methyl (Z,3R)-3-hydroxy-6-trimethylsilylhex-5-enoate | 1258286-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z,3R)-3-hydroxy-6-trimethylsilylhex-5-enoate
• CAS: 1258286-18-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃Si
• 分子量: 216.352
• InChiKey: OVWSFFOYFOCHTE-WILPJHFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z,3R)-3-hydroxy-6-trimethylsilylhex-5-enoate 、 苯甲醛 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到methyl 2-[(2R,6S)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Goniothalesdiol A 的无保护基全合成

  摘要：

  使用无保护基策略完成了goniothalesdiol A的简洁不对称全合成，其中以甲硅烷基-Prins环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258016
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (Z,3R)-1,1,1-tris(ethylsulfanyl)-6-trimethylsilylhex-5-en-3-ol 在 水 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到methyl (Z,3R)-3-hydroxy-6-trimethylsilylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Goniothalesdiol A 的无保护基全合成

  摘要：

  使用无保护基策略完成了goniothalesdiol A的简洁不对称全合成，其中以甲硅烷基-Prins环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258016

文献信息

• Protecting-Group-Free Total Synthesis of Goniothalesdiol A
  作者：Xingang Xie、Xuegong She、Junpeng Li、Huaiji Zheng、Yingpeng Su

  DOI：10.1055/s-0030-1258016

  日期：2010.9

  A concise asymmetric total synthesis of goniothalesdiol A was accomplished using protecting-group-free strategy, in which silyl-Prins cyclization was used as the key step.

  使用无保护基策略完成了goniothalesdiol A的简洁不对称全合成，其中以甲硅烷基-Prins环化为关键步骤。