1-(2-methylbenzyl)benzimidazole | 326607-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-methylbenzyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(2-methylbenzyl)-1H-benzimidazole；1-(2-Methyl-benzyl)-1H-benzoimidazole；1-[(2-methylphenyl)methyl]benzimidazole
• CAS: 326607-90-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD01056131
• 分子量: 222.29
• InChiKey: GETYEVYLAYFLNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylbenzyl)benzimidazole 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1,3-bis(2-methylbenzyl)benzimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  单和双齿N-杂环卡宾配体的银（I）配合物：合成，晶体结构以及体外抗菌和抗癌研究

  摘要：

  一系列基于苯并咪唑的N-杂环卡宾的（NHC）前配体{1-苄基-3-（2-甲基苄基）溴化-benzimidazolium /六氟磷酸盐（1 / 4），1,3-双（2-甲基苄基）溴化-benzimidazolium /六氟磷酸盐（2 / 5）和1,3-双（3-（2-甲基苄基）-benzimidazolium -1- ylmethylbenzene二溴化物/ dihexafluorophosphate（3 / 6）}已经由连续的N-烷基化方法合成的。银配合物{ 1-苄基-3-（2-甲基苄基）-苯并咪唑-2-吡咯银（六氟磷酸盐）（7），1,3-双（2-甲基苄基）-苯并咪唑-2-吡咯烷基银（I）六氟磷酸盐（8））和NHC配体的1,3-双（3-（2-（甲基甲基苄基）-苯并咪唑-2-亚甲基）-1-基甲基苯二银（I）二六氟磷酸酯（9）}已通过用Ag 2处理苯并咪唑鎓盐而合成O在温和的反应条件下。NHC配体和Ag-NHC络合物均已通过1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.005
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-甲基苄溴 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到1-(2-methylbenzyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of κ-2-bis-N-heterocyclic carbene rhodium(I) catalysts: Application in enantioselective arylboronic acid addition to cyclohex-2-enones

  摘要：

  This manuscript describes the synthesis and characterization of new derivatives of di-N-heterocyclic carbene (diNHC) ligands derived from trans-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-diylmethanediyl (DEAM) and trans-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-diyl (DEA). Synthesized as the diazolium salts, the new ligands are employed, in conjunction with known derivatives, to examine specific properties than influence the chiral induction in rhodium-catalyzed arylboronic acid addition to cyclohex-2enones. Three properties of the diNHC ligands are modified and include: 1) the size and composition of the N-heterocyclic substituent (Me, Pr-i, Bn, CHPh2, o-MeBn, and R-CHMePh), 2) the type of N-heterocycle (benzimidazole versus imidazole), and 3) the size of the chiral pocket (DEAM versus DEA). Results from the catalytic studies indicate the DEAM ligand, which contains an extra CH2 group compared to DEA, is too flexible to induce enantiomeric excess. The DEA derivatives containing an imidazole or benzimidazole provide distinctly different results despite relatively small differences between the heterocyclic carbene donors. An unexpected source of chiral induction is rationalized using results from catalytic data (% e.e.) and complemented by X-ray structural data and DFT calculations. Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.05.015

文献信息

• Chiral N-heterocyclic carbene iridium catalyst for the enantioselective hydrosilane reduction of ketones
  作者：Yoshiki Manabe、Kanako Shinohara、Hanako Nakamura、Hiro Teramoto、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.05.020

  日期：2016.9

  NHC–Ag complex derived from N -(1-naphthalenylmethyl)-substituted benzimidazolium salt L12 , affording the corresponding alcohol in 92% yield and with 92% ee. Moreover, the evaluation of an Ir catalyst precursor showed that cationic [Ir(cod) 2 ]BF 4 complex could be used. Furthermore, the introduction of a chiral hydroxyamide side arm into the benzimidazolium salt was critical for the successful design of

  摘要 已开发了在室温下原位生成的 N-杂环卡宾 (NHC) Ir 配合物催化 (EtO) 2 MeSiH 对酮的对映选择性还原。在不对称氢化硅烷化反应中合成并筛选了一系列苯并咪唑盐。结果，[IrCl(cod)] 2 和 N-(1-萘基甲基)-取代的苯并咪唑盐 L12 衍生的 NHC-Ag 络合物的组合催化体系有效地还原苯丙酮，以 92% 的收率得到相应的醇，并且具有 92% 的 ee。此外，对Ir催化剂前体的评估表明可以使用阳离子[Ir(cod) 2 ]BF 4 络合物。此外，在苯并咪唑盐中引入手性羟基酰胺侧臂对于 NHC 配体的成功设计至关重要。
• Benzimidazolium sulfonate ligand precursors and application in ruthenium-catalyzed aromatic amine alkylation with alcohols
  作者：Nazan Kaloglu、Ismail Özdemir、Nevin Gürbüz、Mathieu Achard、Christian Bruneau

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.10.028

  日期：2016.1

  New benzimidazolium sulfonate salts have been prepared and fully characterized. They have been associated in situ with [RuCl2(p-cymene)]2 to generate efficient catalytic systems operating at 120 °C under neat conditions in the presence of potassium tert-butylate for selective N-alkylation of primary aromatic amines into secondary amines.

  已经制备并充分表征了新的苯并咪唑磺酸盐。它们已与[RuCl 2（p- cymene）] 2原位缔合，以产生有效的催化体系，在叔丁酸钾存在下于纯条件下在120°C的条件下运行，用于将伯芳族胺选择性N-烷基化为仲胺。 。
• First Selective CYP11B1 Inhibitors for the Treatment of Cortisol-Dependent Diseases
  作者：Ulrike E. Hille、Christina Zimmer、Carsten A. Vock、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/ml100071j

  日期：2011.1.13

  concept, we succeeded in the development of a series of highly active and selective inhibitors of CYP11B1, the key enzyme of cortisol biosynthesis, as potential drugs for the treatment of Cushing's syndrome and related diseases. Thus, compound 33 (IC50 = 152 nM) is the first CYP11B1 inhibitor showing a rather good selectivity toward the most important steroidogenic CYP enzymes aldosterone synthase (CYP11B2)

  从基于依托咪酯的设计概念出发，我们成功开发了一系列高活性和选择性抑制剂CYP11B1（皮质醇生物合成的关键酶），作为治疗库欣综合症和相关疾病的潜在药物。因此，化合物33（IC50 = 152 nM）是第一种CYP11B1抑制剂，对最重要的类固醇生成CYP酶醛固酮合酶（CYP11B2），形成雄激素的CYP17和芳香​​酶（雌激素合酶CYP19）表现出相当好的选择性。
• Highly tunable anionic tethered N-heterocyclic carbene of Pd(II) complexes for asymmetric allylic alkylation reaction
  作者：Hiroshi Shirasaki、Miaki Kawakami、Haruka Yamada、Ryuichi Arakawa、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.12.015

  日期：2013.2

  combination of [Pd(allyl)Cl]2 and the azolium salt 9, containing a 3-pentyl group at N(3) position in the NHC ring, efficiently promoted the AAA reaction to afford the corresponding alkylated product 7 with 67% ee. Furthermore, it was found that the Pd/NHC ratio was an important factor; the AAA reaction with a Pd/NHC ratio of 1:1 took place smoothly, whereas utilization of a Pd/NHC ratio of 1:2 resulted

  研究了阴离子束缚的NHC配体体系在Pd催化的烯丙基不对称烷基化（AAA）反应中的多功能性。定义明确的阴离子酰胺化物/ NHC-Pd（II）络合物催化1,3-二苯基丙-3-烯-1-基乙酸酯（5）与NaCH（CO 2 Me）2的AAA反应。同样，通过使用原位生成的NHC-Pd（II）配合物发生AAA反应。各种NHC配体前体的筛选显示[Pd（烯丙基）Cl] 2和重氮盐9的组合有效地促进了AAA反应，该重氮盐9在NHC环的N（3）位置含有一个3-戊基。得到相应的烷基化产物7拥有67％的ee。另外，发现Pd / NHC比是重要的因素。Pd / NHC比为1：1的AAA反应顺利进行，而Pd / NHC比为1：2的利用可能导致底物的转化率较低，这可能是由于形成了催化惰性的bis（NHC）–Pd （二）情结。事实上，一项独立的实验表明，双（NHC）-Pd（II）络合物是通过用两当量的NHC-Ag络合物处理[Pd（烯丙基）Cl]
• <i>meta</i>-Cyanobenzyl substituted benzimidazolium salts: Synthesis, characterization, crystal structure and carbonic anhydrase, α-glycosidase, butyrylcholinesterase, and acetylcholinesterase inhibitory properties
  作者：Ferhat Türker、Duygu Barut Celepci、Aydın Aktaş、Parham Taslimi、Yetkin Gök、Muhittin Aygün、İlhami Gülçin

  DOI：10.1002/ardp.201800029

  日期：2018.7

  single‐crystal X‐ray diffraction method. The derivatives of these novel NHC precursors were effective inhibitors of α‐glycosidase (AG), the cytosolic carbonic anhydrase I and II isoforms (hCA I and II), butyrylcholinesterase (BChE), and acetylcholinesterase (AChE) with Ki values in the range of 1.01–2.12 nM for AG, 189.56–402.44 nM for hCA I, 112.50–277.37 nM for hCA II, 95.45–352.58 nM for AChE, and 132.91–571

  间氰基苄基取代的 N-杂环卡宾 (NHC) 前体是通过一系列 N-(烷基)苯并咪唑鎓与 3-溴甲基-苄腈反应合成的。这些苯并咪唑盐通过使用 1H NMR、13C NMR、FTIR 光谱和元素分析技术进行表征。2f 和 2g 配合物的分子和晶体结构是通过使用单晶 X 射线衍射方法获得的。这些新型 NHC 前体的衍生物是 α-糖苷酶 (AG)、胞质碳酸酐酶 I 和 II 异构体（hCA I 和 II）、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的有效抑制剂，其 Ki 值范围为AG 为 1.01–2.12 nM，hCA I 为 189.56–402.44 nM，hCA II 为 112.50–277.37 nM，AChE 为 95.45–352.58 nM，B 为 132.91–571.18 nM。在过去的几年里，