N-trifluoroacetyl-D/L-phenylalanine methyl ester | 2612-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-D/L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl N-trifluoroacetylphenylalaninate；N-Trifluoracetyl-phenylalaninmethylester；N-TFA-Phenylalaninmethylester；Methyl 3-phenyl-2-(trifluoroacetamido)propanoate；methyl 3-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 2612-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 275.227
• InChiKey: ZYMGRJXIRUWDLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  346.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-D/L-phenylalanine methyl ester 在 tetrafluoroboric acid 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 、 水 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 rac-1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  结构简化的环吡唑酸类似物的合成和SERCA活性

  摘要：

  吲哚生物碱环吡唑酸（CPA）是除抗癌药thapsigargin和抗血浆类萜类青蒿素外，为数不多的已知的肌醇内质网Ca 2+ -ATPase（SERCA）纳摩尔抑制剂之一。由于其结构不那么复杂，CPA代表了一种引人注目的铅结构，可用于开发新型抗疟药或用于植物保护领域。我们在这里报告结构简化的CPA片段的第一个合成，并在已发表的CPA-SERCA复合物晶体结构的基础上讨论了它们的SERCA活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.001
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸甲酯 、 DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-trifluoroacetyl-D/L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  单一对映异构体自由基化学-使用手性非外消旋锡烷，路易斯酸介导的外消旋卤化物的还原

  摘要：

  在涉及酯官能化自由基和（1 R，2 S，5 R）-薄荷基二苯基锡氢化物4，bis（（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）苯基氢化锡5，三（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）氢化锡6，双（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）-[8-（N，N -二甲基氨基）萘]锡氢化物12，bis（（1 R，2 S，5 R）-薄荷基）-[1-（（S）-N，N-二甲基氨基乙基）苯基]氢化锡13或3α-二甲基锡烷基-5α-胆甾烷14产生显着的对映选择性。实例包括（S）-萘普生乙酯16（在MgBr 2的存在下在-78°C下由溴化物和5以74％的收率和大于99％ee的产率生产）和乙基（R）-N-三氟乙酰基-d -甘氨酸苯基酯18在相同条件下，收率分别为78％和99％ee。动力学和计算研究为这些观察的起源提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.07.012

文献信息

• The Enzyme Catalysed Stereoselective Transesterification of Phenylalanine Derivatives in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：A. J. Smallridge、Z. Wang、M. A. Trewhella

  DOI：10.1071/ch01018

  日期：——

  The subtilisin Carlsberg catalysed transesterification of N-acetyl phenylalanine methyl ester (1), N-acetyl phenylalanine ethyl ester (2), N-trifluoroacetyl phenylalanine methyl ester (3) and N-trifluoroacetyl phenylalanine ethyl ester (4) was studied in supercritical carbon dioxide. The water content of the reaction affects the reactivity of the system; for the transesterification of the methyl esters with ethanol the optimum concentration of water was determined to be about 0.74 M, while for the transesterification of the ethyl esters with methanol the optimum concentration of water was about 1.3 M. The conversion is also dependent upon the concentration of alcohol; for ethanol, 2% v/v gives the maximum conversion, whilst for methanol, only 0.8-1.2% v/v is required. This is probably due to a difference in the solubility of the substrates in the two alcohol/supercritical carbon dioxide mixtures. The reaction is highly stereoselective, in all cases no evidence for reaction of the D-isomer could be detected by chiral gas chromatography.

  在超临界二氧化碳中，研究了枯草芽孢杆菌嘉士伯催化 N-乙酰基苯丙氨酸甲酯（1）、N-乙酰基苯丙氨酸乙酯（2）、N-三氟乙酰基苯丙氨酸甲酯（3）和 N-三氟乙酰基苯丙氨酸乙酯（4）的酯交换反应。反应中的水含量会影响体系的反应活性；在甲酯与乙醇的酯交换反应中，水的最佳浓度约为 0.74 M，而乙酯与甲醇的酯交换反应中，水的最佳浓度约为 1.3 M。这可能是由于底物在两种酒精/超临界二氧化碳混合物中的溶解度不同。反应具有高度的立体选择性，在所有情况下，手性气相色谱法都检测不到 D 异构体的反应。
• Efficient Access to Alanine Derivatives by 1,4-Additions of Potassium Trifluoro(organo)borates
  作者：Laure Navarre、Sylvain Darses、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1002/ejoc.200300462

  日期：2004.1

  Potassium trifluoro(organo)borates, highly stable and easily prepared organoboron derivatives, were able to react with a great variety of dehydroamino esters. This reaction, catalyzed by rhodium complexes, allowed the formation of alanine derivatives bearing a great variety of amino protecting groups in good to high yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  三氟（有机）硼酸钾是一种高度稳定且易于制备的有机硼衍生物，能够与多种脱氢氨基酯反应。该反应由铑配合物催化，能够以良好到高产率形成带有多种氨基保护基团的丙氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Photoalkylation of peptides. Visible light-induced conversion of glycine residues into branched .alpha.-amino acids
  作者：M. Schwarzberg、J. Sperling、D. Elad

  DOI：10.1021/ja00800a044

  日期：1973.9
• CRICH, DAVID;DAVIES, JOHN W.;NEGRON, GUILLERMO;QUINTERO, LETICIA, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1988) N 4, 140-141
  作者：CRICH, DAVID、DAVIES, JOHN W.、NEGRON, GUILLERMO、QUINTERO, LETICIA

  DOI：——

  日期：——
• PEPTIDE TURN MIMETICS
  申请人：Mimetica Pty Limited

  公开号：EP1064300B1

  公开（公告）日：2009-03-04