2-[(6-bromopyridin-2-yl)methyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione | 521917-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(6-bromopyridin-2-yl)methyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-((6-Bromopyridin-2-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione；2-[(6-bromopyridin-2-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 521917-57-7
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O₂
• mdl: MFCD22200177
• 分子量: 317.142
• InChiKey: ONODUURCSWSVKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(6-bromopyridin-2-yl)methyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-Dimethyl-1-[[6-[3-methyl-7-(methylamino)-3,5,8,10-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1,4,6,8,11-pentaen-11-yl]pyridin-2-yl]methyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Novel tricyclic inhibitors of IKK2: Discovery and SAR leading to the identification of 2-methoxy-N-((6-(1-methyl-4-(methylamino)-1,6-dihydroimidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-7-yl)pyridin-2-yl)methyl)acetamide (BMS-066)

  摘要：

  The synthesis, structure-activity relationships (SAR), and biological results of pyridyl-substituted azaindole based tricyclic inhibitors of IKK2 are described. Compound 4m demonstrated potent in vitro potency, acceptable pharmacokinetic and physicochemical properties, and efficacy when dosed orally in a mouse model of inflammatory bowel disease. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.111
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醇 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(6-bromopyridin-2-yl)methyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2006/122137

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] BENZOFURAN DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING HYPER-PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOFURANE UTILISES POUR TRAITER DES TROUBLES HYPERPROLIFERANTS
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2005014566A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention relates to novel heterocycles of formula (I), processes for their preparation and their use for preparing medicaments for the treatment or prophylaxis of disorders, especially of hyperproliferative disorders.

  这项发明涉及到式(I)的新异环化合物，以及用于制备这些化合物的方法，以及它们用于制备治疗或预防疾病的药物，特别是治疗过度增殖性疾病的药物。
• Toward Metal Complexes That Can Directionally Walk Along Tracks: Controlled Stepping of a Molecular Biped with a Palladium(II) Foot
  作者：Jonathon E. Beves、Victor Blanco、Barry A. Blight、Romen Carrillo、Daniel M. D’Souza、David Howgego、David A. Leigh、Alexandra M. Z. Slawin、Mark D. Symes

  DOI：10.1021/ja4123973

  日期：2014.2.5

  report on the design, synthesis, and operation of a bimetallic molecular biped on a three-foothold track. The "walker" features a palladium(II) complex "foot" that can be selectively stepped between 4-dimethylaminopyridine and pyridine ligand sites on the track via reversible protonation while the walker remains attached to the track throughout by means of a kinetically inert platinum(II) complex foot. The

  我们报告了双金属分子双足动物在三足轨道上的设计、合成和操作。“助行器”具有钯 (II) 复合“脚”，可以通过可逆质子化选择性地在轨道上的 4-二甲氨基吡啶和吡啶配体位点之间移动，而助行器通过动力学惰性的铂始终保持附着在轨道上（ II) 复足。三个配体结合位点的取代模式，连同金属-配体配位键的动力学稳定性，为两个位置异构体提供了高度的亚稳定性，这意味着改变轨道的化学状态不会自动引发步入没有额外的刺激（在配位溶剂存在下加热）。
• General C–H Arylation Strategy for the Synthesis of Tunable Visible Light-Emitting Benzo[<i>a</i>]imidazo[2,1,5-<i>c</i>,<i>d</i>]indolizine Fluorophores
  作者：Éric Lévesque、William S. Bechara、Léa Constantineau-Forget、Guillaume Pelletier、Natalie M. Rachel、Joelle N. Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02928

  日期：2017.5.19

  spectrum. The polycyclic core is obtained from readily available amides via a chemoselective process involving Tf2O-mediated amide cyclodehydration, followed by intramolecular C–H arylation. Additionally, these fluorescent heterocycles are easily functionalized using electrophilic reagents, enabling divergent access to varied substitution. The effects of said substitution on the compounds’ photophysical

  在这里，我们报告发现苯并[ a ]咪唑并[2,1,5- c，d ]吲哚嗪基序的发现，其可调谐发射涵盖了大部分可见光谱。多环核心是通过涉及Tf 2的化学选择过程从容易获得的酰胺中获得的O介导的酰胺环脱水，然后进行分子内C–H芳基化。此外，使用亲电子试剂可以轻松地将这些荧光杂环官能化，从而实现不同取代的多样化途径。通过密度泛函理论计算合理化了所述取代对化合物光物理性质的影响。对于某些化合物，发射波长与取代基的哈米特常数直接相关。易于引入的非共轭反应性官能团可在不修饰发射特性的情况下标记生物分子。这项工作为合成新的中等亮度的荧光染料提供了一个简单的平台，这些染料以其化学稳定性，可预测性和异常高的激发-发射差异而著称。
• Triflic Anhydride Mediated Synthesis of Imidazo[1,5-<i>a</i>]azines
  作者：Guillaume Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol400870b

  日期：2013.5.3

  Imidazo[1,5-a]azines are synthesized in moderate to excellent yields using a mild cyclodehydration/aromatization reaction triggered by the use of triflic anhydride (Tf2O) and 2-methoxypyridine (2-MeOPyr). Various substitution patterns and functional groups were found to be compatible under the optimized conditions. In addition, a 5-bromo-3-aryl derivative was also shown to be active in a Sonogashira

  使用温和的环脱水/芳香化反应，通过使用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）和2-甲氧基吡啶（2-MeOPyr）引发，可以中等至极好的收率合成咪唑并[1,5- a ]嗪。发现各种取代模式和官能团在优化条件下是相容的。此外，还显示了5-溴-3-芳基衍生物在Sonogashira交叉偶联和直接芳基化反应中具有活性。叔酰胺与底物相容，可合成三氟甲磺酸咪唑并[1,5- a ]吡啶鎓。
• Conjugated aromatic compounds with a pyridine substituent
  申请人：——

  公开号：US20030144525A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention relates to compounds of formulae 1 The compounds of the present invention are NMDA (N-methyl-D-aspartate)-receptor subtype blockers and are used in the treatment of diseases related to this receptor.

  本发明涉及以下式1的化合物。本发明的化合物是NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体亚型阻断剂，用于治疗与该受体相关的疾病。