ethyl 2-diazo-3-oxopentanoate | 2009-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-oxopentanoate
• 英文别名: Propionyl-diazoessigsaeure-aethylester；ethyl (2Z)-2-diazo-3-oxopentanoate
• CAS: 2009-98-5
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: IAWGHLWEWCORHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-oxopentanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 甲烷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 rac-(2R,3S,4S,5R)-3-(2-(difluoromethoxy)-3,4-difluorophenyl)-4,5-dimethyl-5-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROFURANS AS MODULATORS OF SODIUM CHANNELS
  [FR] TÉTRAHYDROFURANES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX SODIQUES

  摘要：

  提供了作为钠通道抑制剂的化合物及其药用盐。还提供了包含这些化合物或药用盐的药物组合物，以及使用这些化合物、药用盐和药物组合物治疗各种疾病，包括疼痛的方法。

  公开号：

  WO2021113627A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-diazo-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  铑（i）催化的α-重氮羰基化合物对1,6-烯炔的乙烯基化/ [2 +1]碳环化。

  摘要：

  炔烃和重氮化合物之间的顺序Rh（i）催化的乙烯基化/ [2 +1]碳环化反应已经开发出来。该转化具有广泛的烯炔和受体/受体重氮化合物，可轻松获得对官能团具有宽容度的通用乙烯基取代的氮杂双环[3.1.0]己烷。

  DOI：

  10.1039/c9ob01028a

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Regio- and Chemoselective [4 + 1]-Annulation of Azoxy Compounds with Diazoesters for the Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles: Roles of the Azoxy Oxygen Atom
  作者：Zhen Long、Zhigang Wang、Danni Zhou、Danyang Wan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00631

  日期：2017.6.2

  tandem C–H alkylation/intramolecular decarboxylative cyclization of azoxy compounds with diazoesters for the synthesis of 3-acyl-2H-indazoles is disclosed. The azoxy instead of the azo group enables a distinct approach for cyclative capture, leading to a [4 + 1]-annulation rather than a classic [4 + 2] manner. The azoxy oxygen atom is traceless after annulation, and further removal from the product is

  揭示了用Rh（III）催化的重氮化合物与重氮酸酯的串联C–H烷基化/分子内脱羧环化反应，可合成3-酰基-2 H-吲唑。取代偶氮基团的是偶氮氧基团，从而实现了一种独特的环化捕获方法，从而导致了[4 +1]环化，而不是经典的[4 + 2]方式。环氧化后，z氧基氧原子是无痕的，不需要进一步从产物中除去。该反应具有对不对称的乙氧基苯的完全区域选择性和单芳基二烯氧化物的相容性。
• Multiple Roles of the Pyrimidyl Group in the Rhodium‐Catalyzed Regioselective Synthesis and Functionalization of Indole‐3‐carboxylic Acid Esters
  作者：Hui Jiang、Shang Gao、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201500769

  日期：2016.1.21

  A regioselective synthesis of indole‐3‐carboxylic acid esters from anilines and diazo compounds has been realized by making use of the pyrimidyl group‐assisted rhodium‐catalyzed CH activation and CN bond formation. The reaction proceeds under mild conditions, exhibits good functional group tolerance and scalability. Reutilization of the pyrimidyl directing group in the resulting products provided

  通过利用嘧啶基辅助的铑催化的CH活化和CN键的形成，已经实现了由苯胺和重氮化合物对吲哚-3-羧酸酯进行区域选择性合成。反应在温和的条件下进行，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。所得产物中嘧啶基导向基团的再利用为吲哚的C-7进一步官能化提供了有效的策略。而且，嘧啶基部分可以容易地作为离去基团被除去，以提供各种游离的NH吲哚。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed relay carbenoid functionalization of aromatic C–H bonds: access to π-conjugated fused heteroarenes
  作者：Ying Xie、Xun Chen、Xin Liu、Shi-Jian Su、Jianzhang Li、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c6cc00254d

  日期：——

  A novel Rh(iii)-catalyzed relay cross-coupling cascade between arylketoimines and diazoesters is described. This transformation provides a concise access to unique π-conjugated 1-azaphenalenes (1-APLEs) via a double aryl Csp²–H bond carbenoid functionalization process.

  描述了一种新颖的Rh（III）催化的芳基酮亚胺和重氮酯之间的继发交叉偶联级联反应。该转化通过双芳基Csp2-H键卡宾功能化过程提供了一种简洁访问独特的π共轭1-氮杂苯并（1-APLEs）。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN ATGL<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ATGL HUMAIN
  申请人：KARL FRANZENS UNIV GRAZ

  公开号：WO2021019051A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention relates to novel inhibitors of adipose triglyceride lipase (ATGL) having an improved inhibitory activity against human ATGL (hATGL) as well as pharmaceutical compositions comprising these inhibitors, and their therapeutic use, particularly in the treatment or prevention of a lipid metabolism disorder, including, e.g., obesity, non-alcoholic fatty liver disease, type 2 diabetes, insulin resistance, glucose intolerance, hypertriglyceridemia, metabolic syndrome, cardiac and skeletal muscle steatosis, congenital generalized lipodystrophy, familial partial lipodystrophy, acquired lipodystrophy syndrome, atherosclerosis, or heart failure.

  本发明涉及新型抑制脂肪甘油三酯脂肪酶（ATGL）的抑制剂，其对人类ATGL（hATGL）具有改善的抑制活性，以及包含这些抑制剂的药物组合物，及其治疗用途，特别是在治疗或预防脂质代谢紊乱方面的用途，包括例如肥胖、非酒精性脂肪肝病、2型糖尿病、胰岛素抵抗、葡萄糖不耐症、高甘油三酯血症、代谢综合征、心脏和骨骼肌脂肪变性、先天性全身性脂肪营养不良、家族性部分脂肪营养不良、获得性脂肪营养不良综合征、动脉粥样硬化或心力衰竭。
• Ruthenium(II)-Catalyzed <i>Ortho</i>-C–H Alkylation of Naphthylamines with Diazo Compounds for Synthesis of 2,2-Disubstituted π-Extended 3-Oxindoles in Water
  作者：Xiaogang Wang、Jin Zhang、Yuan He、Di Chen、Chao Wang、Fangzhou Yang、Weitao Wang、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01811

  日期：2020.7.2

  Ruthenium(II)-catalyzed ortho-C–H alkylation of naphthylamines with diazo compounds for the synthesis of 2,2-disubstituted π-extended 3-oxindoles has been developed. The method represents the first example of C–H alkylation via carbenoid insertion in water as a sustainable solvent. The procedure includes an inexpensive ruthenium catalyst as well as aqueous media and results in the release of benign

  已经开发了钌（II）催化的萘胺与重氮化合物的邻位C-H烷基化反应，用于合成2,2-二取代的π-延伸的3-氧吲哚。该方法代表了通过类胡萝卜素插入水中作为可持续溶剂进行C–H烷基化的第一个例子。该过程包括廉价的钌催化剂以及水性介质，并导致良性N 2的释放。π-扩展的3-氧吲哚产物在用于荧光成像的水溶液中显示出良好的抗肿瘤性能和显着的荧光性能。