2-phenylisonicotinaldehyde | 1214381-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylisonicotinaldehyde
• 英文别名: 2-Phenylpyridine-4-carbaldehyde
• CAS: 1214381-00-6
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: RJHPGQZMGVLXLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylisonicotinaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(2-phenylpyridin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  发现4-苯甲氧基苯并[ d ]异恶唑-3-胺衍生物作为可降低db / db小鼠慢性炎症的高选择性和口服有效的人鞘磷脂合酶2抑制剂

  摘要：

  鞘磷脂合成酶2（SMS2）是几种慢性炎症相关疾病（包括动脉粥样硬化，脂肪肝和胰岛素抵抗）的有希望的治疗靶标。在这里，我们报告通过构象限制策略鉴定4-苄氧基苯并[ d ]异恶唑-3-胺衍生物作为有效和高度选择性的SMS2抑制剂。经过系统的结构修饰后，选择了几种具有高选择性和良好体外效能的化合物进行进一步评估。化合物15w在体内表现出良好的药代动力学（口服生物利用度，F = 56％）当向癌症研究所的小鼠提供口服剂量的该化合物时，它对鞘磷脂合成酶的活性具有抑制作用。另外，在口服给药6周后，化合物15w在db / db小鼠中显着减轻了慢性炎症。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00727
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-phenylisonicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  六元N-杂芳族化合物的苄基C–H键的无过渡金属氧化

  摘要：

  已开发出一种新颖的苄基CH键氧化方法，用于合成多种六元N-杂芳族醛和酮。这种方法的明显优点是操作简单，反应条件温和且不使用有毒试剂和过渡金属。本方法应为N-杂环的合成和修饰提供有用的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00035

文献信息

• Synthesis and evaluation of the HIF-1α inhibitory activity of 3(5)-substituted-4-(quinolin-4-yl)- and 4-(2-phenylpyridin-4-yl)pyrazoles as inhibitors of ALK5
  作者：Yan-Wei Li、Xiang-Yu Li、Shanji Li、Li-Min Zhao、Juan Ma、Hu-Ri Piao、Zhe Jiang、Cheng Hua Jin、Xuejun Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126822

  日期：2020.1

  recognized as an important potential therapeutic target for cancer. Six series of 3(5)-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(quinolin-4-yl)pyrazoles (11a-d, 12a-d, and 18a-d) and 3(5)-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(2-phenyl-pyridin-4-yl)pyrazoles (19a-d, 20a-d, and 21a-d) were synthesized and evaluated for activin receptor-like kinase 5 (ALK5) and HIF-1α inhibitory activity at the enzyme and cell levels. The effect of

  转录因子缺氧诱导因子-1α（HIF-1α）在细胞凋亡，转移和增殖中起着重要作用，并且被认为是重要的潜在癌症治疗靶标。六个系列的3（5）-（6-甲基吡啶-2-基）-4-（喹啉-4-基）吡唑（11a-d，12a-d和18a-d）和3（5）-（6合成了-甲基吡啶-2-基）-4-（2-苯基吡啶-4-基）吡唑（19a-d，20a-d和21a-d）并评估了激活素受体样激酶5（ALK5）和HIF-1α在酶和细胞水平的抑制活性。研究了铅化合物20d（J-1012）对HCT116细胞中HIF-1α活化的影响。J-1012剂量依赖性地显着降低了缺氧诱导或TNF诱导的HIF-1α蛋白积累。分析表明，J-1012抑制了HIF-1α蛋白质的合成，而没有影响HIF-1α蛋白质的降解。此外，通过抑制HIF-1α的活化，J-1012抑制了HCT116细胞的转移和增殖，并促进了HCT116细胞的凋亡。这些结果表明，J-1012可能是抗人类结肠癌的潜在治疗剂。
• Enabling Catalytic Arene C–H Amidomethylation via Bis(tosylamido)methane as a Sustainable Formaldimine Releaser
  作者：Zhong-Yuan Li、Hetti Handi Chaminda Lakmal、Xin Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01183

  日期：2019.5.17

  Addition of catalytic arene C–H to formaldimines has been enabled by Ru(II)-catalyzed amidomethylation with bis(tosylamido)methane as a catalytic formaldimine releaser. The new process provides an atom-efficient and sustainable solution to address the challenges of formaldimines in this type of transformation. Furthermore, new synthetic routes based on this catalytic system have been developed for

  Ru（II）催化氨基甲基化，并以双（甲苯磺酰胺基）甲烷作为甲醛释放剂，使芳烃加成催化芳烃成为可能。新过程提供了一种原子高效且可持续的解决方案，以解决甲醛在这种类型的转化中的挑战。此外，已经开发了基于该催化体系的新的合成路线，以逐步有效地获得与药物相关的N-杂环三环核心结构。
• Discovery of 9,10-dihydrophenanthrene derivatives as SARS-CoV-2 3CLpro inhibitors for treating COVID-19
  作者：Jian-Wei Zhang、Yuan Xiong、Feng Wang、Fu-Mao Zhang、Xiaodi Yang、Guo-Qiang Lin、Ping Tian、Guangbo Ge、Dingding Gao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114030

  日期：2022.1

  COVID-19. Herein, we report the discovery of 9,10-dihydrophenanthrene derivatives as non-peptidomimetic and non-covalent inhibitors of the SARS-CoV-2 3CLpro. The structure-activity relationships of 9,10-dihydrophenanthrenes as SARS-CoV-2 3CLpro inhibitors have carefully been investigated and discussed in this study. Among all tested 9,10-dihydrophenanthrene derivatives, C1 and C2 display the most potent

  由严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 引起的流行性冠状病毒病 2019 (COVID-19) 目前已在全球范围内传播，迫切需要有效的治疗方法。 3-胰凝乳蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶 (3CL pro ) 是病毒复制中不可或缺的蛋白质，是对抗 COVID-19 的一个有吸引力的药物靶点。在此，我们报告发现 9,10-二氢菲衍生物作为 SARS-CoV-2 3CL pro的非拟肽和非共价抑制剂。本研究对 9,10-二氢菲作为 SARS-CoV-2 3CL前体抑制剂的结构-活性关系进行了仔细研究和讨论。在所有测试的 9,10-二氢菲衍生物中， C1和C2显示出最有效的 SARS-CoV-2 3CL前体抑制活性，IC 50值分别为 1.55 ± 0.21 μM 和 1.81 ± 0.17 μM。进一步的酶动力学测定表明，这两种化合物通过混合抑制方式剂量依赖性地抑制 SARS-CoV-2
• [EN] LACTAM DERIVATIVES USEFUL AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LACTAME UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012063207A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention relates to lactam derivatives of formula (I) wherein Y, R1, R2 and R3 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式（I）的内酰胺衍生物，其中Y、R1、R2和R3如描述中所述，以及它们的制备方法，其药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，包括含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物受体拮抗剂的用途。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION

  公开号：US20190363255A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  A neutral compound including a first ligand L A represented by Formula I or Formula II is disclosed.

  披露了包括由化学式I或化学式II代表的第一配体LA的中性化合物。