7,8,9,10-tetrahydronaphtho<1,2-b>benzofuran | 20841-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydronaphtho<1,2-b>benzofuran
• 英文别名: 7,8,9,10-tetrahydrobenzo[b]naphtho[2,1-d]furan；7,8,9,10-tetrahydronaphtho[1,2-b]benzofuran；7,8,9,10-tetrahydro-benzo[b]naphtho[2,1-d]furan；7,8,9,10-tetrahydronaphtho[1,2-b][1]benzofuran
• CAS: 20841-63-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: DJPFEQDYYUSZPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydronaphtho<1,2-b>benzofuran 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到苯并[b]萘并[2,1-d]呋喃
  参考文献：
  名称：

  ANTHRACENE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT USING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP2436679B1
• 作为产物：
  描述：

  2-萘-1-基氧基环己烷-1-酮 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到7,8,9,10-tetrahydronaphtho<1,2-b>benzofuran
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛促进芳氧基酮的环脱水：具有高区域选择性的苯并呋喃和萘呋喃的简便合成

  摘要：

  描述了一种合成广泛的苯并呋喃和萘呋喃的有效而简便的方法。在四氯化钛存在下芳氧基酮的分子内直接环脱水作用提供了相应的苯并呋喃和萘呋喃，具有良好的区域选择性和产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.020

文献信息

• Dehydrative C–H Alkylation and Alkenylation of Phenols with Alcohols: Expedient Synthesis for Substituted Phenols and Benzofurans
  作者：Dong-Hwan Lee、Ki-Hyeok Kwon、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/ja302710v

  日期：2012.5.2

  well-defined cationic Ru-H complex catalyzes the dehydrative C-H alkylation reaction of phenols with alcohols to form ortho-substituted phenol products. Benzofuran derivatives are efficiently synthesized from the dehydrative C-H alkenylation and annulation reaction of phenols with 1,2-diols. The catalytic C-H coupling method employs cheaply available phenols and alcohols, exhibits a broad substrate scope, tolerates

  明确定义的阳离子 Ru-H 络合物催化苯酚与醇的脱水 CH 烷基化反应，形成邻位取代的苯酚产物。苯并呋喃衍生物是由苯酚与 1,2-二醇的脱水 CH 烯基化和环化反应有效合成的。催化 CH 偶联方法使用廉价的酚类和醇类，表现出广泛的底物范围，耐受羰基和胺官能团，并释放水作为唯一的副产物。
• One-Step Regioselective Synthesis of Benzofurans from Phenols and α-Haloketones
  作者：Bingqiao Wang、Qiu Zhang、Juan Luo、Zongjie Gan、Wengao Jiang、Qiang Tang

  DOI：10.3390/molecules24112187

  日期：——

  Reported here is the direct synthesis of naphthofurans and benzofurans from readily available phenols and α-haloketones promoted by titanium tetrachloride which combines Friedel–Crafts-like alkylation and intramolecular cyclodehydration into one step. This simple protocol allows for the formation of a variety of high value naphthofurans and benzofurans within which a series of cyclic and acyclic groups

  本文报道了由四氯化钛促进的易得的苯酚和 α-卤代酮直接合成萘并呋喃和苯并呋喃，该过程将类似 Friedel-Crafts 的烷基化和分子内环脱水合二为一。这个简单的协议允许形成各种高价值的萘并呋喃和苯并呋喃，其中很容易加入一系列环状和非环状基团。该过程展示了高水平区域选择性、广泛的底物范围和中等至优异的产率的优势。
• 以四氯化钛作为脱水试剂合成萘并呋喃衍生物的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN109574967B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明公开一种以萘氧基酮为原料，在四氯化钛的作用下脱水环化制备萘并呋喃衍生物的方法，即在惰性气体保护下，将α‑萘氧基酮溶于干燥的二氯甲烷，然后缓慢滴加TiCl4和二氯甲烷的混合溶液，反应结束后经分离纯化得到所述萘并呋喃衍生物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，大大节约了生产成本，具有较好的经济效益，适宜于工业化大生产。
• 萘并呋喃衍生物的制备方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN109574966B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明公开一种以萘酚和α‑卤代酮为原料，在四氯化钛的作用下一步高效合成萘并呋喃衍生物的方法，即在惰性气体保护下，加入萘酚和多氟醇，然后加热搅拌至回流后加入四氯化钛，最后滴入α‑卤代酮和多氟醇的混合溶液，反应结束后经分离纯化得到所述萘并呋喃衍生物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，大大节约了生产成本，具有较好的经济效益，适宜于工业化大生产。
• Rearrangements of Cycloalkenyl Aryl Ethers
  作者：Mercedesz Törincsi、Melinda Nagy、Tamás Bihari、András Stirling、Pál Kolonits、Lajos Novak

  DOI：10.3390/molecules21040503

  日期：——

  Rearrangement reactions of cycloalkenyl phenol and naphthyl ethers and the acid-catalyzed cyclization of the resulting product were investigated. Claisen rearrangement afforded 2-substituted phenol and naphthol derivatives. Combined Claisen and Cope rearrangement resulted in the formation of 4-substituted phenol and naphthol derivatives. In the case of cycloocthylphenyl ether the consecutive Claisen

  研究了环烯基苯酚和萘基醚的重排反应和所得产物的酸催化环化反应。克莱森重排得到 2-取代的苯酚和萘酚衍生物。联合 Claisen 和 Cope 重排导致形成 4-取代苯酚和萘酚衍生物。在环辛基苯基醚的情况下，连续的 Claisen 和 Cope 重排之后是烷基迁移。还讨论了这种新型重排反应的机理。

表征谱图