1,2-diacetoxy-cyclohexane | 2276-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-diacetoxy-cyclohexane
• 英文别名: Cyclohexan-cis-diol-(1.2)-diacetat；1,2-Diacetoxy-cyclohexan；1,2-diacetoxycyclohexane；1,2-Cyclohexanediol diacetate, trans-；(2-acetyloxycyclohexyl) acetate
• CAS: 2276-46-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: NSTPWRQTPXJRSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diacetoxy-cyclohexane 生成 1,3-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Dienes. XIX. 2,3-Dimethylenebicyclo[2.2.2]octane¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01563a046
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以81%的产率得到1,2-diacetoxy-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 1,2-bis (acyloxylates)

  摘要：

  制备1,2-双(酰氧酸酯)的方法包括在含有三级胺和羧酸的催化组合物存在下，用羧酸酐对环氧化合物进行酰化。最好的情况是，羧酸是羧酸酐的共轭酸。羧酸作为共催化剂，与三级胺一起使用显著增加了反应速率，并导致更高的选择性。催化组合物可以在酰化前或原位制备，提供了应用的多样性。

  公开号：

  US05623086A1

文献信息

• Alumina-supported Molybdenum (VI) Oxide: An Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for Regioselective Ring Opening of Epoxides with Thiols, Acetic Anhydride, and Alcohols under Solvent-free Conditions
  作者：Sweety Singhal、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1246/cl.2008.620

  日期：2008.6.5

  An efficient and simple protocol for regioselective ring opening of epoxides with thiols, acetic anhydride, and alcohols using 16 wt % MoO3 supported on alumina as a recyclable catalyst is described.

  描述了使用负载在氧化铝上的 16 wt% MoO3 作为可回收催化剂的硫醇、乙酸酐和醇区域选择性开环环氧化物的有效且简单的方案。
• ZEOLITE CATALYZED RING OPENING OF EPOXIDES TO ACETYLATED DIOLS WITH ACETIC ANHYDRIDE^*
  作者：P. Ramesh、V. L. Niranjan Reddy、D. Venugopal、M. Subrahmanyam、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1081/scc-100105384

  日期：2001.1.1

  HY Zeolite is found to be a versatile catalyst for opening of epoxides to the corresponding acetylated 1,2-Diols with acetic anhydride in good yields. *IICT Communication No. 4521.

  发现 HY 沸石是一种通用催化剂，用于将环氧化物以良好的收率与乙酸酐开环成相应的乙酰化 1,2-二醇。*IICT 通讯第 4521 号。
• Bu₃SnH-Mediated Pinacol Coupling of 1,5- and 1,6-Dicarbonyl Compounds:  Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：David S. Hays、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jo9809130

  日期：1998.9.1

  distinguishes the pinacol cyclization from other reductive cyclizations of tin ketyls, all of which proceed through abstraction of hydrogen from Bu(3)SnH in the final step. An interesting consequence of the S(H)2 pathway is very high cis selectivity in the cyclization of 1,5-dicarbonyl compounds. Mechanistic studies furnish evidence that the steps that precede homolytic substitution, including C-C bond formation

  描述了一种新的方法用于分子内频哪醇偶联1,5-和1,6-二羰基化合物，采用Bu（3）SnH作为化学计量的还原剂。频哪醇环化中的关键步骤是向羰基添加锡酮基，以及随后的分子内S（H）2反应。1,3-二氧杂-2-锡诺烷的分离以及其他产品和标签研究为拟议的均质取代步骤提供了有力的支持，该步骤将频哪醇环化与锡酮基的其他还原环化区分开来，所有这些均通过抽象进行最后一步中从Bu（3）SnH中提取氢。S（H）2途径的一个有趣结果是在1,5-二羰基化合物的环化反应中，顺式选择性非常高。机理研究提供了证据，证明在均溶替代之前，
• Mild Organic Ammonium Tribromide–Mediated Regioselective Ring Opening of Epoxides with Alcohols, Water, Acetic Anhydride, and Amines Under Solvent-Free Reaction Conditions
  作者：Sweety Singhal、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1080/00397911.2010.493259

  日期：2011.5.4

  Abstract Organic ammonium tribromide (OATB), N-methylpyrrolidine-2-one hydrotribromide (MPHT) was found to be an efficient catalyst for the regioselective ring opening of epoxides with various nucleophiles under solvent free conditions. This procedure occurs under neutral and mild reaction conditions with out adding any additive and afforded high yields of products.

  摘要 有机三溴化铵 (OATB)、N-甲基吡咯烷-2-酮氢三溴化物 (MPHT) 被发现是一种有效的催化剂，可在无溶剂条件下用各种亲核试剂对环氧化物进行区域选择性开环。该过程在中性和温和的反应条件下进行，无需添加任何添加剂，产品收率高。
• Acid-Catalyzed Oxidation of Olefins with Selenium Dioxide
  作者：Khan A. Javaid、Noboru Sonoda、Shigeru Tsutsumi

  DOI：10.1246/bcsj.43.3475

  日期：1970.11

  A drastic deviation from the usually accepted reaction path was observed when oxidation of olefins was carried out in acetic acid with selenium dioxide in the presence of concentrated sulfuric acid. Oxidation of cyclohexene gave a mixture of cis- and trans-1,2-diacetoxycyclohexane. It was shown that in the oxidation of cyclohexene the organoselenium intermediate which produced 3-acetoxy-1-cyclohexene

  当在浓硫酸存在下用二氧化硒在乙酸中进行烯烃的氧化时，观察到与通常接受的反应路径大不相同。环己烯的氧化得到顺-和反-1,2-二乙酰氧基环己烷的混合物。结果表明，在环己烯的氧化中，热解产生3-乙酰氧基-1-环己烯的有机硒中间体不是本反应的中间体。对反应变量进行了研究，例如环己烯与二氧化硒的摩尔比、硫酸和水的量、反应时间和温度的影响。反应扩展到1-辛烯和1-己烯。已经提出了在没有硫酸的情况下在乙酸中氧化末端烯烃中产生的有机硒化合物的一般结构。