1‐(2‐(1H‐indol‐3‐yl)ethyl)‐3‐ethylthiourea | 337501-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1‐(2‐(1H‐indol‐3‐yl)ethyl)‐3‐ethylthiourea
• 英文别名: 1-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-ethylthiourea；N-ethyl-N'-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamimidothioic acid
• CAS: 337501-39-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃S
• mdl: MFCD02047867
• 分子量: 247.364
• InChiKey: DTNUOHQIAMEWKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1‐(2‐(1H‐indol‐3‐yl)ethyl)‐3‐ethylthiourea 在 sodium azide 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-1-ethyl-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  新型基于1 H-四唑-5-胺的强效抗菌剂的设计和合成：分子对接研究支持DNA拓扑异构酶IV和回旋酶亲和力评估

  摘要：

  通过使合适的硫脲和叠氮化钠在氯化汞（II）和三乙胺存在下反应，总共制备了14种1,5-二取代的四唑衍生物。在体外评估所有化合物的抗微生物活性。衍生物10和11对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株（标准菌株和医院菌株）显示出最高的抑制作用。观察到的最小抑菌浓度值在1–208μM（0.25–64μg/ ml）的范围内。1,5-四唑衍生物10和11对分离自金黄色葡萄球菌的促旋酶和拓扑异构酶IV的抑制活性被研究了。分子对接研究对所有合成衍生物和参考环丙沙星进行了评估。此外，所选择的四唑（2，3，5，6，8，9，10和11），用于它们的细胞毒性进行了评价。所有测试的化合物对非细胞毒性的HaCaT和A549细胞（CC 50  ≤60μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.041
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 异硫氰酸乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1‐(2‐(1H‐indol‐3‐yl)ethyl)‐3‐ethylthiourea
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚衍生硫脲的合成及生物学评价。

  摘要：

  通过将2-（1H-吲哚-3-基）乙胺与适当的芳基/烷基异硫氰酸酯在无水介质中缩合来制备一系列2-（1H-吲哚-3-基）乙基硫脲衍生物。通过光谱分析确认了新合成的化合物的结构，并且通过X射线晶体学确认了8和28的分子结构。测试所有获得的化合物对革兰氏阳性球菌，革兰氏阴性棒的抗菌活性和抗真菌活性。对20种标准菌株和30种医院菌株进行了微生物学评估。化合物6显示出对革兰氏阳性球菌的显着抑制作用，并且对金黄色葡萄球菌拓扑异构酶IV脱级活性和金黄色葡萄球菌DNA回旋酶超螺旋活性具有抑制作用。测试了化合物对多种DNA和RNA病毒（包括HIV-1和其他几种重要的人类病原体）的细胞毒性和抗病毒活性。有趣的是，衍生物8对HIV-1野生型和带有临床相关突变的变体显示出有效的活性。新合成的色胺胺衍生物也显示出广谱活性，被证明对正，负义RNA病毒具有活性。

  DOI：

  10.3390/molecules23102554

文献信息

• Synthesis and bacterial biofilm inhibition studies of ethyl N-(2-phenethyl) carbamate derivatives
  作者：Steven A. Rogers、Daniel C. Whitehead、Trey Mullikin、Christian Melander

  DOI：10.1039/c0ob00063a

  日期：——

  An 88 member library based upon the marine bacterial metabolite ethyl N-(2-phenethyl) carbamate was evaluated for bacterial biofilm inhibition against a panel of medically relevant strains. These studies culminated in the discovery of a new class of molecules capable of inhibiting the formation of S. aureus biofilms with low micromolar IC50 values.

  基于海洋细菌代谢物乙基N-(2-苯乙基)氨基甲酸酯的88成员库被评估用于抑制一系列医学相关菌株的细菌生物膜。这些研究最终发现了一类新分子，能够以低微摩尔IC50值抑制金黄色葡萄球菌生物膜的形成。
• [EN] INHIBITION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH ARYL CARBAMATES<br/>[FR] INHIBITION DE BIOFILMS BACTÉRIENS AVEC DES CARBAMATES D'ARYLE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2012006276A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Disclosure is provided for carbamate compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions including these compounds, devices including these compounds, and methods of using the same.

  提供了关于防止、去除和/或抑制生物膜形成的氨基甲酸酯化合物的披露，包括这些化合物的组合物、包括这些化合物的设备，以及使用这些化合物的方法。
• USE OF ARYL CARBAMATES IN AGRICULTURE AND OTHER PLANT-RELATED AREAS
  申请人：North Carolina State University

  公开号：US20130172187A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosure is provided for methods of preventing, removing or inhibiting microbial biofilm formation or microbial infection in a plant or plant part thereof, including applying thereto a treatment effective amount of an aryl carbamate as described herein, or an agriculturally acceptable salt thereof. Methods of enhancing a microbicide (e.g., including a copper, antibiotic, bacteriophage, etc.) and/or plant defense activator are also provided, including applying an active compound as described herein. Compositions comprising an aryl carbamate compound as described herein in an agriculturally acceptable carrier are also provided, and in some embodiments the compositions further include a microbicide (e.g., including copper, antibiotic, bacteriophage, etc.) and/or a plant defense activator.

  本公开提供了一种防止、去除或抑制植物或其部分中微生物生物膜形成或微生物感染的方法，包括向其施加本文所述的芳基氨基甲酸酯或其农业可接受的盐的治疗有效量。还提供了增强微生物杀灭剂（例如，包括铜、抗生素、噬菌体等）和/或植物防御激活剂的方法，包括施加本文所述的活性化合物。还提供了包含本文所述的芳基氨基甲酸酯化合物的组合物，其在农业上可接受的载体中，并且在某些实施例中，这些组合物进一步包括微生物杀灭剂（例如，包括铜、抗生素、噬菌体等）和/或植物防御激活剂。
• G protein‐coupled receptor binding and pharmacological evaluation of indole‐derived thiourea compounds
  作者：Daniel Szulczyk、Anna Bielenica、Ewa Kędzierska、Anna Leśniak、Agata Pawłowska、Magdalena Bujalska‐Zadrożny、Irene Saccone、Rosa Sparaco、Ferdinando Fiorino、Oleksandra Savchenko、Marta Struga

  DOI：10.1002/ardp.201900218

  日期：2020.2

  binding affinities at the 5‐HT2A and 5‐HT2C receptors, as well as their functional activities at the 5‐HT1A and D2 receptors, were determined. The arylthioureas 1 and 4 were the most active at the 5‐HT1A receptor, showing, at the same time, significant selectivity over the studied 5‐HT2 and D2 receptor subtypes. The compounds were tested for their pharmacological activities within the central nervous system

  通过 2-(1H-indol-3-yl) 乙胺与相应的芳基/烷基异硫氰酸酯在中等极性溶剂中缩合制备了四种 2-(1H-indol-3-yl)ethylthiourea 衍生物。通过光谱技术确认了它们的结构，通过X射线晶体分析确定了3的分子结构。对于所有衍生物，测定了对 5-HT2A 和 5-HT2C 受体的结合亲和力，以及它们对 5-HT1A 和 D2 受体的功能活性。芳基硫脲 1 和 4 对 5-HT1A 受体的活性最强，同时显示出对所研究的 5-HT2 和 D2 受体亚型的显着选择性。在相关小鼠模型中测试了这些化合物在中枢神经系统内的药理活性。表明血清素能系统参与了 1 和 4 的活动。4 的镇痛作用与其抗炎活性有关。
• INHIBITION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH ARYL CARBAMATES
  申请人：North Carolina State University

  公开号：US20130123225A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Disclosure is provided for carbamate compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions including these compounds, devices including these compounds, and methods of using the same.