2-allyl-2-methyl-3-phenyl-2H-azirine | 56434-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: 2-allyl-2-methyl-3-phenyl-2H-azirine
• 英文别名: 2-Phenyl-3-methyl-3-allylazirin；2-Methyl-3-phenyl-2-prop-2-enylazirine
• CAS: 56434-95-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: DACNACUJSCFYME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-methyl-3-phenyl-2H-azirine 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(2-Methyl-3,5-diphenyl-2H-pyrrol-2-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Abbas, S. A.; Laurent, A.; Mison, P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 2, p. 288 - 296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-allyl-4-methyl-3-phenylisoxazol-5(4H)-one 在 2,2'-联吡啶 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到2-allyl-2-methyl-3-phenyl-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的异恶唑啉酮合成2 H-叠氮基

  摘要：

  2 H- Azirines是含有亚氨基双键的合成多用途，高应变，三元杂环。我们报告了在异唑啉酮底物的中性条件下使用低催化剂负载量可有效地进行Ru催化合成的方法，该方法容易从β-酮酸酯获得。已显示出这些叠氮化物是官能化吡啶，吲哚，二氢吡咯和吡咯烷杂环的有效前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01895

文献信息

• Synthesis of 2<i>H</i> -Azirines by Iridium-Catalyzed Decarboxylative Ring Contraction of Isoxazol-5(4<i>H</i> )-ones
  作者：Kazuhiro Okamoto、Takuya Shimbayashi、Masato Yoshida、Atsushi Nanya、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/anie.201602241

  日期：2016.6.13

  A phosphine‐free iridium‐catalyzed reaction of isoxazol‐5(4H)‐ones (isoxazolones) has been developed, and affords 2H‐azirines through decarboxylation and ring contraction. This method provides an efficient and environmentally benign protocol which could replace the conventional approaches used to synthesize 2H‐azirines.

  现已开发出无膦的铱催化的异恶唑5（4 H）-酮（异恶唑酮）反应，并通过脱羧和环收缩反应生成2 H-叠氮基。该方法提供了一种高效且对环境无害的方案，可以代替用于合成2 H嗪的常规方法。
• Sigmatropic rearrangements in the allyl substituted oxazolinone system
  作者：Albert Padwa、Mitsuo Akiba、Leslie A. Cohen、J.Gavin MacDonald

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92926-0

  日期：1981.1

  Thermolysis and photolysis of several allyl substituted oxazolin-5-ones results in a sigmatropic rearrangement in accord with orbital symmetry predictions.

  几个烯丙基取代的恶唑啉-5-酮的热解和光解导致与轨道对称性预测相符的σ重排。
• Palladium-Catalyzed Selective Formation of Substituted Pyrroles from Alkene-tethered Cyclic Oxime Esters
  作者：Kouichi Ohe、Kazuhiro Okamoto、Tomohiro Oda、Takuya Shimbayashi、Gaku Matsushita、Kohei Sasakura

  DOI：10.3987/com-17-s(t)4

  日期：——

  Isoxazol-5(4H)-ones were used as nitrene precursors for the selective formation of trisubstituted pyrroles by applying a palladium-catalyzed decarboxylative ring-reconstruction method. The use of bulky biaryl-type monophosphine ligands was effective for improving the selectivity. Deuterium-labeling experiments suggested a mechanism involving beta-hydride elimination followed by reductive elimination from an aza-pi-allyl intermediate.
• Aza Cope rearrangements in the cyclopropenyl- and allyl-substituted .DELTA.2-oxazolinone systems
  作者：Albert Padwa、Mitsuo Akiba、Leslie A. Cohen、J. Gavin MacDonald

  DOI：10.1021/jo00153a015

  日期：1983.3
• Photochemical transformations of small ring heterocycles. 81. Carbenic reactions of nitrile ylides. An example of a stepwise 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Albert Padwa、Per H. J. Carlsen

  DOI：10.1021/ja00447a039

  日期：1977.3