摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

cinnamyl bromodifluoroacetate | 155820-77-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
cinnamyl bromodifluoroacetate
英文别名
3-Phenylprop-2-enyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate;3-phenylprop-2-enyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate
cinnamyl bromodifluoroacetate化学式
CAS
155820-77-2
化学式
C11H9BrF2O2
mdl
——
分子量
291.092
InChiKey
GJJCHXACUSUCBA-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    331.1±42.0 °C(predicted)
  • 密度:
    1.523±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.8
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.18
  • 拓扑面积:
    26.3
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    BBDFA:用于制备规模的烯丙醇和苄醇三氟甲基化的实用试剂
    摘要:
    我们报告了一种安全易用的试剂[1,1'-联苯] -4-基2-溴-2,2-二氟乙酸酯(BBDFA),用于铜催化的烯丙基或苄基醇的三氟甲基化。开发了制备BBDFA的操作简单且无需柱色谱的方法,并已证明其> 100 g规模。使用肉桂醇作为模型底物进行了详细的反应量热和脱氧三氟甲基化的热分析,表明该反应可以在制备规模上安全地进行。
    DOI:
    10.1021/acs.oprd.9b00201
  • 作为产物:
    描述:
    肉桂醇二氟溴乙酰氟吡啶 作用下, 反应 0.17h, 以77%的产率得到cinnamyl bromodifluoroacetate
    参考文献:
    名称:
    Novel synthesis of 2,2,2-trifluoroethyl compounds from homoallylic alcohols: a copper(I) iodide-initiated trifluoromethyl–dehydroxylation process
    摘要:
    Benzyl, prop-2-ynyl and allyl chlorodifluoroacetates 3a, bromodifluoroacetates 3b or fluorosulfonyl-difluoroacetates 3c, when decomposed in the presence of 1 equivalent of copper(I) iodide at an appropriate temperature in dimethylformamide, gave the corresponding trifluoromethyl derivatives in good to excellent yields. The products can also be obtained directly by ester exchange of XCF2CO2Et (X = FSO2, Cl, Br) 6 and the corresponding alcohols in the presence of KF and Cul. A trifluoromethylation-dehydroxylation mechanism, initiated by Cul, is proposed.
    DOI:
    10.1039/p19940000725
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Systematic Synthesis of Multifluorinated α,α-Difluoro-γ-lactones through Intramolecular Radical Cyclization
    作者:Toshiyuki Itoh、Kohei Sakabe、Kazutoshi Kudo、Hiroyuki Ohara、Yumiko Takagi、Hiroshi Kihara、Pierre Zagatti、Michel Renou
    DOI:10.1021/jo982035b
    日期:1999.1.1
    orbital of alpha,alpha-difluoroacetyl radical occurred; this caused unsuccessful cyclization. To apply the present radical reaction, the first synthesis of both enantiomers of difluoroeldanolide, analogues of the sex pheromone of the male African sugarcane borer, has been demonstrated. Electrophysiological tests revealed that the difluorinated analogues were as active as the natural eldanolide on the
    来自烯丙基O-(三甲基甲硅烷基)-α-溴-α,α-二氟乙缩醛的碳自由基可以区域特异性地环化到烯烃部分上,从而以高收率得到γ-内酯。然后将内酯转化为相应的α,α-二氟-γ-内酯。因此,通过分子内自由基环化作为关键反应,完成了多氟化α,α-二氟-γ-内酯的系统合成。半经验MO计算研究表明,α,α-二氟乙酸酯具有独特的性质,即电子在α,α-二氟乙酰基的SOMO轨道上发生了完全的离域化;这导致环化失败。为了应用目前的自由基反应,首先合成了二氟乙酰胺的两种对映体,即非洲雄性甘蔗蛀虫性信息素的类似物,已经证明。电生理学测试表明,二氟类似物在嗅觉受体上的活性与天然的艾德诺德同等。
  • Novel synthesis of 2,2,2-trifluoroethyl compounds from homoallylic alcohols: a copper(<scp>I</scp>) iodide-initiated trifluoromethyl–dehydroxylation process
    作者:Jian-Xing Duan、Qing-Yun Chen
    DOI:10.1039/p19940000725
    日期:——
    Benzyl, prop-2-ynyl and allyl chlorodifluoroacetates 3a, bromodifluoroacetates 3b or fluorosulfonyl-difluoroacetates 3c, when decomposed in the presence of 1 equivalent of copper(I) iodide at an appropriate temperature in dimethylformamide, gave the corresponding trifluoromethyl derivatives in good to excellent yields. The products can also be obtained directly by ester exchange of XCF2CO2Et (X = FSO2, Cl, Br) 6 and the corresponding alcohols in the presence of KF and Cul. A trifluoromethylation-dehydroxylation mechanism, initiated by Cul, is proposed.
  • BBDFA: A Practical Reagent for Trifluoromethylation of Allylic and Benzylic Alcohols on Preparative Scale
    作者:Chong Han、Lady Mae Alabanza、Sean M. Kelly、Douglas L. Orsi、Francis Gosselin、Ryan A. Altman
    DOI:10.1021/acs.oprd.9b00201
    日期:2019.8.16
    We report a safe and readily prepared reagent [1,1′-biphenyl]-4-yl 2-bromo-2,2-difluoroacetate (BBDFA) for Cu-catalyzed trifluoromethylation of allylic or benzylic alcohols. An operationally simple and column-chromatography-free process to prepare BBDFA was developed and demonstrated on >100 g scale. Detailed reaction calorimetry and thermal analysis of the deoxytrifluoromethylation were performed
    我们报告了一种安全易用的试剂[1,1'-联苯] -4-基2-溴-2,2-二氟乙酸酯(BBDFA),用于铜催化的烯丙基或苄基醇的三氟甲基化。开发了制备BBDFA的操作简单且无需柱色谱的方法,并已证明其> 100 g规模。使用肉桂醇作为模型底物进行了详细的反应量热和脱氧三氟甲基化的热分析,表明该反应可以在制备规模上安全地进行。
查看更多

同类化合物

(βS)-β-氨基-4-(4-羟基苯氧基)-3,5-二碘苯甲丙醇 (S)-(-)-7'-〔4(S)-(苄基)恶唑-2-基]-7-二(3,5-二-叔丁基苯基)膦基-2,2',3,3'-四氢-1,1-螺二氢茚 (S)-盐酸沙丁胺醇 (S)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 (S)-2,2'-双[双(3,5-三氟甲基苯基)膦基]-4,4',6,6'-四甲氧基联苯 (S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲基氨基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 (R)富马酸托特罗定 (R)-(-)-盐酸尼古地平 (R)-(+)-7-双(3,5-二叔丁基苯基)膦基7''-[((6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2'',3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 (R)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二苯氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂环戊烯 (R)-2-[((二苯基膦基)甲基]吡咯烷 (N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-3-(1-哌啶基)丙-2-烯酰胺) (5-溴-2-羟基苯基)-4-氯苯甲酮 (5-溴-2-氯苯基)(4-羟基苯基)甲酮 (5-氧代-3-苯基-2,5-二氢-1,2,3,4-oxatriazol-3-鎓) (4S,5R)-4-甲基-5-苯基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 (4-溴苯基)-[2-氟-4-[6-[甲基(丙-2-烯基)氨基]己氧基]苯基]甲酮 (4-丁氧基苯甲基)三苯基溴化磷 (3aR,8aR)-(-)-4,4,8,8-四(3,5-二甲基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧戊环[4,5-e]二恶唑磷 (2Z)-3-[[(4-氯苯基)氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯 (2S,3S,5S)-5-(叔丁氧基甲酰氨基)-2-(N-5-噻唑基-甲氧羰基)氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷 (2S,2''S,3S,3''S)-3,3''-二叔丁基-4,4''-双(2,6-二甲氧基苯基)-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2S)-(-)-2-{[[[[3,5-双(氟代甲基)苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-(二苯基甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2S)-2-[[[[[[((1R,2R)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-(二苯甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2-硝基苯基)磷酸三酰胺 (2,6-二氯苯基)乙酰氯 (2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)硼酸 (1S,2S,3S,5S)-5-叠氮基-3-(苯基甲氧基)-2-[(苯基甲氧基)甲基]环戊醇 (1-(4-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (1-(3-溴苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氯苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (-)-去甲基西布曲明 龙胆酸钠 龙胆酸叔丁酯 龙胆酸 龙胆紫 龙胆紫 齐达帕胺 齐诺康唑 齐洛呋胺 齐墩果-12-烯[2,3-c][1,2,5]恶二唑-28-酸苯甲酯 齐培丙醇 齐咪苯 齐仑太尔 黑染料 黄酮,5-氨基-6-羟基-(5CI) 黄酮,6-氨基-3-羟基-(6CI) 黄蜡,合成物 黄草灵钾盐