(R)-4-benzyl-3-[(S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-4-heptenoyl]-2-oxazolidinone | 1275590-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-[(S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-4-heptenoyl]-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(Z,2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1275590-53-8
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅
• 分子量: 423.509
• InChiKey: RAGDCZGUUAONLR-YPXMVRDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-[(S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-4-heptenoyl]-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 lithium bromide monohydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl (9S,10E,13S,15Z)-9-acetoxy-13-hydroxy-12-oxo-10,15-octadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  麦芽酸和黄腐酸的立体选择性合成

  摘要：

  通过八个步骤，从已知的恶唑烷酮衍生物中获得了新的立体选择性全合成麦芽酸，该八个步骤涉及作为手性诱导步骤的Evans不对称烷基化和α-羟基酮中间体的螯合控制的Zn（BH 4）2还原控制。安装12,13-抗立体化学。通过使用α-烷氧基酮中间体的顺-选择性K-选择性还原，还从相同的起始原料以八个步骤合成了次甲基酸，即麦芽酸的C 12-差向异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.005
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (R)-4-benzyl-3-[(S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-4-heptenoyl]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  麦芽酸和黄腐酸的立体选择性合成

  摘要：

  通过八个步骤，从已知的恶唑烷酮衍生物中获得了新的立体选择性全合成麦芽酸，该八个步骤涉及作为手性诱导步骤的Evans不对称烷基化和α-羟基酮中间体的螯合控制的Zn（BH 4）2还原控制。安装12,13-抗立体化学。通过使用α-烷氧基酮中间体的顺-选择性K-选择性还原，还从相同的起始原料以八个步骤合成了次甲基酸，即麦芽酸的C 12-差向异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.005

文献信息

• Stereoselective synthesis of malyngic acid and fulgidic acid
  作者：Yusuke Kurashina、Ayako Miura、Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.005

  日期：2011.3

  A new stereoselective total synthesis of malyngic acid has been achieved from a known oxazolidinone derivative via eight steps involving the Evans asymmetric alkylation as the chirality-inducing step and chelation-controlled Zn(BH4)2 reduction of an α-hydroxy ketone intermediate for the installation of the 12,13-anti stereochemistry. Fulgidic acid, the C12-epimer of malyngic acid, has also been synthesized

  通过八个步骤，从已知的恶唑烷酮衍生物中获得了新的立体选择性全合成麦芽酸，该八个步骤涉及作为手性诱导步骤的Evans不对称烷基化和α-羟基酮中间体的螯合控制的Zn（BH 4）2还原控制。安装12,13-抗立体化学。通过使用α-烷氧基酮中间体的顺-选择性K-选择性还原，还从相同的起始原料以八个步骤合成了次甲基酸，即麦芽酸的C 12-差向异构体。