tert-butyl 3-ethyl-5-[(5-formyl-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 620165-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 3-ethyl-5-[(5-formyl-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 620165-30-2
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₃
• 分子量: 344.454
• InChiKey: VPLAHLKWGHXGKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-ethyl-5-[(5-formyl-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 生成 3,4-didehydro-3,14-diethyl-4,8,9,13,18-pentamethylphorbine
  参考文献：
  名称：

  带有五元环外环的卟啉矿物abelsonite及其相关卟啉的全合成

  摘要：

  已开发了由b-比林可靠合成具有五元环外环的卟啉的方法。该方法已应用于卟啉矿物亚硒酸钠的首次全合成，以及广泛的石油卟啉脱氧叶绿体铁卟啉（DPEP）及其3-去乙基​​类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.007
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-(3-ethyl-4-methyl-pyrrolyl-2)-methanoat 在 palladium on activated charcoal montmorillonite clay 、 氢气 、 苯甲酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 tert-butyl 3-ethyl-5-[(5-formyl-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有五元环外环的卟啉矿物abelsonite及其相关卟啉的全合成

  摘要：

  已开发了由b-比林可靠合成具有五元环外环的卟啉的方法。该方法已应用于卟啉矿物亚硒酸钠的首次全合成，以及广泛的石油卟啉脱氧叶绿体铁卟啉（DPEP）及其3-去乙基​​类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.007

文献信息

• Total synthesis of the porphyrin mineral abelsonite and related petroporphyrins with five-membered exocyclic rings
  作者：Bo Zhang、Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.007

  日期：2003.9

  A reliable synthesis of porphyrins with five-membered exocyclic rings from b-bilenes has been developed. This methodology has been applied to the first total synthesis of the porphyrin mineral abelsonite, as well as the widespread petroporphyrin deoxophylloerythroetioporphyrin (DPEP) and its 3-desethyl analogue.

  已开发了由b-比林可靠合成具有五元环外环的卟啉的方法。该方法已应用于卟啉矿物亚硒酸钠的首次全合成，以及广泛的石油卟啉脱氧叶绿体铁卟啉（DPEP）及其3-去乙基​​类似物。