2,2-dimethyl-3-(p-tolyl)cyclobutanone | 1137234-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(p-tolyl)cyclobutanone
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-p-tolyl-cyclobutanone；2,2-dimethyl-3-(4-methylphenyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 1137234-97-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: CHEPBADJGBSJQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(p-tolyl)cyclobutanone 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 dimethyl sulfide borane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过连续还原/C-H 官能化催化对映选择性合成苯并环丁烯醇和环丁醇

  摘要：

  我们在这里报告了连续的对映选择性还原/C-H官能化，以安装苯并环丁烯醇和环丁醇的连续立体碳中心。该策略的特点是酮的实用对映选择性还原和非对映特异性铱催化的 C-H 硅烷化。进一步的转化已经被探索，包括可控的区域选择性开环反应。此外，该策略已用于合成三种天然产物：叶绿素（拟定结构）、大茴香醇和芳香醇。

  DOI：

  10.1039/d1sc02119b
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 2-甲基-1-(吡咯烷-1-基)丙烷-1-酮 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以18%的产率得到2,2-dimethyl-3-(p-tolyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  TiCl4促进的3-芳基环丁酮环裂解的Friedel-Crafts芳烃烷基化

  摘要：

  致力于向山辉明教授在他90的庆祝日生日 抽象的 3-芳基环丁酮的环裂解和甲氧基或烷基取代的苯衍生物的连续Friedel-Crafts烷基化通过四氯化钛活化而得到3,3-二芳基丁烷-2-酮。 3-芳基环丁酮的环裂解和甲氧基或烷基取代的苯衍生物的连续Friedel-Crafts烷基化通过四氯化钛活化而得到3,3-二芳基丁烷-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591497

文献信息

• Formal [4 + 4] cycloaddition of 3-arylcyclobutanones with anthracene and their acid-promoted intramolecular cyclization with skeletal rearrangement
  作者：Mayu Kanie、Yuya Ikawa、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.001

  日期：2019.8

  A reaction of 3-arylcyclobutanones with anthracene in the presence of TiCl4 gave 14-aryl-9,10-dihydro-9,10-butanoanthracen-12-ones as a formal [4 + 4] cycloadduct of anthracenes with a C4 unit formed by cleaving the more substituted C2C3 bond of cyclobutanones. On the other hand, activation of 3-arylcyclobutanones with TfOH in the absence of nucleophiles gave 2-tetralones with skeletal rearrangement

  3-TiCl 4存在下3-芳基环丁酮与蒽的反应生成了14-芳基-9,10-二氢-9,10-丁酮蒽-12-作为蒽的正式[4 + 4]环加合物，形成了C4单元通过裂解环丁酮的更取代的C2 C3键。另一方面，在不存在亲核试剂的情况下，用TfOH活化3-芳基环丁酮会产生具有骨架重排的2-tetralones。
• Cyclopropyl aryl amide derivatives and uses thereof
  申请人：Bois Daisy Joe Du

  公开号：US20090093525A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of the formula: wherein Ar 1 , Ar 2 , R 1 and R 2 are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the subject compounds.

  其中Ar1、Ar2、R1和R2的化合物的公式。还提供了药物组合物、使用方法和制备所述化合物的方法。
• 一种手性环丁醇化合物的合成方法、手性环丁醇及用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN115340441A

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明公开了一种手性环丁醇化合物的合成方法、手性环丁醇及用途，该合成方法是在CBS催化剂，还原剂作用下，带有不同取代基的环丁酮在发生不对称还原，生成具有手性中心的环丁醇化合物；手性环丁醇在铱催化剂，硅氢试剂，菲啰啉配体，氢受体存在下发生甲基C‑H键活化，生成具有季碳手性中心的环丁醇衍生物。本发明原料和试剂简单易得，制备方便；反应条件温和，操作简单；底物普适性广；官能团兼容性好；产物具有高对映选择性(90％ee～＞99％ee)，易分离纯化。
• CYCLOPROPYL ARYL AMIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2207540A1

  公开（公告）日：2010-07-21
• US7723391B2
  申请人：——

  公开号：US7723391B2

  公开（公告）日：2010-05-25