1-(3-bromophenyl)pentan-3-one | 1094699-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)pentan-3-one
• CAS: 1094699-89-4
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: GEGNCFFFLOIWLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)pentan-3-one 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以377.5 mg的产率得到1-(3-bromophenyl)pentan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  配体使能 γ-C（sp3）–H 游离胺与过氧化氢水溶液的羟基化反应

  摘要：

  通过钯催化对丰度胺原料中的 γ-C-H 键进行选择性氧化是合成和药物化学中一项有价值的转变。尽管在过去十年中在这一主题上取得了进展，但仍然存在两个重大限制：脂肪胺的 C-H 活化需要一个外源性定向基团，除了空间受阻的 α-叔胺，并且迄今为止尚未开发出使用绿色氧化剂（如氧或过氧化氢水溶液）进行 C（sp3）-H 羟基化的实用催化系统。在此，我们报道了使用可持续过氧化氢水溶液 （7.5–10%，w/w） 的配体选择性 γ-C（sp3）-H 羟基化。在 CarboxPyridone 配体的支持下，一系列伯胺 （1°）、哌啶和吗啉 （2°） 在 γ 位以优异的单选择性被羟基化。该方法为合成多种胺提供了一种途径，包括 γ-氨基醇、β-氨基酸和氮杂环胺。反应中手性的保留允许从丰富的手性胺池开始快速获得手性胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09340
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-(3-oxopentyl)benzoic acid 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1-(3-bromophenyl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  空气和水中α-β-不饱和酮的C-H键的羧基定向共轭加成

  摘要：

  开发了一种简单的钌催化共轭键加到可移动羧基引导的α，β-不饱和酮上的C H键，是一种以绿色方式合成邻烷基苯甲酸的有效方案。没有任何添加剂，在纯净水中就可以达到令人满意的目标产物的优异收率，而且该工艺的特点是反应条件温和（在空气和水中），操作简单且底物范围广。该方法的显着特征包括温和的反应条件（在空气和水中），操作简便和广泛的底物范围。通过进一步转化为通常难以接近但非常有用的主题图案，证明了加成产品的多功能性和实用性。间取代的烷基苯和3取代的异苯并二氢呋喃酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701468

文献信息

• CX (X=Br, I) Bond-Tolerant Aerobic Oxidative Cross- Coupling: A Strategy to Selectively Construct β-Aryl Ketones and Aldehydes
  作者：Mao Chen、Jie Wang、Ziyi Chai、Cai You、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/adsc.201100782

  日期：2012.2

  aryl halide-containing β-aryl ketones and aldehydes can be synthesized directly from readily available allyic alcohols and boronic acids via palladium-catalyzed oxidative cross-coupling reactions. The dual roles of copper, including electron-carrier and Lewis acid functions, are supposed to be critical for the high reactivity and selectivity of this aerobic oxidative coupling transformation.

  使用分子氧作为末端氧化剂，可以通过钯催化的氧化交叉偶联反应，由易得的烯丙醇和硼酸直接合成各种含卤代芳基的β-芳基酮和醛。铜的双重作用，包括电子载流子和路易斯酸的功能，被认为对这种好氧氧化偶联转化的高反应性和选择性至关重要。
• Carboxyl-Directed Conjugate Addition of C−H Bonds to <i>α</i> ,<i>β</i> -Unsaturated Ketones in Air and Water
  作者：Wen-Jing Han、Fan Pu、Chao-Jun Li、Zhong-Wen Liu、Juan Fan、Xian-Ying Shi

  DOI：10.1002/adsc.201701468

  日期：2018.4.3

  removable carboxyl group was developed as an effective protocol to synthesize ortho‐alkylated benzoic acids in a greener manner. Without any additives, satisfactory to excellent yields of the targeted products were achieved in neat water, and the process characterizes in mild reaction conditions (in air and water), simple operations, and broad substrate scope. Noteworthy features of this method include

  开发了一种简单的钌催化共轭键加到可移动羧基引导的α，β-不饱和酮上的C H键，是一种以绿色方式合成邻烷基苯甲酸的有效方案。没有任何添加剂，在纯净水中就可以达到令人满意的目标产物的优异收率，而且该工艺的特点是反应条件温和（在空气和水中），操作简单且底物范围广。该方法的显着特征包括温和的反应条件（在空气和水中），操作简便和广泛的底物范围。通过进一步转化为通常难以接近但非常有用的主题图案，证明了加成产品的多功能性和实用性。间取代的烷基苯和3取代的异苯并二氢呋喃酮。
• Ligand-Enabled γ-C(sp³)–H Hydroxylation of Free Amines with Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Zhen Li、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.3c09340

  日期：2023.12.6

  of primary amines (1°), piperidines, and morpholines (2°) were hydroxylated at the γ-position with excellent monoselectivity. This method provides an avenue for the synthesis of a wide range of amines, including γ-amino alcohols, β-amino acids, and azetidines. The retention of chirality in the reaction allows rapid access to chiral amines starting from the abundant chiral amine pool.

  通过钯催化对丰度胺原料中的 γ-C-H 键进行选择性氧化是合成和药物化学中一项有价值的转变。尽管在过去十年中在这一主题上取得了进展，但仍然存在两个重大限制：脂肪胺的 C-H 活化需要一个外源性定向基团，除了空间受阻的 α-叔胺，并且迄今为止尚未开发出使用绿色氧化剂（如氧或过氧化氢水溶液）进行 C（sp3）-H 羟基化的实用催化系统。在此，我们报道了使用可持续过氧化氢水溶液 （7.5–10%，w/w） 的配体选择性 γ-C（sp3）-H 羟基化。在 CarboxPyridone 配体的支持下，一系列伯胺 （1°）、哌啶和吗啉 （2°） 在 γ 位以优异的单选择性被羟基化。该方法为合成多种胺提供了一种途径，包括 γ-氨基醇、β-氨基酸和氮杂环胺。反应中手性的保留允许从丰富的手性胺池开始快速获得手性胺。