of N-alkenylamides and α-alkenyllactams
  作者：Iwao Ojima、Zhaoda Zhang

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80177-l

  日期：1991.10

  N-benzoyl-2-hydroxy-4-methylpyrrolidine, the key intermediate for the double carbonylation and the reductive annulation, is obtained selectivity in a Rh4(CO)12-catalyzed reaction of N-methallylamide. The hydrocarbonylations of this cyclic hemiamidal catalyzed by RhCl(PPh3)3, Co2Rh2(CO)12, and Co2(CO)8 give the corresponding double carbonylation product (2-formylpyrrolidine), reductive annulation product (pyrrolidine)

  N-烯丙基酰胺的酰胺导向的Rh催化的加氢甲酰化和Pd催化的加氢酯化分别得到具有良好区域选择性的异醛和酯。N-甲基烯丙基酰胺的Rh-和Co 2 Rh 2（CO）12催化反应分别通过新颖的双羰基化反应生成1-酰基-2-甲酰基吡咯烷，并通过还原环化分别生成1-酰基吡咯烷，选择性极好。在Rh 4（CO）12催化的N反应中，具有选择性的环状半缩醛N-苯甲酰基-2-羟基-4-甲基吡咯烷酮是双羰基化和还原性环化反应的关键中间体-甲基烯丙基酰胺。RhRh（PPh 3）3，Co 2 Rh 2（CO）12和Co 2（CO）8催化的环状环乙酰胺的羰基化反应产生相应的双羰基化产物（2-甲酰基吡咯烷），还原环化产物（吡咯烷），和酰胺羰基化产物（脯氨酸）的收率和选择性极好。在氘标记实验的基础上研究了新型双羰基化和还原性环化反应的机理，发现这些反应是通过烯酰胺中间体进行的，然后向烯酰胺中添加极富区域选择性的金属氢化物。
• Tunable <i>P</i>-Chiral Bisdihydrobenzooxaphosphole Ligands for Enantioselective Hydroformylation
  作者：Renchang Tan、Xin Zheng、Bo Qu、C. Avery Sader、Keith R. Fandrick、Chris H. Senanayake、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01452

  日期：2016.7.15

  Air-stable and tunable chiral bisdihydrobenzooxaphosphole ligands (BIBOPs) were employed in rhodium-catalyzed asymmetric hydroformylation of various terminal olefins with excellent conversions (>99%), moderate-to-excellent enantioselectivities (up to 95:5 er), and branched to linear ratios (b:l) of up to 400.

  空气稳定且可调的手性双二氢苯并恶唑磷配体（BIBOP）用于铑催化的各种末端烯烃的不对称加氢甲酰化反应，具有出色的转化率（> 99％），中等至优异的对映选择性（高达95：5 er），并分支为线性比（b：l）高达400。
• Easily Accessible and Highly Tunable Bisphosphine Ligands for Asymmetric Hydroformylation of Terminal and Internal Alkenes
  作者：Kun Xu、Xin Zheng、Zhiyong Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201304684

  日期：2014.4.7

  An efficient methodology for synthesizing a small library of easily tunable and sterically bulky ligands for asymmetric hydroformylation (AHF) has been reported. Five groups of alkene substrates have been tested with excellent conversions, moderate‐to‐excellent regio‐ and enantioselectivities. Among the best result of the reported literature, application of ligand 1 c in the highly selective AHF of

  已经报道了一种有效的方法，该方法可合成用于不对称加氢甲酰化（AHF）的易于调节且空间庞大的配体的小文库。已测试了五组烯烃底物，具有优异的转化率，中等至出色的区域选择性和对映选择性。在所报道文献的最佳结果中，将配体1c应用于具有挑战性的底物2,5-二氢呋喃的高选择性AHF中，产生了几乎一种异构体，转化率高达99％，对映体过量（ee）高达92％ 。使用相同的配体可实现二氢吡咯底物的高度对映选择性AHF，ee高达95％  ，β-异构体/α-异构体比率高达> 1:50。
• Chemical Conversion of Cyclic .ALPHA.-Amino Acids to Cyclic .ALPHA.-Aminophosphonic Acids.
  作者：Mamoru KANAME、Hironori MASHIGE、Shigeyuki YOSHIFUJI

  DOI：10.1248/cpb.49.531

  日期：——

  oxidative decarboxylation of cyclic alpha-amino acids having urethane-type N-protecting groups with lead tetraacetate [Pb(OAc)4] gave 2-hydroxy derivatives, which were transformed into the corresponding alpha-aminophosphonic acid esters by treatment of trialkyl phosphites in the presence of Lewis acids. Deprotection and ester cleavage of the products in the usual manner afforded cyclic alpha-aminophosphonic

  用四乙酸铅[Pb（OAc）4]对具有氨基甲酸酯型N-保护基的环状α-氨基酸进行氧化脱羧，得到2-羟基衍生物，通过处理亚磷酸三烷基酯将其转化为相应的α-氨基膦酸酯。路易斯酸的存在。以常规方式对产物进行脱保护和酯裂解，得到环状α-氨基膦酸。已经实现了将五元和六元环状α-氨基酸方便地化学转化为相应的环状α-氨基膦酸。