N-ethyl-2-chloro-1,2-azaborine | 959928-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: N-ethyl-2-chloro-1,2-azaborine
• 英文别名: 2-Chloro-1-ethylazaborinine
• CAS: 959928-06-4
• 化学式: C₆H₉BClN
• 分子量: 141.408
• InChiKey: OSSCRSRLXAALHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-2-chloro-1,2-azaborine 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到N-ethyl-1,2-azaborine
  参考文献：
  名称：

  硼模拟物：1,2-Dihydro-1,2-azaborines 在 T4 溶菌酶的非极性腔内结合

  摘要：

  酶 BN 被欺骗：高分辨率蛋白质晶体学表明非天然的 1,2-二氢-1,2-氮杂硼烷以与它们的“天然”结合的方式非常相似”全碳等排体。这些研究表明，1,2-氮杂硼烷可以在生物医学研究中用作含硼的疏水芳烃模拟物。

  DOI：

  10.1002/anie.200903390
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-ethylaminoallylboron chloride 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 环己烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-ethyl-2-chloro-1,2-azaborine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2-AZABORINE COMPOUNDS AND SYNTHESIS
  [FR] COMPOSÉS DE 1,2-AZABORINE ET LEUR SYNTHÈSE

  摘要：

  一种化合物，或其药用可接受的盐或酯，具有以下结构的分子式(I)，其中R1是取代芳基或可选择取代的杂芳基，前提是杂芳基不是吡啶基或氮硼烷；R2、R5、R6、R7和R8中的每一个分别为H、卤素、可选择取代的烷基、可选择取代的环烷基、可选择取代的杂环烷基、可选择取代的芳基烷基、可选择取代的烷氧基、可选择取代的芳氧基、可选择取代的氨基、硅基、可选择取代的烯基、可选择取代的环烯基、可选择取代的杂环烯基、可选择取代的炔基、可选择取代的芳基、可选择取代的杂芳基、可选择取代的酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫醚基、亚砜基、砜基、可选择取代的酰胺基、可选择取代的磷酰基、可选择取代的硫代磷酰基、可选择取代的膦基、可选择取代的硫代膦基、硫酯、硝基、叠氮基、可选择取代的叠氮基、可选择取代的二氮基、或硫代羰基。

  公开号：

  WO2014018263A1

文献信息

• [EN] METAL COMPLEXES WITH BORON-NITROGEN HETEROCYCLE CONTAINING LIGANDS FOR USE IN ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICES<br/>[FR] COMPLEXES MÉTALLIQUES AVEC LIGANDS CONTENANT UN HÉTÉROCYCLE BORE-AZOTE POUR UNE UTILISATION DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORP

  公开号：WO2010135519A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Novel organic compounds comprising ligands containing a boron-nitrogen heterocycle are provided. The compounds comprise a ligand L having the structure: Formula I, wherein A and B may represent a 5-membered or 6-membered carbocycle or heterocycle; Xi is selected from the group consisting of carbon and nitrogen; X2 and X3 are independently selected from the group consisting of carbon, nitrogen, and boron; B is a boron-nitrogen heterocycle; R1 and R2 represent mono, di, tri, or tetra substitutions; R1 and R2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkoxy, amino, alkenyl, alkynyl, arylkyl, aryl, and heteroaryl; and the ligand L is coordinated to a metal M having an atomic number greater than 40. In particular, the compound is a metal complex comprising a ligand containing an azaborine. The compounds may be used in organic light emitting devices to provide devices having improved photophysical and electronic properties.

  提供了包含含硼氮杂环配体的新型有机化合物。这些化合物包括具有结构的配体L：公式I，其中A和B可以代表5-成员或6-成员碳环或杂环；Xi从碳和氮组成的群体中选择；X2和X3分别从碳、氮和硼组成的群体中选择；B是硼氮杂环；R1和R2代表单、双、三或四取代基；R1和R2分别从氢、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳基烷基、芳基和杂芳基组成的群体中选择；配体L与具有大于40的原子序数的金属M配位。特别地，该化合物是包含氮硼杂环的配体的金属配合物。这些化合物可用于有机发光器件中，以提供具有改进的光物理和电子性能的器件。
• BN benzonitrile: an electron-deficient 1,2-dihydro-1,2-azaborine featuring linkage isomerism
  作者：Adam J. V. Marwitz、Sean P. McClintock、Lev N. Zakharov、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1039/b919632c

  日期：——

  BN Benzonitrile 2, a 1,2-dihydro-1,2-azaborine bearing an electron-withdrawing boron substituent was prepared and characterized, and its coordination chemistry investigated; reactivity studies revealed that BN benzonitrile 2 undergoes BCN–BNC linkage isomerism upon coordination to Cr(CO)5.

  研究人员制备并表征了一种带有抽电子硼取代基的 1,2-二氢-1,2-氮杂硼烷--BN 苯腈 2，并对其配位化学进行了研究；反应性研究表明，BN 苯腈 2 与 Cr(CO)5 配位后会发生 BCN-BNC 连接异构。
• 1,2-Azaborine Cations
  作者：Adam J. V. Marwitz、Jesse T. Jenkins、Lev N. Zakharov、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201004084

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed Boron Arylation of 1,2-Azaborines
  作者：Gabriel E. Rudebusch、Lev N. Zakharov、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201304443

  日期：2013.8.26

  A Sn-phony in B!: BN isosteres of biphenyl compounds are prepared through Rh-catalyzed cross-coupling between 2-chloro-1,2-azaborines and arylstannanes (see scheme). The synthetic method should enable investigations of structure–activity relationships (SARs) by expanding the chemical space of the pharmaceutically relevant biphenyl structure through BN/CC isosterism.
• Diversity through Isosterism:  The Case of Boron-Substituted 1,2-Dihydro-1,2-azaborines
  作者：Adam J. V. Marwitz、Eric R. Abbey、Jesse T. Jenkins、Lev N. Zakharov、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1021/ol702383u

  日期：2007.11.1

  The first general synthesis of boron-substituted 1,2-dihydro-1,2-azaborines is described. The versatile 1,2-dihydro-1,2-azaborine precursor 4 is synthesized through a ring-closing metathesis-oxidation sequence. Treatment of 4 with a wide range of anionic nucleophiles furnishes the desired adducts 5 in good yields. The scope includes hydrogen- and a variety of carbon- and heteroatom-based nucleophiles. Furthermore, the boron-containing isostere (7) of the potent hypolipidemic agent, methyl 2-ethylphenoxyacetate (8), is readily prepared through our method.