(E)-1,2-dimethoxy-4-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene | 1446318-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,2-dimethoxy-4-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-4-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 1446318-98-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: QQVDDFUOPAMLND-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-dimethoxy-4-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene 在 2,2'-二硫二吡啶 、 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到4-(3,4-二甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  区域选择性二硫化物催化光催化1-芳基丁二烯氧化裂解生成肉桂醛

  摘要：

  这项工作公开了一种简单、高效、环保的二硫化物催化光催化区域选择性氧化裂解 1-芳基丁二烯生成肉桂醛。该方法说明了温和的反应条件、环境温度、出色的区域选择性以及与多种官能团的相容性（38 个示例）。该方法具有重要意义，因为很少有关于底物范围有限的报道可用于共轭二烯的这种优异的光催化氧化裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00884
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(E)-1,2-dimethoxy-4-(3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 1,3-Dienes from Propargylic Alcohols by LiAlH₄/AlCl₃

  摘要：

  Herein we report that LiAlH4/AlCl3 is a very efficient reagent for the reductive dehydration of aryl propargylic alcohols in tetrahydrofuran solvent at reflux to give 1,3-dienes with good yields and high E selection. The reaction conditions are mild and easy to operate, and a variety of aryl functional groups, such as bromo, fluoro, butyl, and methoxyl groups, are tolerated. With our protocol, useful (E,E)-1,3-dienes can be synthesized. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.711881

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive 1,3-diene formation from the cross-coupling of vinyl bromides
  作者：Yunfei Sha、Jiandong Liu、Liang Wang、Demin Liang、Da Wu、Hegui Gong

  DOI：10.1039/d1ob00791b

  日期：——

  Facile construction of 1,3-dienes building upon cross-electrophile coupling of two open-chain vinyl halides is disclosed in this work, showing moderate chemoselectivities between the terminal bromoalkenes and internal vinyl bromides. The present method is mild and tolerates a range of functional groups and can be applied to the total synthesis of a tobacco fragrance solanone.

  在这项工作中公开了基于两个开链乙烯基卤化物的交叉亲电偶联构建的 1,3-二烯的简易构建，显示末端溴烯烃和内部溴乙烯之间的中等化学选择性。本方法温和，可耐受多种官能团，可应用于烟草香料茄酮的全合成。
• Asymmetric Assemblies of 1,3-Dienes, Sulfuric Diamide, and Aldehydes to Access 1,3-Diamines through Relay Amine/Palladium Catalysis
  作者：Jian-Bin Lu、Shu-Yuan Liang、Wu-Tao Gui、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03762

  日期：2023.2.3

  A relay catalytic protocol using pyrrolidine and palladium catalysis has been developed for asymmetric synthesis of 1,3-diamine derivatives from 3-substituted 1,3-dienes, sulfuric diamide, and aldehydes. This one-pot, three-component reaction features the advantages of a high atom step economy and operational simplicity, providing an efficient and straightforward access to valuable 1,3-diamines incorporating

  已经开发了一种使用吡咯烷和钯催化的中继催化方案，用于从 3-取代的 1,3-二烯、硫二酰胺和醛类不对称合成 1,3-二胺衍生物。这种一锅三组分反应具有高原子步经济性和操作简单性的优势，提供了一种高效、直接地获得有价值的 1,3-二胺的途径，这些胺包含具有中等到良好对映选择性的季和三级立体异构中心。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：NicOx S.A.

  公开号：EP1169294B1

  公开（公告）日：2007-12-05
• Stereoselective Synthesis of 1,3-Dienes from Propargylic Alcohols by LiAlH₄/AlCl₃
  作者：Dong-Mei Cui、Kai Zhu、Li Chen、Lang-Jun Qi、Cheng-Zhu Zhang、Chen Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2012.711881

  日期：2013.9.2

  Herein we report that LiAlH4/AlCl3 is a very efficient reagent for the reductive dehydration of aryl propargylic alcohols in tetrahydrofuran solvent at reflux to give 1,3-dienes with good yields and high E selection. The reaction conditions are mild and easy to operate, and a variety of aryl functional groups, such as bromo, fluoro, butyl, and methoxyl groups, are tolerated. With our protocol, useful (E,E)-1,3-dienes can be synthesized. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.
• Regioselective Disulfide-Catalyzed Photocatalytic Oxidative Cleavage of 1-Arylbutadienes to Cinnamaldehydes
  作者：Rodney A. Fernandes、Praveen Kumar、Amit Bhowmik、Dnyaneshwar A. Gorve

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00884

  日期：2022.5.20

  regioselective oxidative cleavage of 1-arylbutadienes to cinnamaldehydes. This methodology illustrates mild reaction conditions, ambient temperature, excellent regioselectivity, and compatibility with wide range of functional groups (38 examples). The method gains significance, as few reports with limited substrate scope are available for such excellent photocatalytic oxidative cleavage of conjugated

  这项工作公开了一种简单、高效、环保的二硫化物催化光催化区域选择性氧化裂解 1-芳基丁二烯生成肉桂醛。该方法说明了温和的反应条件、环境温度、出色的区域选择性以及与多种官能团的相容性（38 个示例）。该方法具有重要意义，因为很少有关于底物范围有限的报道可用于共轭二烯的这种优异的光催化氧化裂解。