hexahydro-7,7-dinitro-1,5-bis(4-nitrobenzenesulfonyl)-1,5-diazocin-3(2H)-one | 333421-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexahydro-7,7-dinitro-1,5-bis(4-nitrobenzenesulfonyl)-1,5-diazocin-3(2H)-one
• 英文别名: 7,7-Dinitro-1,5-bis[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-1,5-diazocan-3-one
• CAS: 333421-35-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₆O₁₃S₂
• 分子量: 588.489
• InChiKey: ACZDXQGJWDRBAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydro-7,7-dinitro-1,5-bis(4-nitrobenzenesulfonyl)-1,5-diazocin-3(2H)-one 在 difluorosulfamic acid 、 二氟胺 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 硝酸 、 五氟化锑 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3-bis(difluoramino)octahydro-1,5,7,7-tetranitro-1,5-diazocine
  参考文献：
  名称：

  3,3-双（二氟氨基）八氢-1,5,7,7-四硝基-1,5-重氮电影（TNFX）的合成，一种高能的杂环

  摘要：

  描述了1，5-重氮电影环系统的新的3，3-二硝基衍生物的合成。高度失活的前体酮六氢-7,7-二硝基-1,5-双（2-和4-硝基苯磺酰基）-1,5-二氮杂-3（2 H）-酮（18）已被二氟代化为相应的宝石-双（二氟氨基）重氮电影（19）。1,5-双（4-硝基苯磺酰基）重氮衍生物经硝酸-三氟甲磺酸-五氟化锑体系中形成的原硝基试剂进行N-硝基分解，生成3,3-双（二氟氨基）八氢-1,5,7 ，7- tetranitro -1,5- diazocine 2（TNFX），含有硝胺，gem -dinitro和gem-双（二氟氨基）结构成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00260-x
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylenedioxy-1,3-di(4-nitrobenzenesulfonamido)propane 在 硝酸铵 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 硝酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 尿素 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 hexahydro-7,7-dinitro-1,5-bis(4-nitrobenzenesulfonyl)-1,5-diazocin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-双（二氟氨基）八氢-1,5,7,7-四硝基-1,5-重氮电影（TNFX）的合成，一种高能的杂环

  摘要：

  描述了1，5-重氮电影环系统的新的3，3-二硝基衍生物的合成。高度失活的前体酮六氢-7,7-二硝基-1,5-双（2-和4-硝基苯磺酰基）-1,5-二氮杂-3（2 H）-酮（18）已被二氟代化为相应的宝石-双（二氟氨基）重氮电影（19）。1,5-双（4-硝基苯磺酰基）重氮衍生物经硝酸-三氟甲磺酸-五氟化锑体系中形成的原硝基试剂进行N-硝基分解，生成3,3-双（二氟氨基）八氢-1,5,7 ，7- tetranitro -1,5- diazocine 2（TNFX），含有硝胺，gem -dinitro和gem-双（二氟氨基）结构成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00260-x

文献信息

• Geminal-dinitro-1-5 diazocine derivatives
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US06417355B1

  公开（公告）日：2002-07-09

  This invention involves a new class of compounds, certain geminal-dinitro-substituted heterocycles, including geminal-bis(difluoramino)-substituted heterocyclic nitramines and the production thereof. More specifically, this invention involves the production of 3,3-bis(difluoramino)octahydro-1,5,7,7-tetranitro-1,5-diazocine (TNFX), which may be formulated into explosives and propellant oxidizers. The method of making a 3,3-bis(difluoramino)octahydro-1,5,7,7-tetranitro-1,5-diazocine comprises reacting a hexahydro-7,7-dinitro-1,5-bis(nitrobenzenesulfonyl)-1,5-diazocin-3(2H)-one with a difluoramine source to produce a 3,3-bis(difluoramino)octahydro-7,7-dinitro-1,5-bis(nitrobenzenesulfonyl)-1,5-diazocine and reacting said 3,3-bis(difluoramino)octahydro-7,7-dinitro-1,5-bis(nitrobenzenesulfonyl)-1,5-diazocine with a highly reactive nitrating reagent in the presence of a strong Lewis acid, such as antimony pentafluoride, boron triflate or boron fluorosulfonate.

  这项发明涉及一种新的化合物类别，即某些双硝基取代的杂环，包括双二氟氨基取代的杂环硝酸酯和其制备方法。更具体地说，这项发明涉及制备3,3-双(二氟氨基)八氢-1,5,7,7-四硝基-1,5-二氮杂环（TNFX），该化合物可以制成炸药和推进剂氧化剂。制备3,3-双(二氟氨基)八氢-1,5,7,7-四硝基-1,5-二氮杂环的方法包括将六氢-7,7-二硝基-1,5-双(硝基苯磺酰)-1,5-二氮杂环-3(2H)-酮与二氟氨源反应，以产生3,3-双(二氟氨基)八氢-7,7-二硝基-1,5-双(硝基苯磺酰)-1,5-二氮杂环，并将所述3,3-双(二氟氨基)八氢-7,7-二硝基-1,5-双(硝基苯磺酰)-1,5-二氮杂环与高反应性硝化试剂在强路易斯酸的存在下反应，例如五氟化锑、三氟化硼或氟硼磺酸盐。
• US6417355B1
  申请人：——

  公开号：US6417355B1

  公开（公告）日：2002-07-09
• US6562985B2
  申请人：——

  公开号：US6562985B2

  公开（公告）日：2003-05-13
• Synthesis of 3,3-bis(difluoramino)octahydro-1,5,7,7-tetranitro-1,5-diazocine (TNFX), a diversified energetic heterocycle
  作者：Theodore Axenrod、Xiao-Pei Guan、Jianguang Sun、Lida Qi、Robert D Chapman、Richard D Gilardi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00260-x

  日期：2001.4

  The syntheses of new 3,3-dinitro derivatives of the 1,5-diazocine ring system are described. Highly deactivated precursor ketones hexahydro-7,7-dinitro-1,5-bis(2- and 4-nitrobenzenesulfonyl)-1,5-diazocin-3(2H)-ones (18) have been difluoraminated to the corresponding gem-bis(difluoramino)diazocines (19). The 1,5-bis(4-nitrobenzenesulfonyl)diazocine derivative undergoes N-nitrolysis with the protonitronium

  描述了1，5-重氮电影环系统的新的3，3-二硝基衍生物的合成。高度失活的前体酮六氢-7,7-二硝基-1,5-双（2-和4-硝基苯磺酰基）-1,5-二氮杂-3（2 H）-酮（18）已被二氟代化为相应的宝石-双（二氟氨基）重氮电影（19）。1,5-双（4-硝基苯磺酰基）重氮衍生物经硝酸-三氟甲磺酸-五氟化锑体系中形成的原硝基试剂进行N-硝基分解，生成3,3-双（二氟氨基）八氢-1,5,7 ，7- tetranitro -1,5- diazocine 2（TNFX），含有硝胺，gem -dinitro和gem-双（二氟氨基）结构成分。