dimethyl 9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylate | 1625-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: dimethyl 9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylate
• 英文别名: 9,10-Ethenoanthracene-11,12-dicarboxylic acid, 9,10-dihydro-, dimethyl ester；dimethyl tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13,15-heptaene-15,16-dicarboxylate
• CAS: 1625-82-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: ITJNGTUROSCESK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  444.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylate 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1,4-dichloro-9,10-dihydro-9,10-[1',2']benzeno-2,3-diazaanthracene
  参考文献：
  名称：

  基于氮杂-三苯乙烯的均配三环金属化铱（III）配合物作为绿色 OLED 中的高效荧光粉

  摘要：

  已经通过一种新型的一锅法合成了三种基于刚性氮杂-三苯乙烯单元的均质三环金属化铱 (III) 配合物 ( Ir1 – Ir3 )。通过单次 X 射线结构分析揭示了Ir2的配位排列，分子显示出面部构型。这些配合物表现出优异的热稳定性，T d为454-520°C。由于引入了具有刚性空间位阻减少分子间相互作用的氮杂-三苯乙烯骨架，这些配合物表现出强烈的绿色磷光发射，量子产率超过 70%。因此，基于Ir1、Ir2和Ir3的电致发光器件在 30 wt% 的高掺杂浓度下，表现出 42194、48807 和 46332 cd m -2 的高亮度，21.0、24.7和 28.5 cd A -1 的最大发光效率以及 6.3、6.8和 8.9% 的高 EQE。同时，基于Ir1、Ir2和Ir3的非掺杂绿色器件分别提供20571、15407和10707 cd m -2 的高亮度和8.5、9.5和5.4 cd A -1

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.110075
• 作为产物：
  描述：

  蒽 、 丁炔二酸二甲酯 生成 dimethyl 9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structures and Photochemistry of Inclusion Compounds of 9,10-Dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-bis(diphenylmethanol)

  摘要：

  我们测定了主分子 9,10-二氢-9,10-乙吩蒽-11,12-双（二苯基甲醇）与作为客体溶剂分子的丙酮、乙醇和甲苯的包合物的晶体结构。在每种复合物中，主分子都表现出分子内 O--H...O氢键，与丙酮和乙醇客体分子间存在氢键。溶液光解和固态光解得到了不同的光产物；固态反应涉及相对较少的分子重排，并提出了其机理。

  DOI：

  10.1107/s0108768196013614

文献信息

• Orbital Unsymmetrization Affects Facial Selectivities of Diels−Alder Dienophiles
  作者：Iwao Okamoto、Tomohiko Ohwada、Koichi Shudo

  DOI：10.1021/jo9520811

  日期：1996.1.1

  observed in nucleophilic additions of 2-substituted-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracen-11-ones (dibenzobicyclo[2.2.2]octadienones) and in electrophilic additions of 2-substituted 9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracenes (dibenzobicyclo[2.2.2]octatrienes), though all of them have related dibenzobicyclic systems.

  我们调查了嵌入在二苯并双环[2.2.2]辛三烯基序中的马来酸酐的Diels-Alder反应，将其作为非空间偏倚的亲二烯体。这些亲二烯体中苯环上的取代基距离反应中心较远，提供了等价的pi面。取而代之的是，取代基可以通过pi（酐）-pi（芳族）轨道相互作用来使双亲pi面不对称。吸电子取代基影响这些环加成的面偏和相对速率。环加成的优选方向与2-取代的9,10-二氢-9,10-乙蒽基-11-一亲核加成（二苯并双环[2.2.2]辛二烯酮）和亲电子加成2中观察到的相反。取代的9,10-二氢-9,10-乙炔基蒽（二苯并双环[2.2.2]八碳烯），
• Synthesis and Effects on Chloroquine Susceptibility in <i>Plasmodium </i><i>f</i><i>alciparum </i>of a Series of New Dihydroanthracene Derivatives
  作者：Sandrine Alibert、Christiane Santelli-Rouvier、Bruno Pradines、Carole Houdoin、Daniel Parzy、Janina Karolak-Wojciechowska、Jacques Barbe

  DOI：10.1021/jm011046l

  日期：2002.7.1

  To suggest a mechanism of action for drugs capable to reverse the chloroquine resistance, a new set of 9,10-dihydro-9,10-ethano and ethenoanthracene derivatives was synthesized and compounds were tested with the aim to assess their effect on chloroquine susceptibility in Plasmodium falciparum resistant strains. With respect to this, reversal of resistance and change in drug accumulation were compared

  为了提出一种能够逆转氯喹耐药性的药物的作用机理，合成了一组新的9,10-二氢-9,10-乙醇和乙炔蒽衍生物，并对其进行了测试，目的是评估其对氯喹敏感性的影响。恶性疟原虫抗性菌株。对此，比较了耐药性的逆转和药物积累的变化。结构-活性关系和分子建模研究使得为逆转剂定义药效基团和提出与某些选定氨基酸相互作用的推定模型成为可能。
• Effective control of regioselectivity by a bridgehead substituent in the di-.pi.-methane rearrangement of dibenzobarrelenes and benzonorbornadienes
  作者：Leo A. Paquette、Elliott Bay

  DOI：10.1021/ja00334a039

  日期：1984.10

  Photoisomerisation via l'etat triplet de huit benzonorbornadienes monosubstitues et de deux benzobarrelenes isotopiquement substitues. L'analyse de l'effet substituant conduit a la proposition de deux mecanismes

  通过 l'etat 三重态苯并降冰片二烯单取代基和 deux benzobarrelenes isotopiquement 取代基进行光异构化。L'analysis de l'effet substituant pipe a la proposal de deux mecanismes
• Synthesis of the Formal Diels-Alder Adducts of N-substituted Dehydromaleimides and Anthracene
  作者：Mario Smet、David Corens、Luc Van Meervelt、Wim Dehaen

  DOI：10.3390/50200179

  日期：——

  be addressed.Received: 12 January 2000 / Accepted: 14 February 2000 / Published: 21 February 2000Abstract: A new class of roof-shaped dibenzobarrelenemaleimide derivatives was preparedby the condensation of a bridged maleic anhydride with amines. A para-substituted bifunc-tional derivative was proven to be a 1:2 complex with acetone by an X-ray crystallographicstudy.Keywords: Anthracene, Diels-Alder

  Mario Smet、David Corens、Luc Van Meervelt 和 Wim Dehaen*化学系，Katholieke Universiteit Leuven, Celestijnenlaan 200F, 3001 HeverleeBelgiumTel.: 32-16-327439, Fax: [phone], Fax: [phone]@Email@Dehaen chem.kuleuven.ac.be*通讯作者。收稿日期：2000 年 1 月 12 日/接受日期：2000 年 2 月 14 日/出版日期：2000 年 2 月 21 日摘要：通过缩合桥接制备了一类新的屋顶状二苯并二甲苯马来酰亚胺衍生物马来酸酐与胺。X射线晶体学研究证明对位取代的双官能衍生物是与丙酮的1:2配合物。关键词：蒽，Diels-Alder反应，X射线晶体学，包合物，N-酰亚胺。引言
• 蝶烯哒嗪类四齿铂配合物磷光材料及其制备方法和应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN110862350B

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明公开了一种蝶烯哒嗪类四齿铂配合物磷光材料及其制备方法和应用，通过氧原子桥联的基于蝶烯修饰的哒嗪类四齿铂配合物，其结构通式由式(Ⅰ)表示。本发明的四齿磷光铂配合物通过在配体上引入包裹铂核的刚性非共轭的立体蝶烯结构，有效抑制了由于分子间堆积导致的浓度淬灭效应，最大程度上的提高了铂配合物磷光材料的发光效率和色纯度。制备方法和所获得的基于蝶烯修饰的哒嗪类四齿铂配合物有着高的内外量子产率、发光亮度和稳定性。本发明的电致发光器件，其发光层是基于该蝶烯修饰的哒嗪类四齿铂配合物，采用特定条件的旋涂制膜方法制得，成本低，操作简单，化学性质稳定，发光亮度和效率高，有助于实现高效的电致发光器件。