1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-6-iodo-5-dodecene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-6-iodo-5-dodecene
• 英文别名: 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-6-iodododec-5-ene；1,1,1,2,2,3,3,4,4-Nonafluoro-6-iodododec-5-ene
• 化学式: C₁₂H₁₄F₉I
• 分子量: 456.133
• InChiKey: HLLNKYADPLDRRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-6-iodo-5-dodecene 在 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成艾伦烯简单合成氟化烯-炔

  摘要：

  小分子的氟化是调节反应性和生物活性的关键途径。1,3 烯-炔官能团是合成复杂产物的重要合成子，也是生物活性分子中的常见官能团。在这里，我们提出了一种从简单起始材料合成氟化烯炔的新途径。我们采用气相色谱-质谱分析来探测这种转化所需的连续消除，并观察丙二烯中间体。烯-炔产物的含氟量足以通过含氟萃取进行纯化。这种方法将允许轻松访问功能性氟烯炔。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610774
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 全氟碘代丁烷 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-6-iodo-5-dodecene
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Palladium-Catalyzed Perfluoroalkylation of Carbon-Carbon Multiple Bonds withF-Alkyl Iodides. An Expedient Route toF-Alkylated Alkyl and Alkenyl Iodides

  摘要：

  多种烯烃和炔烃在正己烷中，存在催化量的四(三苯基磷)钯(0)的情况下，能够高效进行全氟烷基化反应，与F-烷基碘化物反应生成相应的F-烷基化烷基和烯基碘化物，均获得良好的产率。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1895

文献信息

• Iron-Catalyzed 1,2-Addition of Perfluoroalkyl Iodides to Alkynes and Alkenes
  作者：Tao Xu、Chi Wai Cheung、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201402511

  日期：2014.5.5

  Iron catalysis has been developed for the intermolecular 1,2‐addition of perfluoroalkyl iodides to alkynes and alkenes. The catalysis has a wide substrate scope and high functional‐group tolerance. A variety of perfluoroalkyl iodides including CF3I can be employed. The resulting perfluoroalkylated alkyl and alkenyl iodides can be further functionalized by cross‐coupling reactions. This methodology

  已经开发出铁催化用于将全氟烷基碘分子间1,2加成到炔烃和烯烃中。催化作用具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性。可以使用包括CF 3 I在内的各种全氟烷基碘。生成的全氟烷基化烷基碘和链烯基碘可以通过交叉偶联反应进一步官能化。该方法提供了对全氟烷基化有机分子的直接且简化的访问。
• New Efficient Palladium-Catalyzed Perfluoroalkylation of Carbon-Carbon Multiple Bonds with<i>F</i>-Alkyl Iodides. An Expedient Route to<i>F</i>-Alkylated Alkyl and Alkenyl Iodides
  作者：Takashi Ishihara、Manabu Kuroboshi、Yoshiji Okada

  DOI：10.1246/cl.1986.1895

  日期：1986.11.5

  A variety of alkenes and alkynes efficiently undergo the perfluoroalkylation with F-alkyl iodides in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) in hexane to give good yields of the corresponding F-alkylated alkyl and alkenyl iodides, respectively.

  多种烯烃和炔烃在正己烷中，存在催化量的四(三苯基磷)钯(0)的情况下，能够高效进行全氟烷基化反应，与F-烷基碘化物反应生成相应的F-烷基化烷基和烯基碘化物，均获得良好的产率。
• Simple Synthesis of Fluorinated Ene-Ynes via In Situ Generation of Allenes
  作者：Ellen M. Sletten、Joseph A. Jaye

  DOI：10.1055/s-0037-1610774

  日期：2021.11

  Fluorination of small molecules is a key route toward modulating reactivity and bioactivity. The 1,3 ene-yne functionality is an important synthon towards complex products, as well as a common functionality in biologically active molecules. Here, we present a new synthetic route towards fluorinated ene-ynes from simple starting materials. We employ gas chromatography-mass spectrometry analysis to probe

  小分子的氟化是调节反应性和生物活性的关键途径。1,3 烯-炔官能团是合成复杂产物的重要合成子，也是生物活性分子中的常见官能团。在这里，我们提出了一种从简单起始材料合成氟化烯炔的新途径。我们采用气相色谱-质谱分析来探测这种转化所需的连续消除，并观察丙二烯中间体。烯-炔产物的含氟量足以通过含氟萃取进行纯化。这种方法将允许轻松访问功能性氟烯炔。