N-(3,5-dichlorophenyl)hydroxylamine | 75841-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dichlorophenyl)hydroxylamine
• 英文别名: 3,5-dichlorophenylhydroxylamine
• CAS: 75841-13-3
• 化学式: C₆H₅Cl₂NO
• 分子量: 178.018
• InChiKey: LBFDAACXWGTMIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dichlorophenyl)hydroxylamine 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3,5-Dichlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Perronnet, Jacques; Girault, Pierre; Demoute, Jean-Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 727 - 731

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯硝基苯 在 platinum on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(3,5-dichlorophenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  氟铃脲关键中间体3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯胺的高效实用路线

  摘要：

  摘要 本文报道了一种改进且实用的路线，用于获取六铃脲的关键中间体3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯胺 ( 1 )。经过催化加氢和班贝格重排的一锅法以及在连续流动反应器中进行更绿色的加成反应，制备1的总收率为74.0%，纯度为99.7%。与原工艺路线相比，新合成路线具有反应步骤少、总收率更高、工艺安全隐患和环境影响较小等优点。

  DOI：

  10.1134/s1070428023130018

文献信息

• Polyfunctionalized biaryls accessed by a one-pot nucleophilic aromatic substitution and sigmatropic rearrangement reaction cascade under mild conditions
  作者：Dong-Dong Liang、Shen-Yi Guo、Shuo Tong、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131966

  日期：2021.3

  5]- or [3,3]-sigmatropic rearrangement reaction cascade. Under mild basic conditions, N-arylhydroxylamines reacted with o-activated fluoro (het)arenes to form N,O-diarylhydroxylamine intermediates which underwent spontaneously selective [5,5]-sigmatropic rearrangement reaction to produce diverse functionalized 4-amino-4′-hydroxy-1,1′-biaryls. A sequential SNAr reaction and [3,3]-sigmatropic rearrangement

  一种实用的合成方法已被开发用于基于一个浅显一锅亲核芳香取代（S多官能化的联芳基Ñ AR）反应和[5,5] -或[3,3] -sigmatropic重排反应级联。在温和的碱性条件下，N-芳基羟胺与邻位活化的氟（杂）芳烃反应形成N，O-二芳基羟胺中间体，这些中间体自发地进行选择性[5,5]-σ重排反应，从而生成各种官能化的4-氨基-4'-羟基-1,1'-联芳基。在N之间发生了连续的S N Ar反应和[3,3]-σ重排-芳基羟胺和2-氟吡啶衍生物或4-氟苄腈，得到官能化的2-氨基-2'-羟基-1,1'-联芳基。作为宝贵且独特的组成部分，所得联芳基化合物可用于直接合成N 2，O 2-芳烃，咔唑，氮杂和重氮咔唑衍生物。
• Polystyrene stabilized iridium nanoparticles catalyzed chemo- and regio-selective semi-hydrogenation of nitroarenes to N-arylhydroxylamines
  作者：Dhananjay Bhattacherjee、Shaifali、Ajay Kumar、Grigory V. Zyryanov、Pralay Das

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111836

  日期：2021.9

  Polystyrene stabilized Iridium (Ir@PS) nanoparticles (NPs) as a heterogeneous catalyst have been developed and characterized by IR, UV–Vis, SEM, TEM, EDX and XRD studies. The prepared Ir@PS catalyst showed excellent reactivity for chemo- and regio-selective controlled-hydrogenation of functionalized nitroarenes to corresponding N-arylhydroxylamine using hydrazine hydrate as reducing source and environmentally

  聚苯乙烯稳定的铱 (Ir@PS) 纳米粒子 (NPs) 作为多相催化剂已被开发并通过 IR、UV-Vis、SEM、TEM、EDX 和 XRD 研究进行表征。制备的 Ir@PS 催化剂在使用水合肼作为还原源和环境友好的聚乙二醇 (PEG-400) 作为绿色溶剂将官能化硝基芳烃化学和区域选择性控制氢化成相应的 N-芳基羟胺方面表现出优异的反应活性。本方法应用于广泛的底物范围，并发现与广泛的可还原官能团兼容。反应在 85 °C 或环境温度下进行，并在 5–80 分钟内完成。催化剂可以很容易地从反应混合物中滤出并可重复使用。
• Trifluoromethyl Vinyl Sulfide: A Building Block for the Synthesis of CF₃S-Containing Isoxazolidines
  作者：Alejandra Riesco-Domínguez、Jeroen van de Wiel、Trevor A. Hamlin、Bas van Beek、Stephen D. Lindell、Daniel Blanco-Ania、F. Matthias Bickelhaupt、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02639

  日期：2018.2.16

  Trifluoromethyl vinyl sulfide, a potential building block for pharmaceutically and agrochemically relevant products, is prepared and used for the first time in high-pressure-mediated 1,3-dipolar cycloaddition reactions with nitrones to synthesize (trifluoromethyl)sulfanyl isoxazolidines.

  制备了三氟甲基乙烯基硫醚，它是药物和农业化学相关产品的潜在组成部分，并首次用于与硝酮的高压介导的1,3-偶极环加成反应中，以合成（三氟甲基）硫烷基异恶唑烷。
• Ultrasonically activated reduction of substituted nitrobenzenes to corresponding N-arylhydroxylamines
  作者：Stéphane Ung、Annie Falguières、Alain Guy、Clotilde Ferroud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.126

  日期：2005.8

  Arylhydroxylamines can be obtained by reduction of the corresponding nitroaromatic compounds. We report here an efficient preparation of arylhydroxylamines by a controlled reduction of nitro compounds using zinc metal and ammonium chloride under ultrasonic activation in very short reaction times.

  芳基羟胺可通过还原相应的硝基芳族化合物而获得。我们在这里报告了一种有效的制备芳基羟胺的方法，该方法是在非常短的反应时间内，通过使用锌金属和氯化铵在超声活化下，通过硝基化合物的受控还原来有效制备硝基芳基胺。
• Reaction of arylhydroxylamines with [Pd(Neoc)(NO3)2] (Neoc = neocuproine). Non-innocent behavior of the nitrate anion
  作者：Francesco Ferretti、Martino Rimoldi、Fabio Ragaini、Piero Macchi

  DOI：10.1016/j.ica.2017.05.014

  日期：2018.1

  arylhydroxylaminato complexes may be intermediates in this process, we investigated the reactivity of [Pd(Neoc)(NO3)2] (Neoc = neocuproine = 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline) with 3,5-dichlorophenylhydroxylamine. Spectroscopic evidence indicates that the desired [Pd(Neoc)(ONHC6H3Cl2)(NO3)] is indeed formed, but the complex is not stable and decomposes within a few hours. Two of the decomposition products were characterized

  摘要为了理解钯/菲咯啉配合物将硝基芳烃还原为苯胺的第一阶段，并怀疑芳基羟基薄片配合物可能是该过程的中间体，我们研究了[Pd（Neoc）（NO3）2]（Neoc ＝新cuproine ＝带有3，5-二氯苯基羟胺的2，9-二甲基-1，10-菲咯啉。光谱证据表明确实形成了所需的[Pd（Neoc）（ONHC6H3Cl2）（NO3）]，但配合物不稳定，并在数小时内分解。通过单晶X射线衍射表征了两种分解产物。它们是N-芳基-N-亚硝基羟基laminato络合物[Pd（Neoc）（ON（3,5-C6H3Cl2）NO）] [NO3]（主要分解产物）和硝基硝酸盐络合物[Pd（Neoc）（NO2） ）（NO3）]。