6,7-dihydro-6-methyl-5H-dibenzo<1,5>thiazocine | 43094-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6,7-dihydro-6-methyl-5H-dibenzo<1,5>thiazocine
• 英文别名: 6-methyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,g][1,5]thiazocine；6-N-methyl-5H,7H-dibenzo[b,g]-(1,5)thiazocine；6-Methyl-5H,7H-dibenzo[b,g][1,5]thiazocine；11-Methyl-10,12-dihydrobenzo[b][1,5]benzothiazocine
• CAS: 43094-24-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NS
• 分子量: 241.357
• InChiKey: LZTNXVUUWKZWQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  351.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-6-methyl-5H-dibenzo<1,5>thiazocine 在 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 242.5h， 生成 12-chloro-6,7-dihydro-6-methyl-5H-dibenzo<1,5>thiazocinium chloride
  参考文献：
  名称：

  6,7-Dihydro-6-methyl-5H-dibenzo[b,g][1,5]thiazocine 的烷基化和氧化。通过氨基的跨环参与选择性氧化硫化物部分

  摘要：

  6,7-二氢-6-甲基-5H-二苯并[b,g][1,5]噻唑嗪(7)是通过在乙腈中使用亚硫酰氯环化相应的氨基醇来制备的。7 的甲基化得到 N,N-二甲基衍生物 (8) 作为唯一的产物。然而，根据试剂的种类，用各种氧化剂处理 7 得到相应的亚砜 (9) 和/或 N-氧化物 (13) 和砜 (14)。用高碘酸钠氧化 7 以 72% 的收率提供 N-氧化物 (13) 作为主要产物以及亚砜 (9) 以 12% 的收率提供，而 9 通过与次氯酸钠一起氧化获得作为主要产物 (76%)与少量甲氧基锍衍生物 (15) 在甲醇水溶液中混合。与二苯硫醚相比，7 的氧化加速以及 15 的生成归因于氨基与氯磺基的跨环参与或硫烷的中间体。此外，9和15的结构特征已经通过1H NMR和证据进行了研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1946
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-thiodibenzoic acid chloride 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 118.5h， 生成 6,7-dihydro-6-methyl-5H-dibenzo<1,5>thiazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational properties of N,N-dialkyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,g][1,5]thiazocinium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00321a020

文献信息

• Studies on Diphenyl Ether Derivatives. VIII. NMR Spectra and Conformational Structure of Dibenz[b, g][1, 5]oxazocine and Thiazocine Derivatives and Their Mass Spectra
  作者：SATORU TANAKA、KAZUNORI HASHIMOTO、HIDEAKI WATANABE、KENYA SAKAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.21.1683

  日期：——

  The NMR spectra of 6-substituted 6, 7-dihydro-5H-dibenz[b, g][1, 5]oxazocine and thiazocine derivatives (1) and the sulfoxides or sulfones (6) and the bimolecular sixteen membered ring compounds (2) were reported. The methylene protons at 5 and 7-position of the ring of 6 appeared as a AB system quartet. All ring methylene protons in 2 gave a singlet. The temperature dependent coalescence and splitting of the singals was observed in 1. At low temperature the 5, 7-methylene protons in thr ring of 1 gave a AB quartet and a singlet. From these facts it was suggested that 1 was amixture of the conformational isomer A and B in Fig. 8 and they could not freely rotate each other even at room temperaute. 6 existed only as the structure A. The Mass spectra of them were also reported.

  报告了 6-取代的 6, 7-二氢-5H-二苯并[b, g][1,5]恶唑嗪和噻唑嗪衍生物（1）、硫醚或砜类化合物（6）以及双分子十六分子环化合物（2）的核磁共振谱。6 环上 5 位和 7 位的亚甲基质子以 AB 系统四元组的形式出现。2 中的所有环亚甲基质子都呈现单重子。在低温下，1 环上的 5、7-亚甲基质子产生 AB 四元体和一个单体。从这些事实可以看出，1 是图 8 中构象异构体 A 和 B 的混合物，即使在室温下也不能自由旋转。同时还报告了它们的质谱图。
• Transannular bond formation between the amino and the sulfonio groups in 6,7-dihydro-6-methyl-5H-dibenzo[b,g][1,5]thiazocinium salts. The first example of a sulfurane with an apical alkyl group
  作者：Kinya. Akiba、Kohichi. Takee、Yasuko. Shimizu、Katsuo. Ohkata

  DOI：10.1021/ja00280a033

  日期：1986.10
• Decelerated methyl transfer from δ-ammoniomethylsulfurane compared with the corresponding methylsulfonium salts
  作者：Katsuo Ohkata、Kohichi Takee、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94026-7

  日期：1983.1
• OHKATA, KATSUO;TAKEE, KOHICHI;AKIBA, KIN-YA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 7, 1946-1952
  作者：OHKATA, KATSUO、TAKEE, KOHICHI、AKIBA, KIN-YA

  DOI：——

  日期：——
• US3997540A
  申请人：——

  公开号：US3997540A

  公开（公告）日：1976-12-14