Methyl 5-chloro-1-(2-methylbut-3-en-2-yl)indole-3-carboxylate | 1194630-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 5-chloro-1-(2-methylbut-3-en-2-yl)indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-chloro-1-(2-methylbut-3-en-2-yl)indole-3-carboxylate
• CAS: 1194630-16-4
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₂
• 分子量: 277.751
• InChiKey: NMOZMFZESKBMMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯 、 5-氯-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 3-硝基吡啶 、 copper diacetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 丙烯酸甲酯（MA） 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到Methyl 5-chloro-1-(2-methylbut-3-en-2-yl)indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 C?H 功能化对吲哚进行直接化学选择性 N-叔异戊二烯化

  摘要：

  四步合一：在 Pd II源存在下，通过 C  H 功能化可以实现 N-1 上吲哚的直接异戊二烯化。该反应通过直接分子间烯烃胺化进行，耐受范围广泛的官能团，并且可以在克规模上进行，如许多天然产物的正式合成和抗真菌天然产物的合成所证明的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200902761

文献信息

• Direct, Chemoselective<i>N</i>-<i>tert</i>-Prenylation of Indoles by CH Functionalization
  作者：Michael R. Luzung、Chad A. Lewis、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.200902761

  日期：2009.9.7

  Four steps in one: The direct prenylation of indoles at N‐1 can be achieved by CH functionalization in the presence of a PdII source. This reaction proceeds by direct intermolecular olefin amination, tolerates a broad range of functional groups, and can be carried out on a gram scale, as demonstrated by the formal syntheses of a number of natural products and the synthesis of an antifungal natural

  四步合一：在 Pd II源存在下，通过 C  H 功能化可以实现 N-1 上吲哚的直接异戊二烯化。该反应通过直接分子间烯烃胺化进行，耐受范围广泛的官能团，并且可以在克规模上进行，如许多天然产物的正式合成和抗真菌天然产物的合成所证明的（参见方案）。