3-allyl-5-(Z)-benzylidene-2-thiohydantoin | 225375-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-5-(Z)-benzylidene-2-thiohydantoin
• 英文别名: 3-allyl-5-benzylidene-2-thiohydantoin；(5Z)-5-benzylidene-3-prop-2-enyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 225375-67-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS
• 分子量: 244.317
• InChiKey: CYABOUGGYACUAF-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-5-(Z)-benzylidene-2-thiohydantoin 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-allyl-5-(Z)-benzylidene-2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylmercapto)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  涉及作为潜在抗病毒和抗肿瘤剂的 3-烯丙基-2-乙内酰脲核苷碱基的硫糖基化反应

  摘要：

  摘要 3-烯丙基-5-(Z)-亚芳基-2-硫代乙内酰脲 8a-f 是由芳香醛 7a-f 与 3-烯丙基-2-硫代乙内酰脲 (6) 直接缩合合成的，而后者又由甘氨酸与异硫氰酸烯丙酯反应。8a-f 与烷基溴 9a、b 的烷基化得到 3allyl-5-(Z)-亚芳基-2-(烷基巯基)乙内酰脲 1a-1，S-糖基化和 S-核糖基化发生在 8a-f 与吡喃糖基溴化物 11a、b 和呋喃糖基溴化物 (15) 在无水碱性条件下。产品选择了 S-核苷结构，而不是 N-核苷异构体的结构。该结构已从 8a 与 α-D-葡萄糖五乙酸酯 (13) 和 α-D-核糖四苯甲酸酯 (16) 在路易斯酸条件下偶联的模型研究中得到证实。

  DOI：

  10.1080/10426509808029674
• 作为产物：
  描述：

  3-丙-2-烯基-2-巯基咪唑烷-4-酮 、 苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到3-allyl-5-(Z)-benzylidene-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  涉及作为潜在抗病毒和抗肿瘤剂的 3-烯丙基-2-乙内酰脲核苷碱基的硫糖基化反应

  摘要：

  摘要 3-烯丙基-5-(Z)-亚芳基-2-硫代乙内酰脲 8a-f 是由芳香醛 7a-f 与 3-烯丙基-2-硫代乙内酰脲 (6) 直接缩合合成的，而后者又由甘氨酸与异硫氰酸烯丙酯反应。8a-f 与烷基溴 9a、b 的烷基化得到 3allyl-5-(Z)-亚芳基-2-(烷基巯基)乙内酰脲 1a-1，S-糖基化和 S-核糖基化发生在 8a-f 与吡喃糖基溴化物 11a、b 和呋喃糖基溴化物 (15) 在无水碱性条件下。产品选择了 S-核苷结构，而不是 N-核苷异构体的结构。该结构已从 8a 与 α-D-葡萄糖五乙酸酯 (13) 和 α-D-核糖四苯甲酸酯 (16) 在路易斯酸条件下偶联的模型研究中得到证实。

  DOI：

  10.1080/10426509808029674

文献信息

• SYNTHESIS OF IMIDAZOLE 2-THIONES VIA THIOHYDANTOINS
  申请人：Garst E. Michael

  公开号：US20070203344A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention provides a method of making an imidazole 2-thione which comprises the step(s) of reducing a thiohydantoin to said imidazole-2-thione.

  本发明提供了一种制备咪唑-2-硫酮的方法，其包括将硫代异噁唑酮还原为所述的咪唑-2-硫酮的步骤。
• WO2007/41048
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7919630B2
  申请人：——

  公开号：US7919630B2

  公开（公告）日：2011-04-05
• [EN] SYNTHESIS OF IMIDAZOLE-2-THIONES VIA THIOHYDANTOINS<br/>[FR] SYNTHESE DE IMIDAZOLE-2-THIONES AU MOYEN DE THIOHYDANTOINES
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2007041048A2

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] The present invention provides a method of making an imidazole 2-thione which comprises the step(s) of reducing a thiohydantoin to said imidazole- 2-thione.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation d'un imidazole 2-thione qui comprend au moins une étape de réduction d'un thiohydantoine pour former ledit imidazole- 2-thione.