1-(2-propenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran | 81617-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1-(2-propenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: 1-allyl-1,3-dihydroisobenzofuran；1-Prop-2-enyl-1,3-dihydro-2-benzofuran
• CAS: 81617-16-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: OOQONSKQXWGKGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢异苯并呋喃 在 iron(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-(2-propenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  酞菁和异色满的金催化苯甲酰叠氮反应以及随后的FeCl3催化的亲核取代反应。

  摘要：

  使用三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSN3）对酞菁和异色满衍生物（1）作为苯稠合环醚的苄基位置进行有效的金催化直接叠氮化，从而得到具有N，O-乙缩醛部分结构的相应1-叠氮产物（2）。 。N，O-缩醛的叠氮基在催化氯化铁（III）存在下表现为离去基团，分别通过亲核芳基化或烯丙基化获得1-芳基或烯丙基酞菁和异色满衍生物。同时，使用吲哚衍生物作为亲核试剂在1-位发生对1-叠氮化产物（2）的双亲核取代，伴随着叠氮基的消除，随后环醚核的开环产生了双吲哚基芳基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00347

文献信息

• Highly Stereoselective Glycosylation Reactions of Furanoside Derivatives via Rhenium (V) Catalysis
  作者：Emanuele Casali、Sirwan T. Othman、Ahmed A. Dezaye、Debora Chiodi、Alessio Porta、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00706

  日期：2021.6.4

  approach for the formation of anomeric carbon-functionalized furanoside systems was accomplished through the employment of an oxo-rhenium catalyst. The transformation boasts a broad range of nucleophiles including allylsilanes, enol ethers, and aromatics in addition to sulfur, nitrogen, and hydride donors, able to react with an oxocarbenium ion intermediate derived from furanosidic structures. The excellent

  通过使用氧代铼催化剂，实现了一种形成异头碳官能化呋喃糖苷系统的新方法。该转变拥有广泛的亲核试剂，包括烯丙基硅烷、烯醇醚和芳烃以及硫、氮和氢化物供体，能够与源自呋喃糖苷结构的氧代碳鎓离子中间体反应。观察到的优异立体选择性遵循 Woerpel 模型，最终提供 1,3-顺式-1,4-反式系统。在富电子芳香亲核试剂的情况下，平衡发生在异头中心，选择性形成 1,3-反式-1,4-顺式系统。这个异常结果通过密度泛函理论计算得到了合理化。不同的氧代碳鎓离子，例如衍生自二氢异苯并呋喃、吡咯烷和恶唑烷杂环的那些，也可用作氧代-Re 介导的烯丙基化反应的底物。
• Reaction of 2-methoxyethyl acetals with allylsilanes in the presence of titanium tetrachloride: regioselective carbon-oxygen bond cleavage of the unsymmetrical acetals
  作者：Hisao Nishiyama、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/jo00133a058

  日期：1982.6
• NISHIYAMA, HISAO;ITOH, KENJI, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 12, 2496-2498
  作者：NISHIYAMA, HISAO、ITOH, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• KR2023/106092
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Gold-Catalyzed Benzylic Azidation of Phthalans and Isochromans and Subsequent FeCl<sub>3</sub>-Catalyzed Nucleophilic Substitutions
  作者：Shota Asai、Yuki Yabe、Ryota Goto、Saori Nagata、Yasunari Monguchi、Yasuyuki Kita、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1248/cpb.c15-00347

  日期：——

  corresponding 1-azidated products (2) possessing the N,O-acetal partial structure. The azido group of the N,O-acetal behaved as a leaving group in the presence of catalytic iron(III) chloride, and 1-aryl or allyl phthalan and isochroman derivatives were obtained by nucleophilic arylation or allylation, respectively. Meanwhile, a double nucleophilic substitution toward the 1-azidated products (2) occurred

  使用三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSN3）对酞菁和异色满衍生物（1）作为苯稠合环醚的苄基位置进行有效的金催化直接叠氮化，从而得到具有N，O-乙缩醛部分结构的相应1-叠氮产物（2）。 。N，O-缩醛的叠氮基在催化氯化铁（III）存在下表现为离去基团，分别通过亲核芳基化或烯丙基化获得1-芳基或烯丙基酞菁和异色满衍生物。同时，使用吲哚衍生物作为亲核试剂在1-位发生对1-叠氮化产物（2）的双亲核取代，伴随着叠氮基的消除，随后环醚核的开环产生了双吲哚基芳基甲烷衍生物。