N,1,1-triphenyl-λ⁴-sulfanimine | 40999-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,1,1-triphenyl-λ⁴-sulfanimine
• 英文别名: (N,S-diphenyl-sulfinimidoyl)-benzene；diphenyl(phenylimino)-λ4-sulfane
• CAS: 40999-28-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NS
• 分子量: 277.39
• InChiKey: HKDKYYWDLYAINH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-109 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,1,1-triphenyl-λ⁴-sulfanimine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 palladium on activated charcoal 、 C₅₁H₆₂N₂O₂ 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 110.0h， 生成 [(2R,3R,4S)-4-ethyl-3-hydroxy-1-phenylazetidin-2-yl]methyl 4-methylbenzene-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的铜（I）催化的亚氨基-Ylide [3 + 1]-环加成反应与金属-烯碳烯化合物从供体-受体A丁啶合成手性四取代的氮杂环丁烷。

  摘要：

  已通过甲硅烷基保护的Z-γ取代的Enoldiazoacetacetate和亚氨基硫的烷基化物通过不对称[3 + 1]的高收率和立体控制制备了具有三个手性中心的四取代氮杂环丁烷-2-羧酸及其衍生物的全顺式立体异构体。 -使用手性杂原子铜（I）催化-Pd / C催化加氢进行环加成反应。手性对甲氧基苄基氮杂环丁烷-2-羧酸酯的氢化是通过氢加成C ＝ C键和酯的氢解而发生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201909929
• 作为产物：
  描述：

  二苯硫醚 、 苯胺 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以67%的产率得到N,1,1-triphenyl-λ⁴-sulfanimine
  参考文献：
  名称：

  硫亚胺作为多功能的硝基转移试剂：容易获得各种氮杂-杂环化合物

  摘要：

  我们在此报告了通过使用亚硫胺作为氮转移试剂，空前合成各种生物学上重要的氮杂杂环的方法。此类基于硫的氮杂亚烷基化物以前尚未成功用于金腈的转移。这项工作包含通过N-S裂解亚硫亚胺有效生成的α-亚氨基金卡宾。这些金卡宾经过CH插入，环丙烷化和亲核攻击形成吲哚（44例），3-氮杂双环[3.1.0]己-2-亚胺（24例）和咪唑（3例）。我们的研究代表了炔烃和硫酰化物之间独特的金催化反应，并且还包括第一个氮杂杂环合成，该合成过程通过分子间的腈转移以及随后的α-亚氨基金卡宾的环丙烷化来进行。而且，

  DOI：

  10.1002/anie.201812002

文献信息

• Metal-Free Deoxygenation and Reductive Disilylation of Nitroarenes by Organosilicon Reducing Reagents
  作者：Argha Bhattacharjee、Hiromu Hosoya、Hideaki Ikeda、Kohei Nishi、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201801972

  日期：2018.8.6

  A metal‐free deoxygenation and reductive disilylation of nitroarenes was achieved using N,N′‐bis(trimethylsilyl)‐4,4′‐bipyridinylidene (1) under mild and neutral reaction conditions, and a broad functional group tolerance was possible in this reaction. Mono‐deoxygenation, giving a synthetically valuable N,O‐bis(trimethylsilyl)phenylhydroxylamine (7 a) as a readily available and safe phenylnitrene source

  使用N，N'-双（三甲基甲硅烷基）-4,4'-联吡啶亚烷基（1）在温和和中性的反应条件下实现了硝基芳烃的无金属脱氧和还原二甲硅烷基化反应，并且该反应可能具有广泛的官能团耐受性。单脱氧可得到合成上有价值的N，O-双（三甲基甲硅烷基）苯羟胺（7 a），是一种容易获得且安全的硝基苯来源的苯基亚硝酸，双脱氧可得到N，N-双（三甲基硅烷基）苯胺8。改变1的量很容易控制反应温度以及加入二苯并噻吩（DBTP）。2-芳基硝基苯与1的反应通过N，O-双（三甲基甲硅烷基）苯基羟胺7的热解衍生的原位生成的亚苯基硝基苯胺生成相应的咔唑14，随后将其插入分子内CH。此外，分子内的N-N偶联反应将2,2'-二硝基联苯衍生物还原1，得到相应的苯并[ c ]喹啉。
• [4+3]-Cycloaddition Reaction of Sulfilimines with Cyclobutenones: Access to Benzazepinones
  作者：Xiaozhou Xie、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03413

  日期：2021.11.19

  A catalyst-free [4+3]-cycloaddition reaction of N-aryl sulfilimines with cyclobutenones is described, which provides a straightforward protocol for synthesizing 1,5-dihydro-2H-benzo[b]azepin-2-ones under mild reaction conditions. This reaction features a broad substrate scope and good functional group tolerance and does not require catalysts or additives. Moreover, using N-pyridinyl sulfilimine as

  描述了N-芳基硫亚胺与环丁烯酮的无催化剂 [4+3] -环加成反应，为在温和反应下合成 1,5-二氢-2 H-苯并 [ b ]azepin-2-ones提供了一个简单的方案状况。该反应具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且不需要催化剂或添加剂。此外，以N-吡啶基硫亚胺为底物，还制备了一系列吡啶并氮杂酮类化合物。
• Organosulfur-Based Fullerene Materials
  作者：Tsukasa Nakahodo、Midori O. Ishitsuka、Yuta Takano、Takahiro Tsuchiya、Takeshi Akasaka、M. Angeles Herranz、Nazario Martin、Dirk M. Guldi、Shigeru Nagase

  DOI：10.1080/10426507.2010.523033

  日期：2011.5.1

  N-tosyl-1,2-aziridinofullerene (5). The first reversible interconversion of 1,2-aziridinofullerene and 1,6-azafulleroid was found for mono-substituted fullerenes by thermal rearrangement of 5 to 6. S,S-Diphenylsulfilimines (7) with an electron-donating group on the N atom reacts with C60 to afford corresponding aziridinofullerenes (8–10) regioselectively. Supplemental materials are available for this article

  摘要 使用有机硫化合物证明了内嵌金属富勒烯 La2@Ih-C80 和空富勒烯 C60 的化学官能化。使用 Prato 反应合成的新型 La2@Ih-C80-exTTF (3) 供体-受体系统显示出光诱导的分子内电荷分离。另一方面，C60 与 Np-甲苯磺酰基硫亚胺的光反应得到 N-tosyl-1,2-aziridinofullerene (5)。通过 5 至 6 的热重排，发现了单取代富勒烯的 1,2-氮杂富勒烯和 1,6-氮杂富勒烯的首次可逆互变。 S​​,S-二苯基亚硫亚胺 (7) 在 N 原子上具有给电子基团用 C60 区域选择性地提供相应的氮丙啶富勒烯（8-10）。补充材料可用于本文。去出版商'
• Biomolecule-Compatible Dehydrogenative Chan–Lam Coupling of Free Sulfilimines
  作者：Tingting Meng、Lucille A. Wells、Tianxin Wang、Jinyu Wang、Shishuo Zhang、Jie Wang、Marisa C. Kozlowski、Tiezheng Jia

  DOI：10.1021/jacs.2c04627

  日期：2022.7.13

  Here, we report a terminal oxidant-free copper-catalyzed dehydrogenative Chan–Lam coupling of free diaryl sulfilimines with arylboronic acids with excellent chemoselectivity and broad substrate compatibility. The mild reaction conditions and biomolecule-compatible nature allow the employment of this protocol in the late-stage functionalization of complex peptides, and more importantly, as an effective

  受到 IV 型胶原蛋白网络中 S=N 键的发现及其在稳定基底膜中的重要作用的启发，硫亚胺在化学和生物学领域引起了广泛关注。然而，由于缺乏在生物分子相容条件下构建硫亚胺的温和、有效和环境友好的方案，阻碍了它们的进一步吸收。在这里，我们报道了游离二芳基硫亚胺与芳基硼酸的无末端氧化剂铜催化脱氢 Chan-Lam 偶联，具有优异的化学选择性和广泛的底物兼容性。温和的反应条件和生物分子相容性允许该方案在复杂肽的后期功能化中使用，更重要的是，作为模型蛋白质中展示的有效的生物共轭方法。实验和计算机制相结合的研究表明，内球电子转移过程规避了传统 Chan-Lam 偶联反应中使用的牺牲氧化剂。找到了一条能量上可行的协同途径，其中氢化铜促进氢原子从异丙醇溶剂中提取，从而通过四元过渡态产生氢气。
• Dearomatization‐Rearomatization Reaction of Metal‐Polarized Aza‐ortho‐Quinone Methides
  作者：Bao-Cheng Wang、Li Rao、Kai-Xin Fang、Bao-Le Qu、Fen-Ya Xiong、Ying Feng、Ying Tan、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.202301592

  日期：——

  Three sequential dearomatization-rearomatization reactions of benzoxazinones with aza-sulfur ylides were developed under transition metal catalysis. Pharmaceutically significant bis-nitrogen heterocycles, benzimidazolines and dibenzodiazepines, were produced with high efficiency and selectivity. Furthermore, detailed mechanism studies were carried out to explain the proposed mechanism and reaction

  在过渡金属催化下，开发了苯并恶嗪酮与氮杂硫叶立德的三个连续脱芳构化-重芳构化反应。以高效率和选择性生产具有药学意义的双氮杂环、苯并咪唑啉和二苯并二氮杂卓。此外，还进行了详细的机理研究以解释所提出的机理和反应选择性。