isoallothreonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isoallothreonine
• 英文别名: (2S,3S)-3-amino-2-hydroxybutanoic acid
• 化学式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.12
• InChiKey: QTRAXZHIRXYYPP-HRFVKAFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoallothreonine 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-deoxy-erythronic acid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of epoxybutyraldehyde diethyl acetal with ammonia and benzylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00849391
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-benzyloxy-3-[(9-phenyl-9-fluorenyl)-amino]-butanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 isoallothreonine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-羟基丁酸的所有四个立体异构体的合成。

  摘要：

  通过D-古洛糖酸γ-内酯和D-葡糖酸-δ-内酯的立体有择反应，获得了3-氨基-2-羟基丁酸的所有四个立体异构体作为单一对映异构体。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.714

文献信息

• Etude par la modélisation moléculaire de la régiosélectivité de l'Ouverture des acides glycidiques par les amines aliphatiques
  作者：F. Grosjean、M. Huché、M. Larchevêque、J.J. Legendre、Y. Petit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85509-5

  日期：——

  A model for glycidic acids opening reaction by ammonia and amines has been suggested from semi-empiric orbital calculations. It provides a way for evaluating the different interactions between the incoming nucleophile and the oxirane substituents. Steric and coulombic interactions of the carboxylate in staggered conformation (cis substitution) has a major influence to rationalize experimental regioselectivity

  从半经验轨道计算中已经提出了由氨和胺引起的缩水甘油酸打开反应的模型。它提供了一种评估传入的亲核试剂与环氧乙烷取代基之间不同相互作用的方法。交错构象（顺式取代）中羧酸盐的立体和库仑相互作用对合理化实验区域选择性具有重大影响。
• Synthese von ?D-Isothreonin? und ?L-Alloisothreonin? ausL-Alanin
  作者：Jean-Pierre Wolf、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19870700113

  日期：1987.2.4

  Synthesis of ‘D-Isothreonine’ and ‘L-Alloisothreonine’ Starting from L-Alanine

  从L-丙氨酸开始合成'D-异苏氨酸'和'L-异苏氨酸'
• Stereoselective cyanation of chiral α-amino aldehydes by reaction with Nagata's reagent: a route to enantiopure β-amino-α-hydroxy acids
  作者：José M. Andrés、Marı́a A. Martı́nez、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00044-1

  日期：2001.2

  Chiral alpha -dibenzylamino aldehydes react with diethylaluminum cyanide leading to anti-beta -dibenzylamino-alpha -hydroxy-cyanides as the major diastereoisomers in good yields and diastereomeric excesses. Hydrolysis of the nitrile derivatives allows the synthesis of enantiopure beta -amino-alpha -hydroxy acids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• First One<i>-</i>Pot Copper-Catalyzed Synthesis of α-Hydroxy-β-Amino Acids in Water. A New Protocol for Preparation of Optically Active Norstatines
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Mauro Rucci、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/jo034752y

  日期：2003.9.1

  alpha-Hydroxy-beta-amino acids were synthesized with excellent yields for the first time in water and by a simple procedure based on a copper catalytic cycle, which included the recovery and reuse of the catalyst and is possible to realize by using only water as reaction medium.
• Synthesis of All Four Stereoisomers of 3-Amino-2-hydroxybutanoic Acids
  作者：Jin Hwan LEE、Min Suk YANG、Kuy Young KANG、Yea Hwang MOON、Ki Hun PARK

  DOI：10.1271/bbb.68.714

  日期：2004.1

  All four stereoisomers of 3-amino-2-hydroxybutanoic acids were been obtained as single enantiomers via stereospecific reactions from D-gulonic acid gamma-lactone and D-glucono-delta-lactone.

  通过D-古洛糖酸γ-内酯和D-葡糖酸-δ-内酯的立体有择反应，获得了3-氨基-2-羟基丁酸的所有四个立体异构体作为单一对映异构体。