2-(tert-butyl) 3-methyl (1R,3S,5R)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylate | 1426838-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl) 3-methyl (1R,3S,5R)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: (1R,3S,5R)-2-tert-butyl 3-methyl 2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylate；2-O-tert-butyl 3-O-methyl (1R,3S,5R)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1426838-41-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: CYAPEITURDDFQZ-HLTSFMKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl) 3-methyl (1R,3S,5R)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylate 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 水 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (1R,3S,5R)-2-tert-butyl 3-methyl 2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILYL-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SILYLÉS ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI POUR TRAITER LES MALADIES VIRALES

  摘要：

  本发明涉及新型的含硅杂环化合物，其化学式为（I）：（I），以及其药学上可接受的盐，其中A、B、C、D和R2如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种含硅杂环化合物的组合物，以及使用这些含硅杂环化合物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2013039878A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-反-2-氮杂二环[3.1.0]己烷-3-羧酸 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(tert-butyl) 3-methyl (1R,3S,5R)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现高活性和选择性的小分子可逆因子D抑制剂，表明体内有替代补体途径抑制作用

  摘要：

  高特异性的S1丝氨酸蛋白酶因子D（FD）在先天免疫系统的补体替代途径（AP）的扩增中起着核心作用。人类的遗传关联暗示了AP激活与年龄相关的黄斑变性（AMD），并且AP功能障碍使个体容易患上阵发性夜间血红蛋白尿（PNH）和非典型溶血性尿毒症综合征（aHUS）等疾病。基于结构的命中鉴定和随后基于中心（S）-脯氨酸的前导物7的优化相结合，导致发现了具有药物样特性的非共价可逆和选择性人因子D（FD）抑制剂。口服可生物利用的化合物2在50％的人类全血中发挥了出色的功效口服和猴子体外给药后体外抑制AP活性，这是通过抑制膜攻击复合物（MAC）的形成证明的。在表达人FD的小鼠中，脂多糖（LPS）诱导的全身性AP活化模型中，抑制剂2表现出持续的口服和眼部功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00425

文献信息

• [EN] SILYL-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT UN SILYLE ET MÉTHODES D'UTILISATION DESDITS COMPOSÉS POUR TRAITER LES MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013039876A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention relates to novel Silyl-Containing Heterocyclic Compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, C, D, E, F and L are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Silyl-Containing Heterocyclic Compound, and methods of using the Silyl-Containing Heterocyclic Compounds for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及具有以下式（I）的新型含硅杂环化合物及其药学上可接受的盐，其中A、B、C、D、E、F和L如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种含硅杂环化合物的组合物，以及使用这些含硅杂环化合物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• SILYL-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Dwyer Michael P.

  公开号：US20140378416A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The present invention relates to novel Silyl-Containing Heterocyclic Compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, C, D, E, F and L are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Silyl-Containing Heterocyclic Compound, and methods of using the Silyl-Containing Heterocyclic Compounds for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及新的公式（I）中的含硅杂环化合物以及其药学上可接受的盐，其中A，B，C，D，E，F和L的定义如本文所述。本发明还涉及包含至少一种含硅杂环化合物的组合物，以及使用含硅杂环化合物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• [EN] PYRIMIDINE-FUSED CYCLIC COMPOUND AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLIQUE FUSIONNÉ À UNE PYRIMIDINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 嘧啶并环类化合物及其制法和用途
  申请人：[en]GENFLEET THERAPEUTICS (SHANGHAI) INC.;[zh]劲方医药科技（上海）有限公司

  公开号：WO2023030385A1

  公开（公告）日：2023-03-09

  提供了一种对KRAS基因突变具有抑制作用的式(A)所示的嘧啶并环类化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体或溶剂合物，包含该化合物的药物组合物，及其在制备抗癌症药物中的应用。
• 一种抗病毒药物中间体的绿色合成方法
  申请人：上海皓元医药股份有限公司

  公开号：CN114671798A

  公开（公告）日：2022-06-28

  本申请提供了一种抗病毒药物中间体的绿色合成方法，包括：在催化剂存在下，在式II所示的化合物中加入锌粉与二卤代烷烃进行环化反应，生成式I所示的化合物；环化反应无需添加卤化锌；其中，R1选自H或氨基保护基，R2选自庚基、壬基、癸基、氟甲基、三氟甲基、环丙基甲基、C1‑C6烷基、苯基、对氟苯基、苄基、对硝基苄基、2‑苯乙基或萘基甲基；R3和R4各自独立地选自氢或C1‑C6烷基，R3与R4之间能够连接成含有3‑10个碳原子的脂肪环。该合成方法步骤短，未使用危险和昂贵物料，反应转化率高，反应时间短，操作简便；降低了生产成本和后处理成本，具有明显的成本优势；可广泛地用于制备抗病毒药物奈玛特韦、波普瑞韦或那拉匹韦，具有很好的市场前景。 式II 式I
• [EN] 3-ALKYNYL CARBOXAMIDES AS AEP MODULATORS<br/>[FR] 3-ALKYNYL CARBOXAMIDES EN TANT QUE MODULATEURS D'AEP
  申请人：[en]F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO2023165943A1

  公开（公告）日：2023-09-07

  The invention relates to novel compounds having the general formula (I), wherein R1, R10, Rx, Ry, Y, m, and n are as described herein, composition including the compounds and methods of using the compounds.