(R)-6-methoxy-2-[(1-methoxypropan-2-yl)oxy]phenyl diselenide | 1264256-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-6-methoxy-2-[(1-methoxypropan-2-yl)oxy]phenyl diselenide
• 英文别名: 1-methoxy-2-[[2-methoxy-6-[(2R)-1-methoxypropan-2-yl]oxyphenyl]diselanyl]-3-[(2R)-1-methoxypropan-2-yl]oxybenzene
• CAS: 1264256-09-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆Se₂
• 分子量: 548.397
• InChiKey: HBHUQWNFNZLHBU-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.1±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 甲醇 、 (R)-6-methoxy-2-[(1-methoxypropan-2-yl)oxy]phenyl diselenide 在 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 以72%的产率得到(2-methoxy-2-phenylethyl)(2-methoxy-6-{[(R)-1-methoxypropan-2-yl]oxy}phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  新型手性非外消旋二硒化物的制备及其在不对称合成中的应用

  摘要：

  制备了新的手性非外消旋二硒化物并将其相应的硒亲电试剂用于烯烃的立体选择性功能化。研究了不同亲核试剂对硒基化反应结果的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001272
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-2-(3-methoxyphenoxy)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (R)-6-methoxy-2-[(1-methoxypropan-2-yl)oxy]phenyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  新型手性非外消旋二硒化物的制备及其在不对称合成中的应用

  摘要：

  制备了新的手性非外消旋二硒化物并将其相应的硒亲电试剂用于烯烃的立体选择性功能化。研究了不同亲核试剂对硒基化反应结果的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001272
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 在 (R)-6-methoxy-2-[(1-methoxypropan-2-yl)oxy]phenyl diselenide 、 水 、 双氧水 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective selenium catalyzed dihydroxylation and hydroxymethoxylation of alkenes

  摘要：

  The selenium atom of the selenocysteine plays a crucial role in the reduction of peroxides. Herein we showed that, in the absence of a thiol cofactor, the same aminoacid efficiently catalyzed the dihydroxylation of carbon-carbon double bonds leading to the stereoselective formation of 1,2-diols at room temperature and in on water conditions. Alternatively, in the presence of methanol, the corresponding beta-methoxyalcohol can be prepared. The stereoselectivity of the reaction will be discussed and NMR evidences of the actual catalyst are here reported. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.078

文献信息

• Preparation of Novel Chiral Non-Racemic Diselenides and Applications in Asymmetric Synthesis
  作者：Liwei Zhao、Zhong Li、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.201001272

  日期：2011.1

  New chiral non-racemic diselenides were prepared and their corresponding selenium electrophiles were used for thestereoselective functionalization of alkenes. The influence of different nucleophiles on the outcome of the selenenylation reaction was studied.

  制备了新的手性非外消旋二硒化物并将其相应的硒亲电试剂用于烯烃的立体选择性功能化。研究了不同亲核试剂对硒基化反应结果的影响。