2,2,2-Trifluoro-N-(2-oxo-pyrrolidin-3-yl)-acetamide | 197892-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-N-(2-oxo-pyrrolidin-3-yl)-acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(2-oxopyrrolidin-3-yl)acetamide
• CAS: 197892-36-7
• 化学式: C₆H₇F₃N₂O₂
• 分子量: 196.129
• InChiKey: ORQZPZWDDRVGNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-N-(2-oxo-pyrrolidin-3-yl)-acetamide 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Benzyl 3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 Acyliminium 方法，灵活、实用且立体选择性地合成对映体纯反式-5-氧代六氢吡咯并 [3,2-b] 吡咯（吡咯烷-反式-内酰胺），一种新型丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  描述了对映异构纯 trans-5-oxohexahydropyrrolo [3,2-b] 吡咯（吡咯烷-反式-内酰胺）的灵活、实用和立体选择性合成。关键反应包括将 Z-乙烯酮缩醛 24 添加到衍生自 48 的酰基胺离子上。该反应由 BF3·OEt2 介导，并立体选择性地引入 6S 和 6aS 立体中心。acyliminium 前体以四种不同的方式制备：外消旋 2,4-二氨基丁酸 8、(R)-天冬酰胺、(R)-甲硫氨酸，以及通过结晶诱导的外消旋胺 56 盐的动态拆分. (R)-甲硫氨酸是制备对映体纯材料的优选原料。通过系统地筛选一系列乙烯酮缩醛和路易斯酸，确定了将乙烯酮缩醛添加到衍生自 48 的酰基胺离子的最佳条件。最好的乙烯酮缩醛是 Z-(1-乙氧基-3-甲基丁-1-烯氧基)三异丙基硅烷 24。在这个系列中，Z-乙烯酮缩醛的大部分甲硅烷基与 6S 异丙基产物的增加有关。使用 E-乙烯酮缩醛不会导致

  DOI：

  10.1021/jo990306s
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2,2-Trifluoro-N-(2-oxo-pyrrolidin-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyrrolone derivatives as inhibitors of neutrophil elastase

  摘要：

  根据本发明描述了化合物的公式(I)（相对立体化学指示），其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和X如规范中定义的那样，以及用于制备它们的方法、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。公式(I)的化合物被指示用于治疗慢性支气管炎。

  公开号：

  US05994344A1

文献信息

• PYRROLOPYRROLONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0891362B1

  公开（公告）日：2004-03-17
• METHOD OF INHIBITING SERINE PROTEASE ENZYMES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1015454A1

  公开（公告）日：2000-07-05
• US5994344A
  申请人：——

  公开号：US5994344A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US6057457A
  申请人：——

  公开号：US6057457A

  公开（公告）日：2000-05-02
• US6215002B1
  申请人：——

  公开号：US6215002B1

  公开（公告）日：2001-04-10