α-L-glutamyl-p-cyanoanilide | 77314-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-L-glutamyl-p-cyanoanilide
• 英文别名: N-(4-Cyanophenyl)-L-alpha-glutamine；(4S)-4-amino-5-(4-cyanoanilino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 77314-16-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: BSVIEJKNLLUJNE-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  578.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸甲酯 、 α-L-glutamyl-p-cyanoanilide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到trifluoroacetyl-α-L-glutamyl-p-cyanoanilide
  参考文献：
  名称：

  Peptide sweeteners. 5. Side chain homologs relating zwitterionic and trifluoroacetylated amino acid anilide and dipeptide sweeteners

  摘要：

  Side-chain homologues of sweet trifluoroacetyl-alpha-L-aspartyl-p-cyanoanilide have been synthesized and tasted. Removal of the trifluoroacetyl group only changes the potency of sweet taste, not the taste property. These results have been compared with the structure-taste relationships of dipeptide sweeteners. An informative discontinuity of taste effects was found to exist with novel aminomalonyl dipeptide derivatives. The results are explained on topochemical grounds.

  DOI：

  10.1021/jm00346a013
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-苄酯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 α-L-glutamyl-p-cyanoanilide
  参考文献：
  名称：

  Peptide sweeteners. 5. Side chain homologs relating zwitterionic and trifluoroacetylated amino acid anilide and dipeptide sweeteners

  摘要：

  Side-chain homologues of sweet trifluoroacetyl-alpha-L-aspartyl-p-cyanoanilide have been synthesized and tasted. Removal of the trifluoroacetyl group only changes the potency of sweet taste, not the taste property. These results have been compared with the structure-taste relationships of dipeptide sweeteners. An informative discontinuity of taste effects was found to exist with novel aminomalonyl dipeptide derivatives. The results are explained on topochemical grounds.

  DOI：

  10.1021/jm00346a013

文献信息

• NOFRE, CL.;TINTI, J. -M.
  作者：NOFRE, CL.、TINTI, J. -M.

  DOI：——

  日期：——
• AGENT EDULCORANT DERIVANT DE L'ACIDE L-ASPARTIQUE OU L-GLUTAMIQUE; SON PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：NOFRE, Claude

  公开号：EP0500629A1

  公开（公告）日：1992-09-02
• US5196540A
  申请人：——

  公开号：US5196540A

  公开（公告）日：1993-03-23
• US5310908A
  申请人：——

  公开号：US5310908A

  公开（公告）日：1994-05-10
• US5374733A
  申请人：——

  公开号：US5374733A

  公开（公告）日：1994-12-20