N,N-diethyl-4-vinylaniline | 14031-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-4-vinylaniline
• 英文别名: N,N-diethylaminostyrene；p-N,N-diethylaminostyrene；4-ethenyl-N,N-diethylaniline
• CAS: 14031-99-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: CBZMQWPBAUBAPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1523.8;1523.8;1524.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-vinylaniline 在 ammonium acetate 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(4-((E)-2-(2,5-bis((E)-4-(diethylamino)styryl)thiophen-3yl)vinyl)-3-cyano-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  调节NLO发色团的共轭位置以降低偶极矩并增强有机材料的电光活性的研究

  摘要：

  为了提高发色团的一阶超极化性（β）并将其转化为高宏观电光活性，在噻吩π-上引入了一系列具有不同推挽电子基团的新型二阶非线性光学发色团。设计并合成了用于调节生色团的形状和偶极矩（μ）的共轭桥。这些生色团基于相同的噻吩π共轭桥，其中供体（N，N-二乙基苯胺）和受体（2-（3-cyano-4,5,5-trimethylfuran-2（5 H（-亚烷基）丙二腈或丙二腈）分别连接到噻吩的位置2和3，从而获得了飞旋镖状而不是棒状的形状。此外，作为辅助受体或供体的贫电子基团Br（溴原子）或富电子基团DEA（N，N-二乙基苯胺）连接到噻吩的5位。另外，根据DSC和TGA分析的结果，所有生色团均显示出良好的热稳定性。通过紫外可见分析和DFT计算，可以得出结论，带有额外的富电子基团作为辅助供体的发色团表现出更好的分子间电荷转移（ICT）吸收和更低的HOMO-LUMO能隙（ΔE）。此外，具有相同推挽结构的回旋镖

  DOI：

  10.1039/c9tc05704h
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯苯胺 、 溶剂黄146 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 苯硅烷 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以8%的产率得到N,N-diethyl-4-vinylaniline
  参考文献：
  名称：

  胺与羧酸的直接催化 N-烷基化

  摘要：

  使用容易获得的羧酸和硅烷作为氢化物源，已经开发出一种用于胺的 N-烷基化的简单方法。作为已知还原胺化的补充，有效的 CN 键构建在温和条件下进行，并允许获得广泛的烷基化仲胺和叔胺，包括氟烷基取代的苯胺以及生物活性化合物 Cinacalcet HCl。

  DOI：

  10.1021/ja5093612

文献信息

• Intermolecular C–H Amidation of Alkenes with Carbon Monoxide and Azides via Tandem Palladium Catalysis
  作者：Zheng-Yang Gu、Yang Wu、Xiaoguang Bao、Ji-Bao Xia、Feng Jin

  DOI：10.1055/a-1401-4486

  日期：2021.9

  alkenes with carbon monoxide and organic azides has been developed for the synthesis of alkenyl amides. The reaction proceeds efficiently without an ortho-directing group on the alkene substrates. Nontoxic dinitrogen is generated as the sole by-product. Computational studies and control experiments have revealed that the reaction takes place via an unexpected mechanism by tandem palladium catalysis.

  已经开发了原子和步长经济的分子间多组分钯催化烯烃与一氧化碳和有机叠氮化物的CH酰胺化反应，用于合成烯基酰胺。该反应在烯烃底物上没有邻位基团的情况下有效地进行。无毒的二氮是唯一的副产物。计算研究和对照实验表明，该反应是通过串联钯催化的意外机制发生的。
• Synthesis of double-conjugated-segment molecules and their application as ultra-broad two-photon-absorption optical limiters
  作者：Junxiang Zhang、Yiping Cui、Mingliang Wang、Juzheng Liu

  DOI：10.1039/b208190c

  日期：2002.10.18

  A series of novel double-conjugated-segment molecules, in which two conjugated segments are separated by an ether chain, were synthesized; these compounds provide a very broad two-photon absorption spectral range, which satisfies an urgent need in the optical limiting area.

  合成了一系列新型双共轭段分子，其中两个共轭段由醚链分隔，这些化合物提供了非常宽的双光子吸收光谱范围，满足了光学限幅领域内的迫切需求。
• NOVEL INHIBITORS
  申请人：Heiser Ulrich

  公开号：US20110092501A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to novel pyrrolidine derivatives of formula (I): wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, as inhibitors of glutaminyl cyclase (QC, EC 2.3.2.5). QC catalyzes the intramolecular cyclization of N-terminal glutamine residues into pyroglutamic acid (5-oxo-prolyl, pGlu*) under liberation of ammonia and the intramolecular cyclization of N-terminal glutamate residues into pyroglutamic acid under liberation of water.

  本发明涉及新颖的吡咯烷衍生物，其具有如下公式(I)：其中R1、R2和R3如本文所述定义，作为谷氨酰胺环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的抑制剂。谷氨酰胺环化酶催化N末端谷氨酰胺残基形成焦谷氨酸（5-氧代脯氨酸，pGlu*）的分子内环化，并释放氨，以及催化N末端谷氨酸残基形成焦谷氨酸的分子内环化，并释放水。
• POLYMERIZATION ACCELERATOR, CURABLE COMPOSITION, CURED PRODUCT, AND PROCESS FOR PRODUCING THIOL COMPOUND
  申请人：Miyata Hideo

  公开号：US20100029876A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  A polymerization accelerator includes a specific thiol compound. A curable composition of excellent thermal stability contains the polymerization accelerator. A cured product is obtained from the curable composition. The polymerization accelerator includes a thiol compound having two or more groups represented by Formula (1) below: wherein R 1 is a hydrogen atom or a C1-10 alkyl group, and m is an integer of 0, 1 or 2.

  一种聚合物化加速剂包括特定的硫醇化合物。具有优异热稳定性的可固化组合物中含有该聚合物化加速剂。从可固化组合物中得到固化产品。聚合物化加速剂包括具有以下式（1）所表示的两个或更多基团的硫醇化合物：其中R1是氢原子或C1-10烷基基团，m为0、1或2的整数。
• Four-Component Reactions for the Synthesis of Perfluoroalkyl Isoxazoles
  作者：Yuanjin Chen、Liangkui Li、Xiao He、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acscatal.9b03189

  日期：2019.10.4

  A four-component strategy for the synthesis of the isoxazole skeleton is developed. The approach achieves the synthesis of perfluoroalkyl isoxazoles by using simple perfluoroalkyl reagents. In addition, the unprecedented 3-azido-5-arylisoxazole formation demonstrates Togni’s reagent as a C-1 unit to be used in the isoxazole formation. The advantages of the method include readily available starting

  提出了合成异恶唑骨架的四组分策略。该方法通过使用简单的全氟烷基试剂实现了全氟烷基异恶唑的合成。此外，空前的3-叠氮基-5-芳基异恶唑的形成证明了Togni试剂作为C-1单元可用于异恶唑的形成。该方法的优点包括容易获得的起始原料，结构多样性和后期功能化。机理研究支持该转化过程包括串联的全氟烷基化-烯烃过氧化反应，Kornblum-DeLaMare重排，消除，取代和N-O键形成的串联过程，从而生成异恶唑。