(-)-(S)-1-Phenylethanethiol | 33877-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-1-Phenylethanethiol
• 英文别名: (S)-1-mercapto-1-phenylethane；(S)-1-Phenylethanethiol；(1S)-1-phenylethanethiol
• CAS: 33877-11-1
• 化学式: C₈H₁₀S
• 分子量: 138.233
• InChiKey: QZZBJCFNHPYNKO-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  -30°C (estimate)
• 沸点：
  213.67°C (estimate)
• 密度：
  1.0220
• LogP：
  2.939 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-1-Phenylethanethiol 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Methyl (-)-(R)-2-phenyl-2-(2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-thio)propionate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-硫代苄基锂衍生物的构型稳定性及其亲电取代反应的立体化学过程；对映体纯的叔苄基硫醇的合成 [1,2]

  摘要：

  通过 (S)-S-1-苯基乙基硫代氨基甲酸酯 (S)-10 脱质子形成的锂化合物 (S)-7 在 -70 摄氏度时构型稳定。即使在升高的温度下，它的外消旋化也非常缓慢。它代表了第一个基本上对映体纯的 α-硫代碳阴离子衍生物，可用于不对称合成。大多数亲电试剂（质子酸除外）与 (S)-7 完全立体反转。取代产物的裂解导致实际上对映纯的叔 1-苯基链烷硫醇。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010119)7:2<423::aid-chem423>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  苄基2-喹啉硫醚 在 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (-)-(S)-1-Phenylethanethiol
  参考文献：
  名称：

  手性双（恶唑啉）对α-硫硫基2-喹啉硫醚的高对映选择性反应：对映体富集的硫醇的新合成

  摘要：

  α-硫代苄基2-喹啉硫醚的对映选择性反应通过动态热力学拆分途径进行，从而使产物具有较高的立体选择性。除去喹啉基后，该产物提供手性硫醇而不消旋。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1690::aid-ejoc1690>3.0.co;2-9

文献信息

• General Cu-Catalyzed C_sp–S Coupling
  作者：Éric Godin、Jeffrey Santandrea、Antoine Caron、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02004

  日期：2020.8.7

  enabling the use of aryl-, alkyl-, and silyl-substituted alkynyl coupling partners (38 total examples, 50–99% yields). Importantly, the method enables the preparation of difficult-to-access bis-heteroatom-functionalized (S,S-, S,P-, and S,N-) alkynes.

  铜催化的巯基和溴代炔烃的交叉偶联提供了温和，快速和选择性的C sp -S偶联，具有广泛的应用范围，可使用芳基，烷基和甲硅烷基取代的炔基偶联剂（共38个实例，50 –99％的收益）。重要的是，该方法使得能够制备难以获得的双杂原子官能化的（S，S-，S，P-和S，N-）炔烃。
• [EN] POLYCYCLIC-CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE CARBAMOYLPYRIDONE POLYCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2014100323A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Compounds for use in the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) infection are disclosed. The compounds have the following Formula (I): including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, X, W, Y1, Y2, Ζ1 and Z4 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  披露了用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下式（I）：包括立体异构体和其药用可接受的盐，其中R1、X、W、Y1、Y2、Ζ1和Z4如本文所定义。还披露了与这些化合物的制备和使用相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Catalytic Hydrothiolation: Counterion-Controlled Regioselectivity
  作者：Xiao-Hui Yang、Ryan T. Davison、Shao-Zhen Nie、Faben A. Cruz、Tristan M. McGinnis、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b11395

  日期：2019.2.20

  In this Article, we expand upon the catalytic hydrothiolation of 1,3-dienes to afford either allylic or homoallylic sulfides with high regiocontrol. Mechanistic studies support a pathway in which regioselectivity is dictated by the choice of counterion associated with the Rh center. Non-coordinating counterions, such as SbF6-, allow for η4-diene coordination to Rh complexes and result in allylic sulfides

  在本文中，我们扩展了 1,3-二烯的催化氢硫醇化，以提供具有高区域控制的烯丙基或高烯丙基硫化物。机理研究支持一种途径，其中区域选择性取决于与 Rh 中心相关的反离子的选择。非配位抗衡离子，例如 SbF6-，允许 η4-二烯与 Rh 络合物配位并产生烯丙基硫化物。相比之下，配位反离子，如 Cl-，有利于中性 Rh 络合物，其中二烯结合 η2 以提供同型烯丙基硫化物。我们提出的机制使 1,2-Markovnikov 氢硫醇化对硫醇的部分依赖性合理化，同时考虑了 3,4-反 Markovnikov 途径中对硫醇的反向依赖性。通过精油（β-法呢烯）的氢硫醇化，
• Ligand dependence of the synthetic approach and chiroptical properties of a magic cluster protected with a bicyclic chiral thiolate
  作者：Stefan Knoppe、Nuwan Kothalawala、Vijay Reddy Jupally、Amala Dass、Thomas Bürgi

  DOI：10.1039/c2cc00056c

  日期：——

  Chiral gold clusters stabilised by enantiopure thiolates were prepared, size-selected and characterised by circular dichroism and mass spectrometry. The product distribution is found to be ligand dependent. Au25 clusters protected with camphorthiol show clear resemblance of their chiroptical properties with their glutathionate analogue.

  通过手性纯硫代醇稳定的手性金簇被制备、筛选并通过圆二色性和质谱进行表征。产品分布发现与配体有关。用樟脑硫醇保护的Au25簇在其与谷胱甘肽类似物的手性光学特性上表现出明显的相似性。
• Photochemical Dual-Catalytic Synthesis of Alkynyl Sulfides
  作者：Jeffrey Santandrea、Clémentine Minozzi、Corentin Cruché、Shawn K. Collins

  DOI：10.1002/anie.201705903

  日期：2017.9.25

  Catalytic partnership: A photochemical dual-catalytic cross-coupling to form alkynyl sulfides through C(sp)−S bond formation is promoted by a carbazole-based photocatalyst using continuous flow techniques in short reaction times (50–96 %, 30 min). In addition, incorporation of an alkynyl sulfide functional group into a macrocyclic scaffold was demonstrated as the first application of photoredox/nickel

  催化伙伴关系：基于咔唑的光催化剂采用连续流动技术在较短的反应时间（50-96％，30分钟）内促进了光化学双催化交叉偶联，通过C（sp）-S键形成炔基硫化物。另外，作为大环环化的光氧化还原/镍双重催化的首次应用，证明了将炔基硫醚官能团结合到大环支架中。