(2-phenylpyridin-4-yl)methanol | 4634-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-phenylpyridin-4-yl)methanol
• CAS: 4634-12-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: LAJBPNOPUTXYJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-115 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-phenylpyridin-4-yl)methanol 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到4-(hydroxymethyl)-2-phenylpyridine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  自旋中心位移使能的醛与醇的直接对映选择性α-苄基化

  摘要：

  大自然通常使用醇作为离去基团，因为 DNA 生物合成依赖于通过自由基介导的“自旋中心转移”（SCS）机制从核糖核苷二磷酸中去除水。然而，由于醇在双电子途径中的低反应性，醇在合成化学中作为烷化剂仍然没有得到充分利用。我们在此报告了基于自旋中心位移的机械原理，使用醇作为烷化剂的醛的对映选择性 α-苄基化。该策略利用光氧化还原和有机催化的双重激活模式，通过 SCS 与醇结合，并用催化生成的烯胺捕获产生的苄基自由基。机理研究为 SCS 作为关键的基本步骤提供了证据，确定了竞争反应的起源，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12768
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2-phenylpyridin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  发现4-苯甲氧基苯并[ d ]异恶唑-3-胺衍生物作为可降低db / db小鼠慢性炎症的高选择性和口服有效的人鞘磷脂合酶2抑制剂

  摘要：

  鞘磷脂合成酶2（SMS2）是几种慢性炎症相关疾病（包括动脉粥样硬化，脂肪肝和胰岛素抵抗）的有希望的治疗靶标。在这里，我们报告通过构象限制策略鉴定4-苄氧基苯并[ d ]异恶唑-3-胺衍生物作为有效和高度选择性的SMS2抑制剂。经过系统的结构修饰后，选择了几种具有高选择性和良好体外效能的化合物进行进一步评估。化合物15w在体内表现出良好的药代动力学（口服生物利用度，F = 56％）当向癌症研究所的小鼠提供口服剂量的该化合物时，它对鞘磷脂合成酶的活性具有抑制作用。另外，在口服给药6周后，化合物15w在db / db小鼠中显着减轻了慢性炎症。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00727

文献信息

• NOVEL BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS, METHOD FOR SYNTHESIZING SAME, AND USE THEREOF IN MEDICINE AS WELL AS IN COSMETICS
  申请人：Clary Laurence

  公开号：US20120323006A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Benzenesulfonamide compounds having a structure of formula (I) are described. Also described, are methods for synthesizing the compounds and to the use thereof in pharmaceutical compositions for human or veterinary medicine and in cosmetic compositions.

  描述了具有结构式（I）的苯磺酰胺化合物。还描述了合成这些化合物的方法，以及将其用于人类或兽医药物和化妆品组合物中的用途。
• Site-Selective Direct C–H Pyridylation of Unactivated Alkanes by Triplet Excited Anthraquinone
  作者：Wooseok Lee、Sungwoo Jung、Minseok Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.1c00549

  日期：2021.2.24

  functionalization in chemical feedstocks is a challenging and useful reaction in the broad field of chemical research. Here, we report a modular photochemical platform for the site-selective C–H pyridylation of unactivated hydrocarbons via the unique synergistic effects of triplet excited anthraquinone and an amidyl radical-based reverse hydrogen atom transfer (RHAT) agent. The selective pyridylation of tertiary and

  在化学原料中，位点选择性C–H功能化是化学研究广泛领域中具有挑战性和有用的反应。在这里，我们报告了一个模块化的光化学平台，通过三重激发的蒽醌和基于酰胺基的反向氢原子转移（RHAT）试剂的独特协同作用，对未活化的碳氢化合物进行站点选择性C–H吡啶化。通过使用多种氮，在丰富的化学原料中对C（sp 3）-H键的叔和仲键进行选择性吡啶化-氨基吡啶鎓盐具有高度选择性，因此为在环境反应条件下直接构建高附加值化合物提供了新的催化体系。此外，该操作简单的协议适用于各种直链，支链和环烷烃，以及在可见光条件下具有高位选择性的更复杂分子，从而可以快速，直接地获得用于合成原料的通用合成子在温和，无金属的反应条件下进行。
• Contrasting Anticancer Activity of Half-Sandwich Iridium(III) Complexes Bearing Functionally Diverse 2-Phenylpyridine Ligands
  作者：Adam J. Millett、Abraha Habtemariam、Isolda Romero-Canelón、Guy J. Clarkson、Peter J. Sadler

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00097

  日期：2015.6.8

  [(η5-Cp*)Ir(2-(2′-fluorophenyl)pyridine)Cl] (1) and [(η5-Cp*)Ir(2-(4′-fluorophenyl)pyridine)Cl] (2) exhibit the expected “piano-stool” configuration. DFT calculations showed that substituents caused only localized effects on the electrostatic potential surface of the chelating 2-PhPy ligand of the complexes. Hydrolysis of all complexes is rapid, but readily reversed by addition of NaCl. The complexes show preferential

  我们报告了 [(η 5 -Cp*)Ir(2-(R'-苯基)-R-吡啶)Cl]类型的 15 种铱 (III) 半夹心配合物的合成、表征和抗增殖活性在 2-苯基吡啶 (2-PhPy) 螯合配体上不同位置的给电子 (-OH, -CH 2 OH, -CH 3 ) 或吸电子 (-F, -CHO, -NO 2 ) 基团产生六组结构异构体。[(η 5 -Cp*)Ir(2-(2'-氟苯基)吡啶)Cl] ( 1 ) 和 [(η 5 -Cp*)Ir(2-(4'-氟苯基) )吡啶)Cl] ( 2) 表现出预期的“钢琴凳”配置。DFT 计算表明，取代基仅对配合物的螯合 2-PhPy 配体的静电势表面产生局部影响。所有复合物的水解都很快，但很容易通过添加 NaCl 逆转。复合物显示出优先结合 9-乙基鸟嘌呤而不是 9-甲基腺嘌呤，并且是将 NADH 氧化为 NAD + 的活性催化剂。A2780 卵巢癌、MCF-7 乳腺癌、A549
• Ruthenium- and rhodium-catalyzed oxidative alkylation of C–H bonds: efficient access to β-aryl ketones
  作者：Ji Qi、Liangbin Huang、Zhaoyang Wang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3ob41590b

  日期：——

  Ruthenium- and rhodium-catalyzed oxidative couplings between versatile directed aromatic C–H bonds and allylic alcohols have been achieved. This method provides efficient synthesis of functional β-aryl ketones and aldehydes in good to excellent yields, and the carbonyl group in the desired products was a significant synthon for organic synthesis.

  通用的定向芳族碳氢键与烯丙基醇之间已实现了钌和铑催化的氧化偶联。该方法以良好至优异的产率提供了功能性β-芳基酮和醛的有效合成，并且所需产物中的羰基是有机合成的重要合成子。
• Process for producing heterocyclic aldehyde
  申请人：Shiomi Yasuhiro

  公开号：US20050124807A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention provides a process for preparing a heterocyclic aldehyde by oxidizing a heterocyclic alcohol with high selectivity and high yield. Specifically, the heterocyclic aldehyde is prepared by reacting a heterocyclic compound having at least one hydroxymethyl group bonded to a carbon atom of a heterocyclic ring with a hypohalogenous acid salt in the presence of a base to oxidize the hydroxymethyl group, wherein reaction is conducted in the co-presence of a 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl derivative having at least two 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl-4-yl groups.

  本发明提供了一种通过氧化具有高选择性和高产率的杂环醇来制备杂环醛的方法。具体来说，通过将至少有一个羟甲基基团与杂环环的碳原子键合的杂环化合物与次氯酸盐在碱的存在下反应，氧化羟甲基基团来制备杂环醛，其中反应在共存至少具有两个2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-4-基团的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-4-基团的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-4-基团的共存下进行。