2,3,4,5-tetrafluoroiodobenzene | 5121-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrafluoroiodobenzene
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrafluor-5-jodbenzol；2,3,4,5-Tetrafluoroiodobenzol；1-Jod-2,3,4,5-tetrafluor-benzol；1,2,3,4-Tetrafluoro-5-jodobenzol；1-iodo 2,3,4,5-tetrafluoro benzene；2,3,4,5-Tetrafluor-1-jodbenzol；2,3,4,5-Tetrafluor-iodbenzol；1,2,3,4-Tetrafluoro-5-iodobenzene
• CAS: 5121-89-1
• 化学式: C₆HF₄I
• 分子量: 275.972
• InChiKey: XACCVUAKQXEHKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrafluoroiodobenzene 在 三苯基氧化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Dialkylzinc-mediated allylic polyfluoroarylation reaction

  摘要：

  We present an allylic polyfluoroarylation reaction with broad substrate scope and excellent functional group tolerance, using organozinc reagents under mild conditions. A catalytic amount of triphenylphosphine oxide efficiently promotes iodine-zinc exchange reaction between polyfluoroaryl iodide and dimethylzinc, and the resulting phosphine oxide-activated polyfluoroarylzinc undergoes substitution reaction with allylic halides to afford the corresponding polyfluoroarylated products. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.107
• 作为产物：
  描述：

  四氟苯 在 potassium metaperiodate 、 硫酸 、 六乙基亚磷酸胺 、 potassium iodide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2,3,4,5-tetrafluoroiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  在三（二烷基氨基）膦存在下多氟芳族化合物与亲电试剂的反应

  摘要：

  在 Me3SiCl 和 P(NEt2)3 的作用下，SiMe3 基团对 RC6F4X 异构体（X=Cl、Br 或 I）中卤素原子的置换率取决于取代基 X 和R. 除了甲硅烷基脱卤之外，化合物 C6HF4X（X=Br 或 I）还会发生甲硅烷基脱质子化并还原为四氟苯。

  DOI：

  10.1007/bf02495213

文献信息

• Method for producing tetrakis ( fluoroaryl) borate-magnesium compound
  申请人：——

  公开号：US20030216598A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Fluoroaryl magnesium halide is reacted with a boron compound so that a molar ratio of the fluoroaryl magnesium halide to the boron compound is not less than 3.0 and not more than 3.7, so as to produce a tetrakis (fluoroaryl) borate·magnesium compound. With this method, there occurs no hydrogen fluoride which corrodes a producing apparatus and requires troublesome waste water treatment.

  氟芳基镁卤化物与硼化合物反应，使得氟芳基镁卤化物与硼化合物的摩尔比不低于3.0且不高于3.7，从而产生四氟芳基硼酸盐·镁化合物。通过这种方法，不会产生腐蚀生产设备并需要繁琐废水处理的氢氟酸。
• Polyfluoroarenes. Part XIII. Further homolytic reactions of polyfluoroiodobenzenes
  作者：J. M. Birchall、R. N. Haszeldine、J. G. Speight

  DOI：10.1039/j39700002187

  日期：——

  thermal decomposition of pentafluoroiodobenzene react with 1,2,4,5-tetrafluorobenzene to give 4H-nonafluorobiphenyl; similar homolytic reactions of the di-iodo-compounds, p-C6F4I2 and o-C6F4I2, with benzene afford good yields of polyfluoro-terphenyls and -biphenyls. Reaction of the iodo- and di-iodo-compounds with C–H bonds or with water leads to the replacement of iodine by hydrogen, and the di-iodo-compounds

  由五氟碘苯的光解或热分解得到的五氟苯基自由基与1,2,4,5-四氟苯反应生成4 H-九氟联苯; 二碘化合物对-C 6 F 4 I 2和邻-C 6 F 4 I 2与苯的类似均相反应提供了良好的多氟-三联苯和-联苯收率。碘代和二碘代化合物与C–H键或与水的反应导致碘被氢取代，二碘代化合物与四氯化碳反应生成相应的二氯四氟苯。
• Preparation of polyfluorinated cycloalk-1-enyl-, alk-1-enyl-, and alkyliodine tetrafluorides using XeF2 in the presence of appropriate Lewis acids as fluorooxidant
  作者：Hermann Josef Frohn、Vadim V. Bardin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.03.008

  日期：2005.7

  obtained from pentafluoroiodobenzene using XeF2–NbF5 in aHF. The reaction of C6F5I with the weaker fluorooxidant XeF2–BF3 in 1,1,1,3,3-pentafluorobutane (PFB) yielded C6F5IF2, perfluorocyclohexa-1,4-dienyliodine difluoride, C6F5IF4, perfluorocyclohexa-1,4, and 1,3-dienyliodine tetrafluoride as intermediate products on parallel reaction routes. Both perfluoroalkenyl iodides, cis- and trans-(CF3)2CFCFCFI

  以高收率制备了以前未知的多氟环己烯基和无环全氟烯基碘四氟化物。使用XeF 2 -NbF 5在aHF中从五氟碘苯制得全氟环己-1-烯基碘四氟化物。C 6 F 5 I与较弱的氟氧化剂XeF 2 -BF 3在1,1,1,3,3-五氟丁烷（PFB）中的反应生成C 6 F 5 IF 2，全氟环己-1,4-二烯基碘二氟化物，C 6 F 5中频4，全氟环己-1,4和1,3-二烯基碘四氟化物作为平行反应路线上的中间产物。全氟链烯基碘化物的顺式和反式（CF 3）2 CFCFCFIFI与XeF 2 -BF 3在PFB中反应，得到相应的全氟链烯基碘化物四氟化物，顺式和反式（CF 3）2 CFCFCFIF 4。如从C 6 F 13制备C 6 F 13 IF 4所证明的那样，甚至该试剂也可以氟化全氟烷基碘。I.通常， 环状或无环全氟链烯基碘化合物R F IF n中的CFCIF n片段（n = 0、2或4）没有转化为
• Derivatives of fluorene. XXV. Fluorofluorenes. VI
  作者：Moses J. Namkung、T. Lloyd Fletcher

  DOI：10.1139/v67-418

  日期：1967.11.1

  1,4,7-trifluoro-2-acetamidofluorene, and 5,8-difluoro-2-acetamidofluorene, of a 1,2,3,4,7-penta-, a 1,2,3,4-tetra-, a 1,2,4,7-tetra-, a 1,4,7-tri-, and a 1,4-di-fluorofluorenone, and of related derivatives is reported together with their infrared absorption data. Nitration of polyfluorofluorenones which have an unsubstituted 2 (or 7) position occurs at that position. An unexpected directive effect

  5,6,7,8-四氟-2-乙酰氨基芴、1,4,7-三氟-2-乙酰氨基芴和 5,8-二氟-2-乙酰氨基芴的合成，1,2,3,4, 7-五-、1,2,3,4-四-、1,2,4,7-四-、1,4,7-三-和1,4-二-氟芴酮，和相关衍生物的数量与它们的红外吸收数据一起报告。具有未取代的 2（或 7）位的多氟芴酮的硝化发生在该位置。在 4,7-二氟-2-乙酰氨基芴的硝化反应中观察到了意想不到的指示效果。
• Aromatic polyfluoro compounds—XLII
  作者：P.L. Coe、A.E. Jukes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96321-5

  日期：1968.1

  Nitration of some derivatives of the tetrafluorobenzenes, polyfluorobiphenyls and tetrafluoro naphthalene are described.

  描述了四氟苯，多氟联苯和四氟萘的一些衍生物的硝化。