6-(benzyloxy)hexan-1-ol p-methylbenzenesulfonate | 126519-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)hexan-1-ol p-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 6-benzyloxyhexyl 4-methylbenzenesulfonate；OTs-C6-OBn；6-phenylmethoxyhexyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 126519-80-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄S
• 分子量: 362.49
• InChiKey: VVUMHKDBEGSVMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密封。

制备方法与用途

OTs-C6-OBn 是一种PROTAC连接桥，属于烷基链类。它可用于合成SGK3去降解剂HY-125878。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)hexan-1-ol p-methylbenzenesulfonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 7-氯庚醇腈
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR study of hydroxyacetophenone derivatives as potent, non-steroidal farnesoid X receptor (FXR) antagonists

  摘要：

  Compound 1 (IC50 = 35.2 +/- 7.2 mu M), a moderate FXR antagonist was discovered via high-throughput screening. Structure-activity relationship studies indicated that the shape and the lipophilicity of the substituents of the aromatic ring affect the activity dramatically, increasing the shape and the lipophilicity of the substituents of the aromatic ring enhances the potency of FXR antagonists. Especially, when the OH at C2 position of the aromatic ring was replaced by the OBn substituent (analog 2b), its activity could be improved to IC50 = 1.1 +/- 0.1 mu M. Besides, the length of the linker and the tetrazole structure are essential for retaining the activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.032
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-(benzyloxy)hexan-1-ol p-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从香茅醛的对映异构体合成6-甲基-2-十八烷酮，14-甲基-2-十八烷酮和6,14-二甲基-2-十八烷酮的全部立体异构体，它们是Lyclene dharma dharma蛾的性信息素成分。

  摘要：

  香茅醛的对映异构体被转化为6-甲基-2-十八碳烯酮，14-甲基-2-十八碳烯酮和6,14-二甲基-2-十八碳烯酮的全部立体异构体，这是女性生产的Lyclene dharma dharma的性信息素成分。蛾。三种公认的方法，即Wittig反应，炔烃的烷基化和乙酰乙酸酯的合成，被用于碳-碳键的形成，以连接结构单元。

  DOI：

  10.1271/bbb.120436

文献信息

• Enzyme-Mediated Preparation of Optically Active 1,2-Diols Bearing a Long Chain: Enantioselective Hydrolysis of Cyclic Carbonates
  作者：Megumi Shimojo、Kazutsugu Matsumoto、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00904-2

  日期：2000.11

  A new entry for the efficient preparation of optically active 1,2-diols having a long aliphatic chain via an enzymatic reaction is disclosed. PPL catalyzes the hydrolysis of a racemic five-membered cyclic carbonate, 4-(7-benzyloxy)heptyl-1,3-dioxolan-2-one (2a), with high enantioselectivity to produce the optically active (R)-2a and (S)-9-benzyloxynonane-1,2-diol (3a) in excellent yields. The reaction

  公开了通过酶促反应有效制备具有长脂族链的旋光性1,2-二醇的新条目。PPL催化外消旋五元环状碳酸酯4-（7-苄氧基）庚基-1,3-二氧戊环-2-酮（2a）的水解，具有高对映选择性，从而产生旋光性（R）-2a和（S）-9-苄氧基壬烷-1,2-二醇（3a），收率极高。该反应适用于具有较长链（10-苄氧基癸基（3b）和13-苄氧基十三烷基（3c））的底物。光学纯的（S）-（+）-8-羟基十六酸（1），具有手性长脂肪族部分的生物活性天然化合物，是从（R）-3-（7-苄氧基）庚基-2-环氧乙烷（9）开始有效合成的，后者是从3a的两种对映异构体转化而来的。
• Ionic and Organometallic Reductions with N-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Qianli Chu、Malika Makhlouf Brahmi、Andrey Solovyev、Shau-Hua Ueng、Dennis P. Curran、Max Malacria、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1002/chem.200902450

  日期：2009.12.7

  Surgical reduction: N‐Heterocyclic carbene–borane complexes such as depicted are neutral, organic soluble analogues of borohydride anions with a weak hydridic character, compatible with organometallic catalysis. They are applicable for surgical reductions in complex, multifunctional molecules.

  外科手术还原：如图所示，N-杂环卡宾-硼烷络合物是硼氢化物阴离子的中性有机可溶类似物，具有较弱的氢化特性，可与有机金属催化相容。它们适用于通过手术减少复杂的多功能分子。
• Towards the development of new subtype-specific muscarinic receptor radiopharmaceuticals — Radiosynthesis and ex vivo biodistribution of [¹⁸F]3-(4-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethylthio)-1,2,5-thiadiazol-3-yl)-1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  作者：Erik M. van Oosten、Alan A. Wilson、David C. Mamo、Bruce G. Pollock、Benoit H. Mulsant、Sylvain Houle、Neil Vasdev

  DOI：10.1139/v10-149

  日期：2010.12

  Muscarinic receptors have been implicated in neurological disorders including Alzheimer’s disease, Parkinson’s disease, and schizophrenia. Nineteen derivatives of thiadiazolyltetrahydropyridine (TZTP), a core that has previously shown high affinities towards muscarinic receptor subtypes, were synthesized and evaluated via in vitro binding assays. The title compound, a fluoro-polyethyleneglycol analog of TZTP (4c), was subsequently labelled with fluorine-18. Fluorine-18-labelled 4c was produced, via an automated synthesis, in an average radiochemical yield of 36% (uncorrected for decay), with high radiochemical purity (>99%) and high specific activity (326 GBq/µmol; end-of-bombardment), within 40 min (n = 3). Ex vivo biodistribution studies following tail-vein injection of [¹⁸F]4c in conscious rats displayed sufficient brain uptake (0.4%–0.7% injected dose / gram of wet tissue in all brain regions at 5 min post injection); however, there were substantial polar metabolites present in the brain, thereby precluding future use of [¹⁸F]4c for imaging in the central nervous system.

  毒蕈碱受体与阿尔茨海默病、帕金森病和精神分裂症等神经系统疾病有关。我们合成了噻二唑基四氢吡啶（TZTP）的 19 种衍生物，并通过体外结合试验对其进行了评估。标题化合物是 TZTP 的氟聚乙二醇类似物（4c），随后用氟-18 标记。通过自动合成，在 40 分钟内（n = 3）制备出了氟-18 标记的 4c，平均放射化学收率为 36%（未校正衰变），放射化学纯度高（99%），比活度高（326 GBq/µmol；轰击末）。在有意识的大鼠尾静脉注射[18F]4c后进行的体内外生物分布研究显示，[18F]4c有足够的脑摄取量（注射后5分钟，所有脑区的注射剂量/克湿组织为0.4%-0.7%）；不过，脑内存在大量极性代谢物，因此今后无法将[18F]4c用于中枢神经系统成像。
• Silver(I) oxide-mediated facile and practical sulfonylation of alcohols
  作者：Abderrahim Bouzide、Nicolas LeBerre、Gilles Sauvé

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01913-x

  日期：2001.12

  Primary and secondary alcohols were efficiently sulfonylated in the presence of silver(I) oxide and potassium iodide in dichloromethane. The sulfonylation occurs under mild, neutral reaction conditions. The ease of isolation of the final product presents a marked advantage over the known methodologies.

  在存在氧化银（I）和碘化钾的二氯甲烷中，伯醇和仲醇被有效地磺酰化。磺酰化在温和的中性反应条件下发生。与已知方法相比，最终产品的易分离性具有明显的优势。
• Synthesis of Optically Active Diols Bearing a Long Chain<i>via</i>Enzymatic Hydrolysis of Cyclic Carbonates
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Megumi Shimojo、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1246/cl.1997.1151

  日期：1997.11

  PPL catalyzes the hydrolysis of racemic five-membered cyclic carbonates bearing a long chain with high enantioselectivity. Optically pure (S)-(+)-8-hydroxyhexadecanoic acid is effectively synthesized starting from (R)-4-(7-benzyloxy)heptyl-1,3-dioxolan-2-one and (S)-9-benzyloxynonane-1,2-diol, which are prepared via an enzymatic reaction.

  PPL 高效催化具有长链的外消旋五元环碳酸酯的不对称水解，从通过酶促反应制备的 (R)-4-(7-苄氧基)庚基-1,3-二氧戊环-2-酮和 (S)-9-苄氧基壬烷-1,2-二醇出发，实现了光学纯 (S)-(+)-8-羟基十六烷酸的有效合成。