4-Hydroxymethyl-4-methyl-2-oxazolidinone | 1464782-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-Hydroxymethyl-4-methyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-(hydroxymethyl)-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1464782-29-3
• 化学式: C₅H₉NO₃
• mdl: MFCD00034725
• 分子量: 131.131
• InChiKey: JKUDHKGYEHJGQR-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxymethyl-4-methyl-2-oxazolidinone 、 氯化苄 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric formation of tert-alkylamines from serinols by a dual function catalyst

  摘要：

  在一锅法中，通过单一手性催化剂bisox(7)-CuCl2，实现了2-取代的N-苯氧羰基丝氨酸醇的分子内连续非对称化和动力学拆分，生成具有出色对映选择性（94-99% ee）的噁唑啉酮，作为叔烷基胺构建块。该过程最终实现了手性催化剂的双重功能。

  DOI：

  10.1039/c3cc45099f
• 作为产物：
  描述：

  phenyl N-(1,3-dihydroxy-2-methylpropan-2-yl)carbamate 在 N,N-二甲基苄胺 、 C₂₅H₃₀Cl₂CuN₂O₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-Hydroxymethyl-4-methyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric formation of tert-alkylamines from serinols by a dual function catalyst

  摘要：

  在一锅法中，通过单一手性催化剂bisox(7)-CuCl2，实现了2-取代的N-苯氧羰基丝氨酸醇的分子内连续非对称化和动力学拆分，生成具有出色对映选择性（94-99% ee）的噁唑啉酮，作为叔烷基胺构建块。该过程最终实现了手性催化剂的双重功能。

  DOI：

  10.1039/c3cc45099f

文献信息

• Asymmetric formation of tert-alkylamines from serinols by a dual function catalyst
  作者：Young Suk You、Tae Woo Kim、Sung Ho Kang

  DOI：10.1039/c3cc45099f

  日期：——

  Consecutive intramolecular desymmetrization and kinetic resolution of 2-substituted N-phenoxycarbonylserinols have been achieved in one-pot by a single chiral catalyst, bisox(7)–CuCl2, to form oxazolidinones with remarkable enantioselectivities (94–99% ee) as tert-alkylamine building blocks. The process culminates in a dual-function of the chiral catalyst.

  在一锅法中，通过单一手性催化剂bisox(7)-CuCl2，实现了2-取代的N-苯氧羰基丝氨酸醇的分子内连续非对称化和动力学拆分，生成具有出色对映选择性（94-99% ee）的噁唑啉酮，作为叔烷基胺构建块。该过程最终实现了手性催化剂的双重功能。