3-cyano-6,7-dimethoxy-1H-indene | 100449-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-cyano-6,7-dimethoxy-1H-indene
• 英文别名: 1-cyano-6,7-dimethoxyindene；1H-Indene-3-carbonitrile, 6,7-dimethoxy-；4,5-dimethoxy-3H-indene-1-carbonitrile
• CAS: 100449-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: DJLQBIUYIIZEEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  366.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-6,7-dimethoxy-1H-indene 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-formylindan methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  构象定义的肾上腺素能药物。2.儿茶酚咪唑啉衍生物：对α1和α2肾上腺素能受体的生物作用。

  摘要：

  描述了非常有效的α-肾上腺素能激动剂2-（5,6-二羟基-1,2,3,4-四氢-1-萘基）咪唑啉（A-54741，4）的合成和药理作用。提出了由于碳环尺寸从4个变化到七个（2-5）从4个变化而引起的生物活性变化，并给出了解释这种活性变化的解释，其中考虑了它们的“拟合精确性” α1和α2肾上腺素受体的化合物。在体外发现化合物4是一种完全激动剂，对α2受体（ED50去甲肾上腺素（NE）/ ED50 4 = 188 +/- 22）的效力比对α1受体（ED50 NE / ED50 4 = 13 + /-2）。

  DOI：

  10.1021/jm00154a006
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3-二甲氧苯基)丙酸 在 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3-cyano-6,7-dimethoxy-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  选择性多巴胺能3-苯并ze庚因的5,6-乙醇桥联衍生物的合成，构象和多巴胺能活性。

  摘要：

  为了探讨有关D-1（DA1）多巴胺受体在激动剂（例如2）中与适当取向的芳香环（即，与邻苯二酚核近似正交的轴向方向）互补的位置可能具有辅助pi结合位点的建议。 ，3,4,5-四氢-1-苯基-1H-3-苯并ze庚因7,8-二醇（1）和3'，4'-二羟基nomifensine（2）对这种亚型具有顺式和反式选择性制备了2,3,4,8,9,9a-六氢-4-苯基-1H-茚并[1,7-cd]氮杂-6,7-二醇。这些化合物是D-1选择性多巴胺受体激动剂1的5，6-乙醇桥联衍生物。桥的引入降低了母体分子的构象迁移率。通过分子力学方法进行的全面构象分析表明，顺式和反式异构体均可达到将苯基取代基置于轴向的构象。反式异构体的X射线分析表明苯环的轴向位置。但是，NMR研究表明，这种构象固定在反式异构体中，而不固定在顺式异构体中。顺式异构体的多巴胺受体结合亲和力和内在活性明显高于其反式对应物。顺式异构体还显示出对D-

  DOI：

  10.1021/jm00391a007

文献信息

• KAISER, CARL;OH, HYE-JA;WEINSTOCK, JOSEPH
  作者：KAISER, CARL、OH, HYE-JA、WEINSTOCK, JOSEPH

  DOI：——

  日期：——
• DEBERNARDIS, J. F.;KYNCL, J. J.;BASHA, F. Z.;ARENDSEN, D. L.;MARTIN, Y. C+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 4, 463-467
  作者：DEBERNARDIS, J. F.、KYNCL, J. J.、BASHA, F. Z.、ARENDSEN, D. L.、MARTIN, Y. C+

  DOI：——

  日期：——
• WEINSTOCK, JOSEPH;OH, HYE-JA;DEBROSSE, CHARLES W.;EGGLESTON, DRAKE S.;WIS+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1303-1308
  作者：WEINSTOCK, JOSEPH、OH, HYE-JA、DEBROSSE, CHARLES W.、EGGLESTON, DRAKE S.、WIS+

  DOI：——

  日期：——
• US4769368A
  申请人：——

  公开号：US4769368A

  公开（公告）日：1988-09-06
• Conformationally defined adrenergic agents. 2. Catechol imidazoline derivatives: biological effects at .alpha.1 and .alpha.2 adrenergic receptors
  作者：John F. DeBernardis、John J. Kyncl、Fatima Z. Basha、David L. Arendsen、Yvonne C. Martin、Martin Winn、Daniel J. Kerkman

  DOI：10.1021/jm00154a006

  日期：1986.4

  The synthesis and pharmacology of 2-(5,6-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)imidazoline (A-54741, 4), a very potent alpha-adrenergic agonist, are described. The change in biological activity resulting from variation of the carbocyclic ring size of 4 from four through seven members (2-5) is presented, as well as an explanation that accounts for this change in activity by considering the "exactness

  描述了非常有效的α-肾上腺素能激动剂2-（5,6-二羟基-1,2,3,4-四氢-1-萘基）咪唑啉（A-54741，4）的合成和药理作用。提出了由于碳环尺寸从4个变化到七个（2-5）从4个变化而引起的生物活性变化，并给出了解释这种活性变化的解释，其中考虑了它们的“拟合精确性” α1和α2肾上腺素受体的化合物。在体外发现化合物4是一种完全激动剂，对α2受体（ED50去甲肾上腺素（NE）/ ED50 4 = 188 +/- 22）的效力比对α1受体（ED50 NE / ED50 4 = 13 + /-2）。