dimethyl bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-7,7-dicarboxylate | 15833-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-7,7-dicarboxylate
• CAS: 15833-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: RMBJTYSEXJKQKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-7,7-dicarboxylate 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 7,7-Dicarbomethoxy-bicyclo<4.1.0>hepten-(2)-ol-(4)
  参考文献：
  名称：

  7,7-Dicarbomethoxycycloheptatriene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01268a088
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-acetoxy-4-chlorocyclohex-2-ene 在 双(1,2-双(二苯基膦)乙烷)钯 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 dimethyl bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-7,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of vinylcyclopropanes via palladium-catalyzed reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00233a023

文献信息

• Scope and Mechanism for Lewis Acid-Catalyzed Cycloadditions of Aldehydes and Donor−Acceptor Cyclopropanes: Evidence for a Stereospecific Intimate Ion Pair Pathway
  作者：Patrick D. Pohlhaus、Shanina D. Sanders、Andrew T. Parsons、Wei Li、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja8015928

  日期：2008.7.1

  In this work, the one-step diastereoselective synthesis of cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans via Lewis acid catalyzed [3 + 2] cycloadditions of donor-acceptor (D-A) cyclopropanes and aldehydes is described. The scope and limitations with respect to both reaction partners are provided. A detailed examination of the mechanism has been performed, including stereochemical analysis and electronic profiling

  在这项工作中，描述了通过路易斯酸催化的供体-受体 (DA) 环丙烷和醛的 [3 + 2] 环加成反应一步非对映选择性合成顺式-2,5-二取代四氢呋喃。提供了关于两个反应伙伴的范围和限制。已经对该机制进行了详细检查，包括两种反应物的立体化学分析和电子分析。实验证据支持一种不寻常的立体特异性紧密离子对机制，其中醛作为亲核试剂，丙二酸作为核离剂。该反应在环丙烷供体位点进行反转，并允许将绝对立体化学信息以高保真度转移到产物中。
• Design, Preparation, X-ray Crystal Structure, and Reactivity of <i>o</i>-Alkoxyphenyliodonium Bis(methoxycarbonyl)methanide, a Highly Soluble Carbene Precursor
  作者：Chenjie Zhu、Akira Yoshimura、Lei Ji、Yunyang Wei、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/ol301268j

  日期：2012.6.15

  The preparation, X-ray structure, and reactivity of new, highly soluble, and reactive iodonium ylides derived from malonate methyl ester and bearing an ortho substituent on the phenyl ring are reported. These new reagents show higher reactivity than common phenyliodonium ylides in the Rh-catalyzed cyclopropanation, C–H insertion, and transylidation reactions under homogeneous conditions.

  报道了衍生自丙二酸酯甲酯且在苯环上带有邻位取代基的新型，高度可溶性和反应性碘鎓的制备，X射线结构和反应性。这些新试剂在均相条件下，在Rh催化的环丙烷化，CH插入和酰化反应中显示出比普通苯基碘鎓碘化物更高的反应性。
• Photoredox catalysed allylic trifluoromethylation via ring opening of vinyl cyclopropanes using Langlois reagent
  作者：Palasetty Chandu、Krishna Gopal Ghosh、Debabrata Das、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130641

  日期：2019.11

  Trifluoromethylation of vinylcyclopropanes (VCPs) has been developed under mild reaction conditions to synthesize allylic trifluoromethylated derivatives with high yield and E/Z selectivity using visible light photo-redox catalysis and Langlois reagent (CF3SO2Na) as a trifluoromethylation source. Further, we demonstrate a gram scale synthesis procedure for a trifluoromethylation of vinylcyclopropane

  乙烯基环丙烷（VCP）的三氟甲基化已开发出来，可以在温和的反应条件下，使用可见光氧化还原催化和朗格洛斯试剂（CF 3 SO 2 Na）作为三氟甲基化源，以高收率和E / Z选择性合成烯丙基三氟甲基化衍生物。此外，我们证明了乙烯基环丙烷的三氟甲基化的克级合成程序。
• Organophotocatalyzed Alkyl/Arylsulfonylation of Vinylcyclopropanes
  作者：Palasetty Chandu、Manasi Mallick、Vinjamuri Srinivasu、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1002/chem.202303187

  日期：2024.1.22

  A direct allylic sulfonylation reaction: Allyl sulfones are an essential pharmacophore in many bioactive compounds. We report a practical, straightforward organophotocatalyzed methodology for accessing miscellaneously functionalized allyl sulfone derivatives using inexpensive and bench-stable sodium sulfinate salts under mild conditions to combat their synthetic barrier.

  直接烯丙基磺酰化反应：烯丙基砜是许多生物活性化合物中的重要药效基团。我们报告了一种实用、简单的有机光催化方法，用于在温和条件下使用廉价且稳定的亚磺酸钠盐来获取各种功能化的烯丙基砜衍生物，以克服其合成屏障。
• Regioselective and stereoselective nucleophilic addition to electrophilic vinylcyclopropanes
  作者：Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo00386a028

  日期：1987.5