diethyl (anthracen-9-yl(hydroxy)methyl)phosphonate | 26245-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: diethyl (anthracen-9-yl(hydroxy)methyl)phosphonate
• 英文别名: Anthracen-9-yl(diethoxyphosphoryl)methanol；anthracen-9-yl(diethoxyphosphoryl)methanol
• CAS: 26245-87-4
• 化学式: C₁₉H₂₁O₄P
• 分子量: 344.347
• InChiKey: VZTFJFQDLYMZMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (anthracen-9-yl(hydroxy)methyl)phosphonate 在 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-N-pentyl-N-phenyl-4-(10-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)anthracen-9-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  多重刺激和指尖触发的发光切换：具有最强红色发射的五色无墨可重写安全平台

  摘要：

  开发高度敏感的刺激响应光致发光 (PL) 开关材料的战略设计是非常受欢迎的，但很难实现。这项工作描述了小型、构象扭曲和热稳定的 π 共轭物的设计和直接经济合成，作为固态发射器，具有高度敏感的刺激响应特性，包括最亮的红色发射。无金属、经济且简便的合成路线可在室温下方便地大量提供 π-共轭物。刚性咔唑和柔性二苯胺转子可通过调节构象迁移率和分子间相互作用，获得四到五种不同的明亮发射颜色，这些颜色可以高对比度地可逆切换，以响应各种外部刺激。二苯胺中分子构象和排列的变化提供了两种具有蓝色和绿色发射的受控多晶型物。蓝色多晶型物显示出高度敏感的 PL 开关 [蓝色到黄绿色 (Δλ = 68 nm)] 通过指尖摩擦，而其他多晶型物需要严格研磨。这些多晶型物不可相互转化，但在相同的刺激下以几乎完整的亮度达到相同的分子相。所有人都观察到显着的质子化/去质子化诱导的可逆红移 PL 转换，并具有增强的量子产率 (

  DOI：

  10.1039/d1tc02012a
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲醛 、 亚磷酸三乙酯 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.07h， 以95%的产率得到diethyl (anthracen-9-yl(hydroxy)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基膦酸酯的合成及其抗氧化性能

  摘要：

  在 oxone 存在下，醛 (1) 与亚磷酸三乙酯 (2) 反应合成了一系列 α-羟基膦酸酯，并评估了它们对脂质过氧化、还原型谷胱甘肽、超氧化物歧化酶和过氧化氢酶的抗氧化性能。大多数化合物显示出有希望的抗氧化活性。二乙基蒽-9-基（羟基）甲基膦酸酯（3n）是对抗自由基最有效和生物活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200192

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of α-aminophosphonates with sterically demanding α-aryl substituents
  作者：Harry R. Hudson、Ádám Tajti、Erika Bálint、Mátyás Czugler、Konstantin Karaghiosoff、György Keglevich

  DOI：10.1080/00397911.2019.1679186

  日期：2020.5.18

  Abstract A series of N-benzhydryl protected α-aminophosphonates with α-phenyl, α-(1-naphtyl), α-(9-anthryl) or α-(1-pyrenyl) substituents was synthesized by the Kabachnik–Fields condensation of diphenylmethylamine (benzhydrylamine), the corresponding aryl aldehyde and a dialkyl phosphite under MW irradiation. X-ray studies performed at low temperatures for a few of these α-aminophosphonates confirmed

  摘要 通过二苯甲胺的 Kabachnik-Fields 缩合合成了一系列带有 α-苯基、α-(1-萘基)、α-(9-蒽基)或α-(1-芘基)取代基的 N-二苯甲基保护的 α-氨基膦酸酯。 （二苯甲基胺），相应的芳醛和亚磷酸二烷基酯在 MW 照射下。在低温下对其中一些 α-氨基膦酸酯进行的 X 射线研究证实，存在异常短的分子内 Cα–Hδ+... δ+H–Cperi 接触。图形概要
• Highly efficient green synthesis of α-hydroxyphosphonates using a recyclable choline hydroxide catalyst
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Yu Zhang、Il Kim

  DOI：10.1039/c6nj03948k

  日期：——

  Choline hydroxide has been found to be an efficient basic ionic liquid catalyst for the synthesis of α-hydroxyphosphonates. Hydrophosphonylation of aldehydes was performed via the nucleophilic addition of diethylphosphite to aldehydic carbonyl compounds, in the presence of choline hydroxide under neat as well as solvent conditions. A wide array of substrates, including aromatic, fused aromatic, and

  已经发现氢氧化胆碱是用于合成α-羟基膦酸酯的有效碱性离子液体催化剂。醛的氢膦酰化反应是通过在纯净和溶剂条件下在氢氧化胆碱存在下，将亚磷酸二乙酯亲核加成到醛基羰基化合物上进行的。包括芳香族，稠合芳香族和杂环醛在内的各种底物均以良好的收率有效地转化为其相应的产物。该方案为高产率直接合成α-羟基膦酸酯提供了另一种方法。
• The reaction of anthracenyl-α-hydroxyphosphonate with anthracene: Access to diverse (<i>bis</i>)-anthracenylmethylphosphonates as a suitable source for extensive π-conjugates
  作者：Moghal Zubair Khalid Baig、Banchhanidhi Prusti、Shouvik Bhuin、Manab Chakravarty

  DOI：10.1080/10426507.2020.1723098

  日期：2020.7.2

  Abstract Molecular anthracene has been used as an arene in the Friedel-Crafts (FC) type arylation reaction of anthracenyl-α-hydroxyphosphonate in the presence of acid. A diverse product formation is observed, in which anthracene unit is found to be linked through its C1 position with α-C of phosphonate. Interestingly, the molecular conformation (X-ray structure) of this phosphonate reveals one of the

  摘要 分子蒽已被用作在酸存在下蒽基-α-羟基膦酸酯的弗瑞德-克来福特 (FC) 型芳基化反应中的芳烃。观察到多种产物形成，其中发现蒽单元通过其 C1 位置与膦酸酯的 α-C 连接。有趣的是，该膦酸酯的分子构象（X 射线结构）显示四面体碳的键角之一为 118°，这与 sp2 特征的 C 接近。此外，分子蒽也被认为通过 C1 或 C2 或 C9 原子攻击 9-蒽基膦酸酯的 C10 位置，并且在 1H 和 31P NMR 研究的帮助下建立了三种异构膦酸酯的结构。具有 P-CH2 单元的双蒽基化合物已成功用于 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应，以提供广泛的双蒽基连接的 π 共轭物。图形概要
• Isomeric Benzenediol-Linked Organophosphonates as a Handy Reusable Emitting Platform: Diversity in Polyamine Vapor Detection
  作者：Akshita Jain、Pandiyan Sivasakthi、Pralok K. Samanta、Manab Chakravarty

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02490

  日期：2024.4.5

  diamine–dihydroxy (amine–phenol type) interactions in the solid phase, leading to a quenched emission with selectively smaller aliphatic PAs, that is, DAP and EDA. The disparity was noticed with an isomeric resorcinol-linked emitter (RAP), detecting various polyamine vapors with superior sensitivity. A one-carbon-away placed hydroxy group in RAP can only generate a monoamine–hydroxy complex, not diamine–dihydroxy.

  这项工作引入了无金属/无柱的简便定量方法，可以定量获得构象扭曲的儿茶酚连接的有机膦酸酯 ( CAP ) 作为蓝色发射固体，只能可逆地检测 1,3-二氨基丙烷 (DAP) 和 1,2-乙二胺 (EDA) 蒸气，属于工业和医药上丰富的关键二胺。在CAP中，苯环中的两个相邻羟基促进固相中选择性二胺-二羟基（胺-酚型）相互作用，导致选择性较小的脂肪族PA（即DAP和EDA）的猝灭发射。这种差异是通过异构间苯二酚连接发射器 ( RAP ) 注意到的，该发射器以优异的灵敏度检测各种多胺蒸气。 RAP中一个碳原子间隔的羟基只能生成单胺-羟基复合物，而不能生成二胺-二羟基。间苯二酚的酸性更强，更倾向于离子化胺，从而产生胺/羟基相互作用。更系统的研究揭示了固相中儿茶酚类似物的胺-羟基实现与CAP的顺反构象的令人兴奋的作用。与CAP不同， RAP的可用晶体空隙空间创造了相当大的空间，可以在其中更接近并促进胺-
• Synthesis of α-Hydroxyphosphonates and Their Antioxidant Properties
  作者：Kalla Reddi Mohan Naidu、Krishnammagari Suresh Kumar、Palanisamy Arulselvan、Chinnappareddy Bhupendra Reddy、Ola Lasekan

  DOI：10.1002/ardp.201200192

  日期：2012.12

  synthesized from the reaction of aldehyde (1) with triethylphosphite (2) in the presence of oxone and evaluated for their antioxidant properties against lipid peroxidation, reduced glutathione, superoxide dismutase, and catalase. The majority of the compounds showed promising antioxidant activity. Diethyl anthracen‐9‐yl (hydroxy) methylphosphonate (3n) is the most potent and biologically active compound

  在 oxone 存在下，醛 (1) 与亚磷酸三乙酯 (2) 反应合成了一系列 α-羟基膦酸酯，并评估了它们对脂质过氧化、还原型谷胱甘肽、超氧化物歧化酶和过氧化氢酶的抗氧化性能。大多数化合物显示出有希望的抗氧化活性。二乙基蒽-9-基（羟基）甲基膦酸酯（3n）是对抗自由基最有效和生物活性的化合物。