(±)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-one | 329684-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (±)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-one
• 英文别名: 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2H-pyran-3(6H)-one；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 329684-87-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃Si
• 分子量: 228.363
• InChiKey: KEVABZQAQGBKCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 Amano PS-C lipase 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (3R,6R)-cis-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  3,6- Dihydro -2 H -pyrans的13 C NMR分析：使用轴向屏蔽效应分配远程立体化学。

  摘要：

  对13 C NMR轴向屏蔽效应的合理分析已使3,6-氧-取代的3,6-二氢-2 H-吡喃具有较远的相对立体化学。比较顺式和反式取代的3,6-二氢-2 H-吡喃中等价中心的13 C NMR位移，可以在非对映异构体混合物中定义C3和C6位置的相对构型。密度泛函计算用于验证该方法并评估环系统中存在的构象偏差。最终，计算化学与这13种方法的耦合基于13 C NMR的方法为单一非对映异构体的立体化学分配提供了可靠且方便的方法。该方法为先前用于确定3，6-二氢-2 H-吡喃的相对构型的方法提供了一种简便且互补的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo500678k
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 吡啶 、 silver nitrate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (±)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  3,6- Dihydro -2 H -pyrans的13 C NMR分析：使用轴向屏蔽效应分配远程立体化学。

  摘要：

  对13 C NMR轴向屏蔽效应的合理分析已使3,6-氧-取代的3,6-二氢-2 H-吡喃具有较远的相对立体化学。比较顺式和反式取代的3,6-二氢-2 H-吡喃中等价中心的13 C NMR位移，可以在非对映异构体混合物中定义C3和C6位置的相对构型。密度泛函计算用于验证该方法并评估环系统中存在的构象偏差。最终，计算化学与这13种方法的耦合基于13 C NMR的方法为单一非对映异构体的立体化学分配提供了可靠且方便的方法。该方法为先前用于确定3，6-二氢-2 H-吡喃的相对构型的方法提供了一种简便且互补的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo500678k

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED DIAMINOCARBOXAMIDE AND DIAMINOCARBONITRILE PYRIMIDINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH<br/>[FR] DIAMINOCARBOXAMIDEPYRIMIDINES ET DIAMINOCARBONITRILEPYRIMIDINES SUBSTITUÉES, COMPOSITIONS DE CELLES-CI ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT À L'AIDE DE CELLES-CI
  申请人：SIGNAL PHARM LLC

  公开号：WO2012145569A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Provided herein are Diaminopyrimidine Compounds having the following structures: wherein R1, R2, R3, and R4 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Diaminopyrimidine Compound, and methods for treating or preventing liver fibrotic disorders or a condition treatable or preventable by inhibition of a JNK pathway.

  本文提供具有以下结构的二氨基嘧啶化合物：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，包含有效量二氨基嘧啶化合物的组合物，以及用于治疗或预防肝纤维化疾病或通过抑制JNK途径可治疗或预防的疾病的方法。
• Pd-Catalyzed Allylic Alkylation Cascade with Dihydropyrans: Regioselective Synthesis of Furo[3,2-<i>c</i>]pyrans
  作者：Mark J. Bartlett、Claire A. Turner、Joanne E. Harvey

  DOI：10.1021/ol400902d

  日期：2013.5.17

  A regioselective palladium-catalyzed allylic alkylation cascade forms furo[3,2-c]pyrans from various cyclic β-dicarbonyl bis-nucleophiles and 3,6-dihydro-2H-pyran bis-electrophiles. The combination of allylic carbonate and anomeric siloxy leaving groups in the dihydropyran substrate allows control of the many regiochemical possibilities in this reaction. Annulation proceeds stereoconvergently to give

  区域选择性钯催化的烯丙基烷基化级联反应由各种环状β-二羰基双亲核试剂和3,6-二氢-2 H-吡喃双亲电试剂形成呋喃[3,2- c ]吡喃。二氢吡喃底物中的烯丙基碳酸酯和异头甲硅烷氧基离去基团的组合允许控制该反应中许多区域化学的可能性。环合进行立体会聚，以从顺式或反式取代的起始原料产生顺式融合的呋喃吡喃。
• Design, Synthesis, and Phenotypic Profiling of Pyrano‐Furo‐Pyridone Pseudo Natural Products
  作者：Andreas Christoforow、Julian Wilke、Aylin Binici、Axel Pahl、Claude Ostermann、Sonja Sievers、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201907853

  日期：2019.10.7

  Natural products (NPs) inspire the design and synthesis of novel biologically relevant chemical matter, for instance through biology-oriented synthesis (BIOS). However, BIOS is limited by the partial coverage of NP-like chemical space by the guiding NPs. The design and synthesis of "pseudo NPs" overcomes these limitations by combining NP-inspired strategies with fragment-based compound design through

  天然产物 (NP) 激发了新型生物学相关化学物质的设计和合成，例如通过面向生物学的合成 (BIOS)。然而，BIOS 受到引导 NP 对类 NP 化学空间的部分覆盖的限制。“伪纳米粒子”的设计和合成克服了这些限制，通过将纳米粒子衍生的片段与生物合成无法获得的前所未有的化合物类别相结合，将纳米粒子启发的策略与基于片段的化合物设计相结合。我们描述了吡喃并呋喃吡啶酮（PFP）假纳米颗粒的开发和生物学评价，该纳米颗粒将吡啶酮和二氢吡喃纳米颗粒片段以三种异构体排列组合在一起。化学信息学分析表明，PFP 位于类似 NP 的化学空间区域，该区域未被现有 NP 覆盖，而是被药物和相关化合物覆盖。与目标无关的“细胞绘画”测定中的表型分析表明，PFP 诱导活性氧的形成，并且是结构新颖的线粒体复合物 I 抑制剂。
• [EN] TRICYCLIC MODULATORS OF PP2A<br/>[FR] MODULATEURS TRICYCLIQUES DE PP2A
  申请人：RAPPTA THERAPEUTICS OY

  公开号：WO2021170913A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  Chemical modulators of PP2A, comprising tricyclic sulfonimidamides are disclosed. The compounds are useful in preventing or treating cancer, diabetes, autoimmune disease, solid organ transplant rejection, graft vs host disease, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), non-alcoholic fatty liver disease, abdominal aortic aneurysm, chronic liver disease, heart failure, neurodegenerative disease and cardiac hypertrophy. The compounds are of formula (I)

  化学调节剂PP2A，包括三环磺胺亚胺类化合物。这些化合物对预防或治疗癌症、糖尿病、自身免疫疾病、固体器官移植排斥、移植物抗宿主病、慢性阻塞性肺疾病（COPD）、非酒精性脂肪肝病、腹主动脉瘤、慢性肝病、心力衰竭、神经退行性疾病和心肌肥大具有用处。这些化合物的化学式为（I）。
• SUBSTITUTED DIAMINOCARBOXAMIDE AND DIAMINOCARBONITRILE PYRIMIDINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Bennett Brydon L.

  公开号：US20130029987A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Provided herein are Diaminopyrimidine Compounds having the following structures: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Diaminopyrimidine Compound, and methods for treating or preventing liver fibrotic disorders or a condition treatable or preventable by inhibition of a JNK pathway.

  本文提供以下结构的二氨基嘧啶化合物：其中R1、R2、R3和R4的定义如下，在有效量的二氨基嘧啶化合物组成物中，以及用于治疗或预防肝纤维化疾病或可通过抑制JNK途径治疗或预防的疾病的方法。