2-[(ethylamino)methylsulfanylmethylene]malononitrile | 404583-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(ethylamino)methylsulfanylmethylene]malononitrile
• 英文别名: 2-[(ethylamino)(methylthio)methylene]malononitrile；2-cyano-3-methylthio-3-ethylaminoacrylonitrile；[(Ethylamino)(methylsulfanyl)methylidene]propanedinitrile；2-[ethylamino(methylsulfanyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 404583-00-2
• 化学式: C₇H₉N₃S
• 分子量: 167.235
• InChiKey: QTDPMKBXGBYYHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  435.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(ethylamino)methylsulfanylmethylene]malononitrile 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二苯醚 、 乙醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 3-amino-1H-1-methyl-5-(ethylamino)-4-[3-(2-furyl)-1,2,4-triazol-5-yl]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  作为新的A2A和A3腺苷受体拮抗剂的C9和C2取代的吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在过去的几年中，我们小组一直致力于A（2A）和A（3）腺苷受体拮抗剂的开发，从而导致了SCH58261（5-氨基-7-（2-苯乙基）-2-（ 2-furyl）pyrazolo [4,3-e] -1,2,4-triazolo [1,5-c] pyrimi dine，61），对A（2A）受体亚型和N（8 ）-取代的吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-N（5）-脲或酰胺（MRE系列，b），对人A的选择性很高（3）腺苷受体亚型。我们现在描述一系列由C（9）-和C（2）取代的吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶，以代表结构的扩展-这类三环化合物之间存在活性关系。在三环拮抗结构的9位上引入取代基导致保留受体亲和力，但相对于先导化合物b，N（8）-取代的吡唑并[4,3-e] -1，失去了选择性， 2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-N（5）-脲或-酰胺。受

  DOI：

  10.1021/jm021023m
• 作为产物：
  描述：

  [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 、 乙胺 以 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到2-[(ethylamino)methylsulfanylmethylene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  作为新的A2A和A3腺苷受体拮抗剂的C9和C2取代的吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在过去的几年中，我们小组一直致力于A（2A）和A（3）腺苷受体拮抗剂的开发，从而导致了SCH58261（5-氨基-7-（2-苯乙基）-2-（ 2-furyl）pyrazolo [4,3-e] -1,2,4-triazolo [1,5-c] pyrimi dine，61），对A（2A）受体亚型和N（8 ）-取代的吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-N（5）-脲或酰胺（MRE系列，b），对人A的选择性很高（3）腺苷受体亚型。我们现在描述一系列由C（9）-和C（2）取代的吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶，以代表结构的扩展-这类三环化合物之间存在活性关系。在三环拮抗结构的9位上引入取代基导致保留受体亲和力，但相对于先导化合物b，N（8）-取代的吡唑并[4,3-e] -1，失去了选择性， 2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-N（5）-脲或-酰胺。受

  DOI：

  10.1021/jm021023m

文献信息

• Linear Ketenimines. Variable Structures of <i>C</i>,<i>C-</i>Dicyanoketenimines and <i>C</i>,<i>C</i>-Bis-sulfonylketenimines
  作者：Justin Finnerty、Ullrich Mitschke、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo010398x

  日期：2002.2.1

  these ketenimines have variable geometry, being essentially linear along the CCN-R framework in polar media (neat films and solution), but in the gas phase or Ar matrix they are bent, as is usual for ketenimines. Experiments and calculations agree that a single CN substituent as in 13 is not enough to enforce linearity, and sulfonyl groups are less effective that cyano groups in causing linearity. C,

  C，C-二氰基酮亚胺10a-c是通过乙烯酮N，S-乙缩醛9a-c的快速真空热解或α-叠氮基-β-氰基肉桂腈11的热或光化学分解生成的。在后一反应中，3,3-二氰基还形成了-2-苯基-1-叠氮基12。在Ar基质中或整齐的薄膜中分离出的酮亚胺的红外光谱，10c NMR光谱和理论计算（B3LYP / 6-31G）表明，这些酮亚胺具有可变的几何形状，在极性介质中沿CCN-R骨架基本上是线性的（薄膜和溶液），但它们在气相或Ar基体中弯曲，这是氯胺酮的常用方法。实验和计算得出的结论是，如13中所述的单个CN取代基不足以增强线性度，而磺酰基在导致线性度方面不如氰基有效。C，C-双（甲基磺酰基）酮亚胺4-5和C-氰基-C-（甲基磺酰基）酮亚胺15不是线性的。先前在文献中报道的化合物p-O2NC6H4N = C = C（COOMe）2可能沿CCNR部分线性化。氮原子转化阻挡层的计算调查（B3LYP / 6-
• S-glycosides in medicinal chemistry: Novel synthesis of cyanoethylene thioglycosides and their pyrazole derivatives
  作者：Galal Elgemeie、Nahed Fathy、Wafaa Zaghary、Ayman Farag

  DOI：10.1080/15257770.2016.1257807

  日期：2017.3.4

  2-cyanoethylene-1-thiolate salt with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-gluco- and galactopyranosyl bromides affords a new class of cyanoethylene thioglycosides. The conversion to the corresponding 5-aminopyrazoles confirms the E-configuration of these cyanoethylene thioglycosides.

  摘要 2-氰基乙烯-1-硫醇钠盐与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡糖-和吡喃半乳糖基溴化物的一锅反应提供了一类新的氰基乙烯硫糖苷。转化为相应的 5-氨基吡唑证实了这些氰基乙烯硫糖苷的 E 构型。
• One-Pot Synthesis of Functionalized Tetrahydro-1,4-thiazepines
  作者：M. Bakavoli、H. Beyzaei、M. Rahimizadeh、H. Eshghi

  DOI：10.1080/00397911003797908

  日期：2011.3.28

  Abstract One-pot synthesis of (5Z,7Z)-5-amino-7-(ethyl or arylimino)-2,3,4,7-tetrahydro-1,4-thiazepine-6-carbonitriles from cyclocondensation of 2-((ethyl or arylamino)(mercapto)methylene)malononitrile potassium salts or their methylated derivatives with 2-chloroethylamine hydrochloride or cysteamine in dimethylformamide via two routes but a single intermediate is described.

  摘要 (5Z,7Z)-5-amino-7-(ethyl or arylimino)-2,3,4,7-tetrahydro-1,4-thiazepine-6-carbonitriles 由 2-(((乙基或芳基氨基）（巯基）亚甲基）丙二腈钾盐或其甲基化衍生物与 2-氯乙胺盐酸盐或半胱胺在二甲基甲酰胺中通过两种途径但描述了单一中间体。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of C⁹- and C²-Substituted Pyrazolo[4,3-<i>e</i>]-1,2,4-triazolo[1,5-<i>c</i>]pyrimidines as New A_2A and A₃ Adenosine Receptors Antagonists
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Francesca Fruttarolo、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Delia Preti、Romeo Romagnoli、Hussein El-Kashef、Allan Moorman、Katia Varani、Stefania Gessi、Stefania Merighi、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1021/jm021023m

  日期：2003.3.1

  C(2)-substituted pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines to represent an extension of structure-activity relationship work on this class of tricyclic compounds. The introduction of a substituent at 9 position of the tricyclic antagonistic structure led to retention of receptor affinity but a loss of selectivity in respect to the lead compounds b, N(8)-substituted-pirazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines-N(5)-urea

  在过去的几年中，我们小组一直致力于A（2A）和A（3）腺苷受体拮抗剂的开发，从而导致了SCH58261（5-氨基-7-（2-苯乙基）-2-（ 2-furyl）pyrazolo [4,3-e] -1,2,4-triazolo [1,5-c] pyrimi dine，61），对A（2A）受体亚型和N（8 ）-取代的吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-N（5）-脲或酰胺（MRE系列，b），对人A的选择性很高（3）腺苷受体亚型。我们现在描述一系列由C（9）-和C（2）取代的吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶，以代表结构的扩展-这类三环化合物之间存在活性关系。在三环拮抗结构的9位上引入取代基导致保留受体亲和力，但相对于先导化合物b，N（8）-取代的吡唑并[4,3-e] -1，失去了选择性， 2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶-N（5）-脲或-酰胺。受