3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-α-D-glyceropent-3-enofuranose | 94795-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-α-D-glyceropent-3-enofuranose
• 英文别名: 5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-glycero-pent-3-enofuranose；[(3aR,6aR)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 94795-73-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: AYASQWJXZNWTMA-TZMCWYRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-α-D-glyceropent-3-enofuranose 在 硫酸 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 9-(2-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3,4-C-(difluoromethylene)-α-L-arabinofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  具有2-氧杂双环[3.1.0]己烷糖部分的3'-脱氧核苷的合成：将二氟卡宾添加到3'，4'-不饱和尿苷衍生物和d-和l-木糖1衍生的1,2-二氢呋喃中

  摘要：

  描述了腺苷，胞苷和尿苷的3'-脱氧类似物与在C3'-C4'稠合的2,2-二氟环丙烷环的合成。用二氟卡宾[由（CF 3）2 Hg和NaI生成]处理尿苷的2'，5'-保护的3'，4'-不饱和衍生物，得到3'，4'-二氟亚甲基化合物的非对映异构体混合物（ α- 1-阿拉伯糖/β- d-核糖，〜5：4）。在β面上添加的有限立体选择性是由于α面上C2'处的烯丙基4-甲氧基苄氧基和β面上C1'处的均烯丙基核碱基具有竞争性的位阻。通过4-（1,2,4-三唑-1-基）中间体将受保护的尿嘧啶衍生物转化为它们的胞嘧啶对应物。衍生自1,2-二氢呋喃的处理带有二氟卡宾的d-和l-木糖导致在β面上立体定向加成（与α面上的1,2- O-异亚丙基相反）。在β面上带有稠合的二氟环丙烷环的活化对映体糖衍生物的糖基化作用可得到受保护的腺嘌呤核苷，而与α稠合的衍生物进行糖基化尝试可得到多种产物。除去碱基和糖保护基团得到新的二氟亚甲基桥连的核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/jo062614d
• 作为产物：
  描述：

  5-β-formyl-4-β-O-tosyl-2α,3α-O-isopropylidenetetrahydrofuran 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-benzoyl-α-D-glyceropent-3-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  Khripach, N. B.; Galitskii, N. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 175 - 183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure and total synthesis of chryscandin, a new antifungal antibiotic
  作者：Michio Yamashita、Yoshio Kawai、Itsuo Uchida、Tadaaki Komori、Masanobu Kohsaka、Hiroshi Imanaka、Kazuo Sakane、Hiroyuki Setoi、Tsutomu Teraji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91235-3

  日期：1984.1

  The structure elucidation and total synthesis of chryscandin (1), a new antifungal antibiotic produced by No.4629, is reported.

  据报道，菊苣素（1）是一种新的抗真菌抗生素，由编号4629生产，其结构鉴定和全合成。
• METHYL 5-<i>O</i>-BENZOYL-2,3-OXAZOLE-<scp>D</scp>-RIBOFURANOSIDE: A USEFUL INTERMEDIATE FOR THE SYNTHESIS OF CONFORMATIONALLY RESTRAINED NUCLEOSIDES
  作者：José Molina、Hannah L. Maslen、Claire Simons

  DOI：10.1081/ncn-100002473

  日期：2001.3.31

  The synthesis of methyl 5-O-benzoyl-2,3-oxazole-D-ribofuranoside, a tetrahydrofuro [3,4-d]oxazole is described. The key step involves the reaction of methyl 3-amino-3-deoxy-5-O-benzoyl-D-ribofuranoside with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal with cyclisation to the 2,3-oxazole via a prototropic rearrangement-elimination reaction.

  描述了甲基5-O-苯甲酰基-2,3-恶唑-D-呋喃呋喃糖苷，四氢呋喃[3,4-d]恶唑的合成。关键步骤涉及3-氨基-3-脱氧-5-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖苷与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛通过质子重排消除反应环化成2,3-恶唑。
• Synthesis of 3‘-Deoxynucleosides with 2-Oxabicyclo[3.1.0]hexane Sugar Moieties:  Addition of Difluorocarbene to a 3‘,4‘-Unsaturated Uridine Derivative and 1,2-Dihydrofurans Derived from <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Xylose¹
  作者：Ireneusz Nowak、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo062614d

  日期：2007.4.1

  Syntheses of 3‘-deoxy analogues of adenosine, cytidine, and uridine with a 2,2-difluorocyclopropane ring fused at C3‘−C4‘ are described. Treatment of a 2‘,5‘-protected-3‘,4‘-unsaturated derivative of uridine with difluorocarbene [generated from (CF3)2Hg and NaI] gave a diastereomeric mixture of the 3‘,4‘-difluoromethylene compounds (α-l-arabino/β-d-ribo, ∼5:4). The limited stereoselectivity for addition

  描述了腺苷，胞苷和尿苷的3'-脱氧类似物与在C3'-C4'稠合的2,2-二氟环丙烷环的合成。用二氟卡宾[由（CF 3）2 Hg和NaI生成]处理尿苷的2'，5'-保护的3'，4'-不饱和衍生物，得到3'，4'-二氟亚甲基化合物的非对映异构体混合物（ α- 1-阿拉伯糖/β- d-核糖，〜5：4）。在β面上添加的有限立体选择性是由于α面上C2'处的烯丙基4-甲氧基苄氧基和β面上C1'处的均烯丙基核碱基具有竞争性的位阻。通过4-（1,2,4-三唑-1-基）中间体将受保护的尿嘧啶衍生物转化为它们的胞嘧啶对应物。衍生自1,2-二氢呋喃的处理带有二氟卡宾的d-和l-木糖导致在β面上立体定向加成（与α面上的1,2- O-异亚丙基相反）。在β面上带有稠合的二氟环丙烷环的活化对映体糖衍生物的糖基化作用可得到受保护的腺嘌呤核苷，而与α稠合的衍生物进行糖基化尝试可得到多种产物。除去碱基和糖保护基团得到新的二氟亚甲基桥连的核苷类似物。
• Khripach, N. B.; Galitskii, N. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 175 - 183
  作者：Khripach, N. B.、Galitskii, N. M.

  DOI：——

  日期：——