α-Aminoacetophenone hydrobromide | 37394-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-Aminoacetophenone hydrobromide
• 英文别名: ω-aminoacetophenone hydrobromide；(2-phenyl-2-oxoethyl)ammonium bromide；phenacylamine hydrobromide；2-amino-1-phenyl-ethanone; hydrobromide；2-Amino-1-phenyl-aethanon; Hydrobromid；α-Aminoacetophenon-hydrobromid；Ethanone, 2-amino-1-phenyl-, hydrobromide；2-amino-1-phenylethanone;hydrobromide
• CAS: 37394-53-9
• 化学式: BrH*C₈H₉NO
• mdl: MFCD09263160
• 分子量: 216.077
• InChiKey: YZDCKVZHZZHXHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Aminoacetophenone hydrobromide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5-二苯基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Korohoda, Maria Jolanta; Bojarska, Aleksandra Barbara, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 2, p. 355 - 360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 α-Aminoacetophenone hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Luminophoric Derivatives of PBD Based on 2,5-Diaryl Substituted Thiazoles and Oxazoles

  摘要：

  对2-(联苯基-4-基)-5-苯基-1,3,4-噁二唑（PBD）进行弗里德尔-克拉夫斯酰化反应，使用对甲基苯甲酰氯制备衍生物V，该衍生物在与POCl3或P4S10环化反应后形成PBD的相应噁唑（或噻唑）衍生物XIa或XIb。将羧酸II与4-（o-氨基乙酰）联苯在CDI存在下反应，得到N-酰基-α-氨基酮VII；类似的化合物VI通过对o-氨基苯乙酮与酰氯III进行酰化反应制备。这些化合物的环化反应形成双氟光团Xa - Xd。

  DOI：

  10.1135/cccc19932720

文献信息

• Investigations into the Parallel Synthesis of Novel Pyrrole-Oxazole Analogues of the Insecticide Pirate
  作者：Wendy Loughlin、Luke Henderson、Kathryn Elson、Michelle Murphy

  DOI：10.1055/s-2006-942390

  日期：2006.6

  analogue of the pyrrole insecticide pirate, are reported. Acylaminoketone salts were obtained from ketobromides in moderate to high yields and excellent purity. A number of N-tosyl pyrroles were obtained; however, formation of the target acyl tosyl pyrroles was thwarted by the stereoelectronic effects of the pyrrole substituents. During the pyrrole subunit chemistry, an interesting pyrrole derivative,

  报告了对吡咯杀虫剂海盗结构独特的吡咯-恶唑类似物的选定类似物的平行合成的研究。从酮溴化物中以中等至高产率和极好的纯度获得酰氨基酮盐。得到许多N-甲苯磺酰基吡咯；然而，吡咯取代基的立体电子效应阻碍了目标酰基甲苯磺酰基吡咯的形成。在吡咯亚基化学过程中，分离出一种有趣的吡咯衍生物乙烯基吡咯。通过限制芳基亚基的多样性，当芳基环上不存在给电子基团或不存在基团时，可以平行合成中等纯度的选定吡咯-恶唑。
• ALLOSTERIC MODULATORS OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20170275260A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present disclosure relates to compounds of formula I that are useful as modulators of α7 nAChR, compositions comprising such compounds, and the use of such compounds for preventing, treating, or ameliorating disease, particularly disorders of the central nervous system such as cognitive impairments in Alzheimer's disease, Parkinson's disease, and schizophrenia, as well as for L-DOPA induced-dyskinesia and inflammation

  本公开涉及公式I的化合物，这些化合物可用作α7 nAChR的调节剂，包含这些化合物的组合物，以及利用这些化合物预防、治疗或改善疾病，特别是中枢神经系统疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病和精神分裂症，以及L-多巴引起的运动障碍和炎症。
• Synthesis of a Novel Pyrrole Oxazole Analogue of the Insecticide Pirate
  作者：Wendy A. Loughlin、Michelle E. Murphy、Kathryn E. Elson、Luke C. Henderson

  DOI：10.1071/ch03184

  日期：——

  The pyrrole oxazole 4 is a novel analogue of the broad-spectrum insecticide and miticide pirate 2. The expedient synthesis of pyrrole oxazole 4 in six steps from pyrrole is reported using a synthetic route that could have potential for the solution-phase combinatorial synthesis of analogues. Preliminary biological evaluation of the protected pyrrole oxazole 4 (LD50 1.13 μg mL–1) and the deprotected

  吡咯恶唑 4 是广谱杀虫剂和杀螨剂 pirate 2 的新型类似物。据报道，吡咯恶唑 4 的便捷合成分六步从吡咯开始，采用的合成路线可能具有溶液相组合合成类似物的潜力. 对受保护的吡咯恶唑 4 (LD50 1.13 μg mL-1) 和去保护的吡咯恶唑 5 (LD50 1.06 μg mL-1) 的潜在细胞毒性进行了初步生物学评估。
• Synthesis of δ-aminolaevulinic acid analogues as potential antimalarial agents
  作者：O. L. Salerni、B. E. Smart、A. Post、C. C. Cheng

  DOI：10.1039/j39680001399

  日期：——

  As part of a study of the synthesis of potential antimalarial agents, a number of analogues of δ-aminolaevulinic (5-amino-4-oxopentanoic) acid were prepared: (1) methyl 5-(morpholino-, piperidino-, or N-methylbenzyl-amino-)4-oxopentanoate, (2) 1-amino-4-(phenyl- or p-chlorophenyl)sulphonylbutan-2-one hydrochloride, (3) 1-(benzoyl- or nicotinoyl-)2-glycylhydrazine hydrobromide, (4) 1-glycyl-2-(p-tolyl-

  作为潜在抗疟药合成研究的一部分，制备了许多δ-氨基乳油酸（5-氨基-4-氧戊酸）类似物：（1）5-（吗啉代-，哌啶子基-或N-（2）1-氨基-4-（苯基或对氯苯基）磺酰基丁烷-2-一盐酸盐，（3）1-（苯甲酰基或烟酰基-）2-甘氨酰氢溴酸盐， （4）1 -甘氨酰- 2-（p甲苯基-或p -氯苯基- ） -氢溴酸sulphonylhydrazine，（5）甘氨酸phenacyl-或p -bromophenacyl -酰胺氢溴酸盐，（6）甘氨酸2-（苯基-或p -甲苯基-）磺酰基乙基酰胺氢溴酸盐和（7）1-乙氧基羰基-2-甘氨酰肼盐酸盐。
• Synthesis of Thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidines and Oxazolo[3,2-<i>a</i>] pyrimidinium Salts from 3-Isothiocyanato-2-propeniminium Salts and α-Aminocarbonyl Compounds
  作者：Jürgen Liebscher、Ahmed Hassoun

  DOI：10.1055/s-1988-27720

  日期：——

  The easily available 3-isothiocyanato-2-propeniminium salts 2 react with α-aminoacetophenone or ethyl glycinate to give 1-phenacyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidines 4 or 1-ethoxycarbonylmethyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidines 6, respectively. Compounds 4 can be directly cyclized to thiazolo[3,2-a]pyrimidinium salts 5. Compounds 6 are first submitted to alkaline hydrolysis and the resultant free acids 7 cyclized to the mesoionic thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives 8 by reaction with carboxylic anhydrides. S-Methylation of compounds 4 followed by base-catalyzed elimination of methanethiol affords oxazolo[3,2-a]pyrimidinium salts 10.

  容易获得的 3-异硫氰基-2-丙烯亚胺盐 2 与δ-氨基苯乙酮或甘氨酸乙酯反应，分别生成 1-苯乙酰基-2-硫酮-1,2-二氢嘧啶 4 或 1-乙氧羰基甲基-2-硫酮-1,2-二氢嘧啶 6。化合物 4 可直接环化为噻唑并[3,2-a]嘧啶盐 5。首先将化合物 6 进行碱性水解，然后将生成的游离酸 7 与羧酸酐反应，环生成介离子型噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物 8。化合物 4 经 S-甲基化，然后在碱催化下消除甲硫醇，得到噁唑并[3,2-a]嘧啶鎓盐 10。