1-methoxy-4-[3-(pent-2-enyloxy)prop-1-ynyl]benzene | 795313-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-[3-(pent-2-enyloxy)prop-1-ynyl]benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[3-[(Z)-pent-2-enoxy]prop-1-ynyl]benzene
• CAS: 795313-80-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: KPZXDHSZMAGJHE-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-[3-(pent-2-enyloxy)prop-1-ynyl]benzene 在 {Rh(BIPHEP)[(S)-NOBIN]}(SbF₆) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到3-(4-methoxybenzylidene)-4-(prop-1-enyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  手性氨基醇NOBIN用于瞬时控制外消旋但对位的BIPHEP–Rh（I）络合物：Rh（I）络合物在不使用酸的情况下催化的1,6-烯炔的高对映选择性烯型环化反应

  摘要：

  的Tropos公司（手性柔性）或阿特洛波斯BIPHEP -铑配合物的（手性刚性的）性质关键取决于络合的胺和醇。所述BIPHEP -铑配合物与氨基醇NOBIN显著是Tropos公司，并且可以通过手性氨基醇NOBIN即使在室温下瞬时控制。这样控制的BIPHEP-Rh / NOBIN络合物可以用作不对称催化剂，以提供更高的对映选择性（最高98％ee）并在不使用酸的情况下以烯型1,6-烯炔环化收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.179
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 二乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methoxy-4-[3-(pent-2-enyloxy)prop-1-ynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）复合物的外消旋但对位（手性灵活）的BIPHEP配体：1，6-炔烃的高度对映选择性烯型环化。

  摘要：

  [反应：见正文] BIPHEP-Rh配合物在室温下的对位（手性）或对位（手性）关键取决于所配合的胺。脂族DPEN配合物是对位的，而芳族DABN配合物是对位的。因此，在室温下，DABN可以控制BIPHEP-Rh手性。不含胺的BIPHEP-Rh复合物是tropos。在5摄氏度下，甚至无胺的BIPHEP-Rh络合物也处于对位状态，因此可以用作对映体纯催化剂，从而在1，6-炔烃的烯型环化反应中提供高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol048604l

文献信息

• Chiral ligand-based metal-organic frameworks for broad-scope asymmetric catalysis
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10118169B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on chiral phosphine-, chiral oxazoline-, chiral pyridine-, and chiral diene-derived organic bridging ligands were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors such as Ru and Rh complexes. The metal complexes could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations, including the addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated ketones and alkimines, the hydrogenation of substituted alkene and carbonyl compounds, and cyclization reactions. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

  合成了基于手性膦、手性噁唑啉、手性吡啶和手性二烯衍生有机桥接配体的金属有机框架（MOFs）组合物，然后用金属前体（如 Ru 和 Rh 复合物）进行合成后金属化。金属配合物也可以直接加入 MOFs 中。这些 MOFs 提供了可回收和可重复使用的多功能单位固体催化剂系列，可用于催化各种不对称有机转化，包括芳基硼酸与 α、β-不饱和酮和烷胺的加成、取代烯烃和羰基化合物的氢化以及环化反应。固体催化剂还可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。
• CHIRAL LIGAND-BASED METAL-ORGANIC FRAMEWORKS FOR BROAD-SCOPE ASYMMETRIC CATALYSIS
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US20170173572A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Metal-organic framework (MOFs) compositions based on chiral phosphine-, chiral oxazoline-, chiral pyridine-, and chiral diene-derived organic bridging ligands were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors such as Ru and Rh complexes. The metal complexes could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations, including the addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated ketones and alkimines, the hydrogenation of substituted alkene and carbonyl compounds, and cyclization reactions. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.
• Racemic but<i> Tropos</i> (Chirally Flexible) BIPHEP Ligands for Rh(I)-Complexes:  Highly Enantioselective Ene-Type Cyclization of 1,6-Enynes
  作者：Koichi Mikami、Shohei Kataoka、Yukinori Yusa、Kohsuke Aikawa

  DOI：10.1021/ol048604l

  日期：2004.10.1

  amine-free BIPHEP-Rh complex is tropos. At 5 degrees C, even amine-free BIPHEP-Rh complexes are atropos and hence can be used as enantiopure catalysts to give high enantioselectivity in ene-type cyclization of 1,6-enynes.

  [反应：见正文] BIPHEP-Rh配合物在室温下的对位（手性）或对位（手性）关键取决于所配合的胺。脂族DPEN配合物是对位的，而芳族DABN配合物是对位的。因此，在室温下，DABN可以控制BIPHEP-Rh手性。不含胺的BIPHEP-Rh复合物是tropos。在5摄氏度下，甚至无胺的BIPHEP-Rh络合物也处于对位状态，因此可以用作对映体纯催化剂，从而在1，6-炔烃的烯型环化反应中提供高对映选择性。
• Chiral aminoalcohol NOBIN for instantaneous chirality control of racemic but tropos BIPHEP–Rh(I)-complexes: highly enantioselective ene-type cyclization of 1,6-enynes catalyzed by the Rh(I)-complexes without use of acid
  作者：Koichi Mikami、Shohei Kataoka、Kazuki Wakabayashi、Kohsuke Aikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.179

  日期：2006.9

  instantaneously even at room temperature. The BIPHEP–Rh/NOBIN complex thus controlled can be used as an asymmetric catalyst to give higher enantioselectivity (up to 98% ee) and yield in ene-type cyclization of 1,6-enynes without use of acid.

  的Tropos公司（手性柔性）或阿特洛波斯BIPHEP -铑配合物的（手性刚性的）性质关键取决于络合的胺和醇。所述BIPHEP -铑配合物与氨基醇NOBIN显著是Tropos公司，并且可以通过手性氨基醇NOBIN即使在室温下瞬时控制。这样控制的BIPHEP-Rh / NOBIN络合物可以用作不对称催化剂，以提供更高的对映选择性（最高98％ee）并在不使用酸的情况下以烯型1,6-烯炔环化收率。