ethyl N-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-O-(phenylmethyl)-L-tyrosinate | 127132-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-O-(phenylmethyl)-L-tyrosinate
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-O-benzyl-L-tyrosine ethyl ester；N-Boc-O-benzyl-L-tyrosine ethyl ester；(S)-Ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate；ethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 127132-32-5
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₅
• 分子量: 399.487
• InChiKey: YDXKVARHPPUWMG-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.2-63.7 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  540.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，请保持干燥并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-O-(phenylmethyl)-L-tyrosinate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到N-[(1S)-1-(羟基甲基)-2-[4-(苯基甲氧基)苯基]乙基]-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new chiral auxiliary — Non-cross-linked polystyrene-supported oxazolidine-2-selone

  摘要：

  以N-叔丁氧羰基-l-酪氨酸乙酯为起始原料，合成了一种新的手性辅助、非交联聚苯乙烯支撑的恶唑烷-2-硒酮。通过红外光谱、核磁共振和元素分析检测了目标产物的结构，光谱结果与分子结构一致。

  DOI：

  10.1139/v10-162
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸乙酯 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl N-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-O-(phenylmethyl)-L-tyrosinate
  参考文献：
  名称：

  O'-（环氧烷基）酪氨酸和（环氧烷基）苯丙氨酸作为丝氨酸蛋白酶的不可逆灭活剂：合成和抑制机理。

  摘要：

  合成了一系列O'-（环氧烷基）酪氨酸和羧基末端（环氧烷基）酪氨酸和-苯丙氨酸作为潜在的丝氨酸蛋白酶抑制剂。N-乙酰基衍生物对枯草杆菌蛋白酶表现出不可逆的失活，而N-苯甲酰基衍生物对胰凝乳蛋白酶具有特异性。糜蛋白酶最强的失活是通过O'-（3,4-环氧丁基）-L-酪氨酸衍生物实现的。灭活被证明是立体特异性的，因为D衍生物不会导致不可逆的灭活。环氧烷基在羧基末端的放置导致有效的快速失活。在这些条件下，后来又恢复了一些活性。这两类灭活剂（O'-环氧烷基和羧基-环氧烷基）似乎是通过不同的机理起作用的。最重要的是，发现O'导致不可逆的灭活 -（环氧烷基）-L-酪氨酸仅在羧基末端为底物的情况下产生（即具有游离羧基末端的化合物不会导致失活）。最终活性动力学测定法（Daniels，SB；等人，J.Biol.Chem.1983，258，15046-15053。）表明，相对于周转率，酚氧上的环氧烷基的最佳长度为四个碳。

  DOI：

  10.1021/jm00168a015

文献信息

• A practical method for the preparation of α′-chloroketones of N-carbamate protected-α-aminoacids
  作者：Ping Chen、Peter T.W. Cheng、Steven H. Spergel、Robert Zahler、Xuebao Wang、John Thottathil、Joel C. Barrish、Richard P. Polniaszek

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00605-9

  日期：1997.5

  A practical method for the preparation of α-N-BOC-epoxides from protected amino acid esters based on the Kowalski homologation reaction is described. This procedure can be readily performed on a large scale without the use of hazardous reagents and has allowed preparation of epoxides 3 in multi-kilogram quantities.

  描述了一种基于Kowalski同源反应从受保护的氨基酸酯制备α-N-BOC-环氧化合物的实用方法。该方法可以容易地大规模进行而无需使用危险试剂，并且可以制备多千克量的环氧化物3。
• New Practical Synthesis of Non-Cross-Linked Polystyrene Supported 2-Phenylimino-2-Oxazolidine
  作者：Cuifen Lu、Fuqiang Hu、Zuxing Chen、Guichun Yang

  DOI：10.3184/174751912x13336487086374

  日期：2012.5

  A new practical method for the synthesis of a non-cross-linked polystyrene supported 2-phenylimino-2-oxazolidine chiral auxiliary is reported. This method started from the same material as in a previous synthesis, N-Boc- L-tyrosine ethyl ester, but the overall yield was 42.5%, which was higher than the copolymerisation method.

  本报告介绍了一种合成无交联聚苯乙烯支撑的 2-苯基亚氨基-2-恶唑烷手性助剂的实用新方法。该方法的起始原料与之前的合成方法相同，即 N-叔丁氧羰基-L-酪氨酸乙酯，但总产率为 42.5%，高于共聚方法。
• Process for preparing aminoepoxydes from amino acid esters via amino-halomethyl-ketones
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0719769A2

  公开（公告）日：1996-07-03

  The present invention relates to a process for preparing an aminoepoxide compound of formula (XV) wherein R4 and R5 are independently selected from hydrogen, lower alkyl, aryl, aralkyl, substituted lower alkyl, or R4 and R5 are taken together with the carbon atom to which they are bonded to form a substituted or unsubstituted carbocyclo group, and Z is a carbonate group, by reacting a compound of formula (XI) wherein R6 is selected from lower alkyl or benzyl, with at least 2 molar equivalents of a compound of formula (XIII):         Li-CHX1X2     (XII) wherein X1 and X2 are independently selected from chloro, bromo, iodo or fluoro, provided at least one of X1 or X2 is bromo or iodo, to form a compound of formula (XIII): wherein X is selected from X1 or X2; and converting the compound XIII to the aminoepoxide XV.

  本发明涉及一种制备式 (XV) 的氨基环氧化物化合物的工艺 其中 R4 和 R5 独立地选自氢、低级烷基、芳基、芳烷基、取代的低级烷基，或 R4 和 R5 与它们所结合的碳原子一起形成取代或未取代的碳环基团、 和 Z 是碳酸酯基团、 使式 (XI) 的化合物反应 其中 R6 选自低烷基或苄基，与至少 2 摩尔当量的式 (XIII) 化合物反应： Li-CHX1X2 (XII) 其中 X1 和 X2 独立选自氯、溴、碘或氟，条件是 X1 或 X2 中至少有一个是溴或碘，以形成式 (XIII) 化合物： 其中 X 选自 X1 或 X2；以及将化合物 XIII 转化为氨基环氧化物 XV。
• Synthesis and pharmacokinetic profile of highly deuterated brecanavir analogs
  作者：Emile J. Velthuisen、Todd M. Baughman、Brian A. Johns、David P. Temelkoff、Jason G. Weatherhead

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.001

  日期：2013.5

  Several highly deuterated analogs of the HIV-1 protease inhibitor brecanavir have been prepared to study the effect of deuterium upon metabolic stability. The sites for deuterium incorporation were initially chosen to maximize the potential for a kinetic isotope effect; locations where C-H bond breaking is the rate limiting step. The analogs have been profiled in both in vitro and in vivo pharmacokinetic studies and the result will be described herein. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Novel P1 chain-extended HIV protease inhibitors possessing potent anti-HIV activity and remarkable inverse antiviral resistance profiles
  作者：John F. Miller、Michael Brieger、Eric S. Furfine、Richard J. Hazen、Istvan Kaldor、David Reynolds、Ronald G. Sherrill、Andrew Spaltenstein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.129

  日期：2005.8

  A novel series of tyro si ne-derived HIV protease inhibitors was synthesized and evaluated for in vitro antiviral activity against wild-type virus and two protease inhibitor-resistant viruses. All of the compounds had wild-type antiviral activities that were similar to or greater than several currently marketed HIV protease inhibitors. In addition, a number of compounds in this series were more potent against the drug-resistant mutant viruses than they were against wild-type virus. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.