3,4-dimethyl-4-penten-2-one | 54678-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-4-penten-2-one
• 英文别名: dimethyl-2,3 pentene-1 one-4；3,4-Dimethyl-4-penten-2-on；3,4-dimethyl-pent-4-en-2-one；3,4-Dimethyl-pent-4-en-2-on；2,3-Dimethyl-penten-1-on-(4)；3,4-dimethylpent-4-en-2-one
• CAS: 54678-04-5
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: OMLNXIAGTIURON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-4-penten-2-one 在 铂 作用下， 生成 3,4-dimethyl-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Mostafavi, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1939, vol. <5>6, p. 344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-3-戊烯-2-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,4-dimethyl-4-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct measurement of the rates of reketonization of dienolates produced by photochemical enolization of .beta.-alkyl .alpha.,.beta.-unsaturated ketones in aqueous basic solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00242a038

文献信息

• Acyldemetallation of titanium(III) π-allylic complexes
  作者：A.N. Kasatkin、A.N. Kulak、G.A. Tolstikov

  DOI：10.1016/0022-328x(88)87004-9

  日期：1988.5

  Titanium(III) π-allylic complexes, prepared by the interaction of 1,3-dienes or trienes with Cp2TiCl2 and n-PrMgBr, react with carboxylic acid chlorides RCOCl (R = alkyl, aryl, alkenyl) to give β, γ-unsaturated ketones in high yields. The reaction takes place at the most substituted carbon atom of the π-allylic ligand.

  由1,3-二烯或三烯与Cp 2 TiCl 2和n-PrMgBr相互作用制得的钛（III）π-烯丙基配合物与羧酸氯化物RCOCl（R =烷基，芳基，烯基）反应生成β， γ-不饱和酮，收率高。该反应在π-烯丙基配体的最取代的碳原子处发生。
• REGIOSELECTIVE ADDITION OF CARBONYL COMPOUNDS TO ISOPRENE COORDINATED TO Zr
  作者：Hajime Yasuda、Yasushi Kajihara、Kazushi Mashima、Kinya Nagasuna、Akira Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1981.671

  日期：1981.5.5

  ZrCp2(isoprene) reacts with aliphatic aldehydes, ketones or nitriles regioselectively on C1-carbon of the isoprene moiety to give novel 2-oxa- or 2-aza-metallacycles which release alcohols or ketones respectively on hydrolysis. In contrast, ZrCH3(η1-methylallyl)Cp2, Ti(η3-methylallyl)Cp2, and [MgCH2C(CH3)=CHCH2]n reacted with acetone on the C3-carbon of the methylallyl or the isoprene unit.

  ZrCp2（异戊二烯）与脂肪族醛、酮或腈在异戊二烯部分的 C1-碳上发生区域选择性反应，生成新的 2-氧杂-或 2-氮杂-金属环，它们在水解时分别释放醇或酮。相反，ZrCH3(η1-甲基烯丙基)Cp2、Ti(η3-甲基烯丙基)Cp2和[MgCH2C(CH3)=CHCH2]n与丙酮在甲基烯丙基或异戊二烯单元的C3-碳上反应。
• Produits à odeur de violette. 52e communication. Synthèse de la triméthyl-1,1,6-cyclohexanone-3
  作者：H. Favre、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350726

  日期：1952.12.1

  Nous avons réalisé la synthèse de la triméthyl-1,1, 6-cyclohexanone-3, dont la semicarbazone s'est révélée identique à celle de la triméthyl-1,1, 6-cyclohexanone-33), isolée des produits de dégradation de l'irone naturelle.

  理性avonsréalisé拉SYNTHESE德拉三甲基1,1，6-环己基-3-，不要拉缩氨基脲s'estrévéléeidentiqueà塞尔德拉三甲基1,1，6-环己基-3- 3），伊索利DES PRODUITS德降解自然之光
• Tandem Nucleophilic Addition/Oxy-2-azonia-Cope Rearrangement for the Formation of Homoallylic Amides and Lactams: Total Synthesis and Structural Verification of Motuporamine G
  作者：Lijun Zhou、Zhiming Li、Yue Zou、Quanrui Wang、Italo A. Sanhueza、Franziska Schoenebeck、Andreas Goeke

  DOI：10.1021/ja310002m

  日期：2012.12.12

  oxy-2-azonia-Cope rearrangements give homoallylic amides. In the case of 2-vinylcycloalkanones, the process results in ring enlargement, providing a novel route to 9- to 16-membered lactams. The preparative significance of this protocol was evidenced by a short synthesis of macrocyclic alkaloid motuporamine G. The stereochemistry-defining step of this oxy-azonia-Cope rearrangement was further studied

  在路易斯酸的存在下，β,γ-不饱和酮和肟或亚胺进行亲核加成以产生两性离子中间体，随后的氧-2-偶氮-科普重排得到高烯丙基酰胺。在 2-乙烯基环烷酮的情况下，该过程导致环扩大，为 9 至 16 元内酰胺提供了一条新途径。该协议的制备意义由大环生物碱莫托泊明 G 的短合成证明。此 oxy-azonia-Cope 重排的立体化学定义步骤进一步计算研究。尽管在两性离子中间体的形成过程中存在高能预平衡，但 [3,3]-σ 步骤是决定速率和产物的步骤。椅子状过渡状态通常比船状过渡状态更受欢迎。
• Irreversible Oxy-2-azonia-Cope Rearrangements for the Synthesis of Functionalized Allyl α-Amino Acid Derivatives
  作者：Wenbo Mu、Lijun Zhou、Yue Zou、Quanrui Wang、Andreas Goeke

  DOI：10.1002/ejoc.201301818

  日期：2014.4

  A general method to synthesize functionalized allyl α-amino acid derivatives through an irreversible oxy-2-azonia-Cope rearrangement is reported. In the presence of AlCl3, the reaction of imino ethyl glyoxalates with various β,γ-unsaturated ketones furnished the corresponding allyl α-amino acid derivatives. The key to the success of this method is the amide bond formation, which makes the rearrangement

  报道了通过不可逆 oxy-2-azonia-Cope 重排合成功能化烯丙基 α-氨基酸衍生物的一般方法。在AlCl3存在下，亚氨基乙醛酸乙酯与各种β,γ-不饱和酮反应生成相应的烯丙基α-氨基酸衍生物。这种方法成功的关键是酰胺键的形成，这使得重排不可逆。该反应系统构成了合成不寻常的烯丙基甘氨酸衍生物的新策略，这些衍生物是有价值的合成中间体。还进行了该反应的有效且操作简单的三组分版本。