benzyl [(2R)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxo-3-(phenylsulfanyl)-2-propanyl]carbamate | 197302-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl [(2R)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxo-3-(phenylsulfanyl)-2-propanyl]carbamate
• 英文别名: (R)-benzyl 1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxo-3-(phenylthio)propan-2-ylcarbamate；benzyl N-[(2R)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxo-3-phenylsulfanylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 197302-33-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 374.461
• InChiKey: KRRDZLWAXVUPJZ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(2R)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxo-3-(phenylsulfanyl)-2-propanyl]carbamate 在 T406石油添加剂 、 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 [3S-(3S,4aS,8aS,2'R,3'R)]-2-[3'-N-苄氧羰基-氨基-2'-羟基-4'-(苯基)硫代]丁基十氢异喹啉-3-N-叔-丁基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Concise Formal Synthesis of the Potent HIV Protease Inhibitor Nelfinavir Mesylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9705778
• 作为产物：
  描述：

  N-Z-S-苯基-L-半胱氨酸 在 环戊基甲醚 、 N,N'-羰基二咪唑 、 二甲羟胺盐酸盐 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到benzyl [(2R)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxo-3-(phenylsulfanyl)-2-propanyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  合并锂类胡萝卜素同源性和酶促还原：HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦的组合方法

  摘要：

  报道了HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦的有效立体控制合成。已确定成功实现转化的两个关键条件是：通过Weinreb酰胺与氯甲基锂（LiCH 2 Cl）的同系物形成致密官能化的α-氯酮，然后将其赤型选择性还原成相应的手性氯代醇。可商购获得的酶P2-CO2特别适合于此目的，提供了关键醇（以极好的99％de值），然后将其平稳地转化为活性生物活性剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.034

文献信息

• A new strategy for accessing (S)-1-(furan-2-yl)pent-4-en-1-ol: a key precursor of Ipomoeassin family of compounds and C1–C15 domain of halichondrins
  作者：Subba Rao Jammula、Venkateswara Rao Anna、Sudhakar Tatina、Thalishetti Krishna、B. Yogi Sreenivas、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.059

  日期：2016.8

  A highly efficient synthesis of (S)-1-(furan-2-yl)pent-4-en-1-ol, known to be an initial precursor of Ipomoeassin family of compounds and C1–C15 domain of halichondrins has been achieved via a sequence involving the use of Weinreb amide formation followed by Weinreb ketone synthesis and finally CBS (Corey–Bakshi–Shibata) reduction. Detailed study on improvement of each step is described. The title

  通过（S）-1-（呋喃-2-基）戊-4-烯-1-醇的高效合成，已知该化合物是Ipomoeassin家族化合物的第一先驱体，以及卤虫酮的C1-C15结构域该序列涉及使用Weinreb酰胺形成，然后进行Weinreb酮合成，最后还原CBS（Corey–Bakshi–Shibata）。描述了改进每个步骤的详细研究。标题化合物被转化为潜在的细胞毒性剂，用于进一步的药理研究。
• Design and synthesis of BACE1 inhibitors containing a novel norstatine derivative (2R,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-(phenylthio)butyric acid
  作者：Zyta Ziora、Soko Kasai、Koushi Hidaka、Ayaka Nagamine、Tooru Kimura、Yoshio Hayashi、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.097

  日期：2007.3

  A novel norstatine derivative, phenylthionorstatine [(2R,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-(phenylthio)butyric acid; Pins], containing a hydroxymethylcarbonyl (HMC) isostere was designed, synthesized, and stereochemically determined. Then, Pins was introduced into the structure of BACE1 inhibitors at the P-1 position. Finally, Ptns was found as a suitable P-1 moiety for potent BACE1 inhibitor design. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Concise Formal Synthesis of the Potent HIV Protease Inhibitor Nelfinavir Mesylate
  作者：Dale L. Rieger

  DOI：10.1021/jo9705778

  日期：1997.11.1
• Merging lithium carbenoid homologation and enzymatic reduction: A combinative approach to the HIV-protease inhibitor Nelfinavir
  作者：Laura Castoldi、Laura Ielo、Pilar Hoyos、María J. Hernáiz、Laura De Luca、Andrés R. Alcántara、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.034

  日期：2018.5

  An effective stereocontrolled synthesis of the HIV protease inhibitor Nelfinavir is reported. Two transformations were identified crucial for achieving success: the formation of a densely functionalized α-chloroketone via the homologation of a Weinreb amide with chloromethyllithium (LiCH2Cl), followed by its erythro selective reduction into the corresponding chiral chlorohydrin. A commercially available

  报道了HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦的有效立体控制合成。已确定成功实现转化的两个关键条件是：通过Weinreb酰胺与氯甲基锂（LiCH 2 Cl）的同系物形成致密官能化的α-氯酮，然后将其赤型选择性还原成相应的手性氯代醇。可商购获得的酶P2-CO2特别适合于此目的，提供了关键醇（以极好的99％de值），然后将其平稳地转化为活性生物活性剂。