tetra(tert-butoxy)silane | 4377-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tetra(tert-butoxy)silane
• 英文别名: tetra-tert-butoxysilane；silicic acid tetra-tert-butyl ester；tetra-tert-butoxy-silane；Kieselsaeure-tetra-tert-butylester；Tetra-tert-butyl-silicat；tetrakis(t-butoxy) silane；Tetra(t-butoxy)silane；tetratert-butyl silicate
• CAS: 4377-98-4
• 化学式: C₁₆H₃₆O₄Si
• 分子量: 320.545
• InChiKey: BCLLLHFGVQKVKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C(Solv: ethanol, 90% (64-17-5))
• 沸点：
  92-95 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.876 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra(tert-butoxy)silane 、 chlorodimethoxysilane 在 bismuth(III) chloride 、 三甲氧基硅烷 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.2 g的产率得到Si[OSiH(OMe)2]4
  参考文献：
  名称：

  支链烷氧基硅氧烷低聚物Si [OSiH（OR）2] 4（R = Me，Et）的非水解合成

  摘要：

  除硅烷醇外：在路易斯酸BiCl 3存在下，通过四烷氧基硅烷与氯二烷氧基硅烷的直接烷氧基甲硅烷基化反应，非水解合成带有末端二烷氧基甲硅烷基的支链硅氧烷低聚物。反应进行时不会形成中间硅烷醇基团，并为基于硅氧烷的低聚物提供了选择途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201001640
• 作为产物：
  描述：

  potassium tert-butylate 在 四氯化硅 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以46%的产率得到tetra(tert-butoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  支链烷氧基硅氧烷低聚物Si [OSiH（OR）2] 4（R = Me，Et）的非水解合成

  摘要：

  除硅烷醇外：在路易斯酸BiCl 3存在下，通过四烷氧基硅烷与氯二烷氧基硅烷的直接烷氧基甲硅烷基化反应，非水解合成带有末端二烷氧基甲硅烷基的支链硅氧烷低聚物。反应进行时不会形成中间硅烷醇基团，并为基于硅氧烷的低聚物提供了选择途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201001640
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯丙基三氯硅烷 在 tetra(tert-butoxy)silane 、 吡啶 作用下， 以 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C₂₀H₄₈Cl₄O₁₂Si₅
  参考文献：
  名称：

  Direct alkoxysilylation of alkoxysilanes for the synthesis of explicit alkoxysiloxane oligomers

  摘要：

  Direct alkoxysilylation, which is a powerful tool to provide explicit alkoxysiloxanes, is developed and its versatility is investigated. Siloxane pentamers Si[OSiR1(OMe)(2)](4) having various functional groups (R-1 = methyl, vinyl, phenyl, chloropropyl and n-butyl groups) were successfully obtained by direct alkoxysilylation of Si(OR)(4) (R= t-Bu, CHPh2). Thus, the versatility of the reaction is confirmed on organic functional groups R-1. Functional group tolerance of the reaction is discussed on the basis of electro-negativity of the R-1 groups. Alkoxysilylation of Si(Ot-Bu)(2)(OMe)(2) and Si(Ot-Bu)(OMe)(3) selectively gives trimer (MeO)(2)Si[OSiMe(OMe)(2)](2) and dimer (MeO)(3)SiOSiMe(OMe)(2), respectively. Thus, the feasibility on siloxane structure is also confirmed. Various siloxane compounds are synthesized by this newly developed reaction for the first time. (C) 2012 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.05.033

文献信息

• Protecting and Leaving Functions of Trimethylsilyl Groups in Trimethylsilylated Silicates for the Synthesis of Alkoxysiloxane Oligomers
  作者：Masashi Yoshikawa、Yasuhiro Tamura、Ryutaro Wakabayashi、Misa Tamai、Atsushi Shimojima、Kazuyuki Kuroda

  DOI：10.1002/anie.201705942

  日期：2017.11.6

  The concept of protecting groups in organic synthesis is applied to the synthesis of siloxane oligomers with alkoxy groups. Several alkoxysiloxane oligomers were successfully synthesized by substitution of trimethysilyl groups with alkoxysilyl groups.

  有机合成中的保护基团的概念适用于具有烷氧基的硅氧烷低聚物的合成。通过用烷氧基甲硅烷基取代三甲基甲硅烷基，成功地合成了几种烷氧基硅氧烷低聚物。
• Breederveld; Waterman, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1954, vol. 73, p. 871
  作者：Breederveld、Waterman

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation of Tetra-t-butoxysilane and Tri-t-butoxyfluorosilane
  作者：J. Franklin Hyde、James W. Curry

  DOI：10.1021/ja01616a070

  日期：1955.6
• Woronkow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 3072,3074;engl.Ausg.S.3421
  作者：Woronkow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Narain,R.P.; Mehrotra,R.C., Journal of the Indian Chemical Society, 1967, vol. 44, p. 208 - 210
  作者：Narain,R.P.、Mehrotra,R.C.

  DOI：——

  日期：——